CH216945A - Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-äthoxymethyl-6-oxy-pyridin-5-carbonsäureäthylester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-bZethyl-4-äthoxymethyl-6-oxy-pyridin-          5-carbonsäureäthylester.       In den     2-Methyl-4-alkoxymethyl-6-oxy-          pyridin-5-carbonsäureäthylestern    wurden für  die Herstellung von     Adermin    wichtige Zwi  schenprodukte gefunden. Man gelangt zu  diesen     bis    jetzt unbekannten     Estern,    wenn  man     2-Amino-4-oxo-5-alkoxypenten-(2)    mit       Malonester    bei Gegenwart von N     atriumäthy-          lat    kondensiert.  



  Die     2-Methyl-4-alkoxymethyl-6-oxy-pyri-          3        din-5-carbonsäureäthylester    lösen sich ziem  lich schwer in kaltem, leicht in heissem Was  ser. In den gebräuchlichen organischen Lö  sungsmitteln sind sie leicht löslich. Sowohl  Säuren wie Alkalien bilden mit ihnen leicht  wasserlösliche Salze, aus welchen durch       Neuträlisieren    die unveränderten Ester wie  der gewonnen werden können.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist ein Verfahren zur Darstellung von 2  a     i#lethyl-4-äthoxymethyl-6-oxy-pyridin-5-car-          bonsä.ureäthylester,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man 2-Amino-4-oxo-5-äthoxy-         penten-(2)    mit     Malonsäurediäthylester    bei  Gegenwart von     Natriumäthylat    kondensiert.  



  Der     2-Methyl-4-äthoxymethyl-6-oxy-pyri-          din-5-carbonsäureäthylester    bildet farblose  Kristalle vom     Schmelzpunkt        117-118'.        In.     kaltem Wasser     ist    er     ziemlich    schwer löslich,  leicht in heissem Wasser. Die gebräuchlichen  organischen Lösungsmittel lösen leicht. Mit  Säuren und Basen bildet er wasserlösliche  Salze.     Durch        Verseifung    erhält man die freie  Säure vom Schmelzpunkt     182-183'.     



  Der neue Ester bildet ein Zwischenpro  dukt für die     Herstellung    von     Arzenimitteln.     <I>Beispiel:</I>  In 255 Gewichtsteilen absolutem     Äthyl-          alkohol    löst man 23 Gewichtsteile Natrium.

    Zu der Lösung gibt man auf einmal 143 Ge  wichtsteile     2-Amino-4-oxo-5-äthoxy-penten-          (2)    und 160 Gewichtsteile     Malonsäurediäthyl-          ester    und kocht das Ganze 4 bis 5     Stunden     unter     Rückfluss.    Der entstehende 2-Methyl-4-           äthoxvrnethyl    - 6     -oxy-pyridin    - 5     -carbonsäure-          äthylester    bleibt als     Natriumsalz    in Lösung.

    Zur Vervollständigung der Reaktion wird der  Alkohol zuerst bei gewöhnlichem Druck und  zuletzt im Vakuum     abdestilliert.    Das Na  triumsalz bleibt als gelblicher, zähflüssiger  Sirup zurück. Dieser wird durch Schütteln  mit<B>150</B> Gewichtsteilen Wasser in Lösung ge  bracht. Beim Abkühlen kristallisiert das Na  triumsalz des     2-141ethyl-4-äthoxy        inethyl-6-          oxy-pyridin-5-carbonsäure < -it.hylesters    in farb  losen, glänzenden Plättchen. Dieses wird ab  getrennt. Man löst das     Natriumsalz    durch  leichtes Erwärmen in 300 Gewichtsteilen  Wasser und neutralisiert mit 3 n Salzsäure.

    Der     2-11ethy1-4-äthoxymethyl-6-oxy-pyridin-          5-carbonsäureäthvlester    fällt in farblosen  Kristallen aus. Er wird von der Mutterlauge       befreit    und mit wenig eiskaltem     Wasser    ge  waschen und getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPIZUCI1 Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl 4-äthoxymethyl-6-oxy-pyridin-5-carbonsäure- äthylester, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Amino-4-oxo-5-äthoxypenten-(2) mit Ma- lonsäurediäthylester bei Gegenwart von Na- triumä.thylat kondensiert. Der 2-Methyl-4-äthoxymethyl-6-oxy-pyri- din-5-carbonsäureäthylester bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 117-118 . In kaltem Wasser ist er ziemlich schwer löslich, leicht in heissem Wasser.

   Die gebräuchlichen organischen Lösungsmittel lösen leicht. Mit Säuren und Basen bildet er wasserlösliche Salze. Durch Verseifung erhält man die freie Säure vom Schmelzpunkt 182-183 .