CH217938A - Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-octadecyl-naphtalin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-octadecyl-naphtalin.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 2-biethyl-3-oetadeeyl-naphtalin. Es wurde gefunden, dass 2-Methyl-8-o-cta- decyl-naphtalin dadurch gewonnen werden kann, dass auf ar.-ss-Methyltetralin Stearin säurehalogenid bei Gegenwart von Konden- sationsmittel,n einwirken gelassen., das erhal tene a,r.-2,-Methyl-3-stearyltetralin reduziert und das entstandene ar.-2-Methyl-3-octa- decyl-tetralin dehydriert wird.
Das; neue 2-Methyl-3-octadecyl-naphtalin bildet Kristalle. Es stellt ein Zwischen produkt für die Gewinnung von Arznei mitteln dar. Durch Oxydation erhält man ein Chinon, das eine ausgezeichnete Vitamin K-Wirkung besitzt.
<I>Beispiel:</I> 8 Teile Aluminiumchlorid (pulv.) werden mit 100 Teilen Schwefelkohlenstoff über schichtet, die Mischung in Eiswasser gekühlt und dazu langsam eine Lösung von 8 Teilen Methyltetralin und 18 Teilen Stearinsäure- chlorid in 40 Teilen Schwefelkohlenstoff un ter ständigem Rühren zugetropft. Nach vollendeter Zugabe wird eine Stunde im Eis weiter gerührt und dann zwei Stunden bei Raumtemperatur stehen gelassen.
Nach dem Zersetzen .der Reaktionsmasse durch Ein giessen in. Eiswasser wird der Schwefelkohlen- stoff durchasserdampfd@estillation ent fernt. Beim Erkalten des Destillationsrück- standes erstarrt das- auf dem Wasser sehwim- mende 01 zu einer festen. weissen Decke. Es wird mit Äther ausgezogen und der Rück stand des Ätherextraktes aus Äthanol um kristallisiert.
Die erhaltenen Kristalle wer den nochmals in Äther gelöst und mit stark verdünnter Lauge ausgeschüttelt. Auf diese Weise können geringe Mengen vorhandener Stearinsäure entfernt werden. Nach mehr maligem LTmkristallisieren aus Äthanol blieb der Schmelzpunkt .des ar.-2-Methyl-3-stearyl- tetTalins- konstant bei 64' C.
12 Teile ar.-2f-Methyl-3-stearyltetralin werden mit<B>100</B> Teilen frischamalgamiertem, gekörntem Zink in einer Mischung von 170 Teilen Äthanol und 330 Teilen konzen- trierter Salzsäure am R.iiekflusskiih.ler wäh rend 24 Stunden kräftig im Sieden gehalten; hierauf wird das Reaktionsgemisch in Wasser gegossen, ausgeäthert, isoliert und erneut der Reduktion mit. amalgamiertem Zink unter warfen.
Das erhaltene ar.-2-llethvl; 3-octa- decyl-tetralin ist eine feste weisse Masse, die aus Äthanol umkristallisiert wird. Sie achmilzt bei 51-54' C.
5 Teile des ar.-2-Methyl-3-octadecyl-t.etra- l,ins werden mit 0,85 Teilen Schwefel wäh rend 3 Stunden auf 205-220" C (Badtempe- ratur) erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Reaktionsmasse mit 100 Teilen 1 (l 7o iger Soda.lösung aufgekocht und mit Äther ausge zogen. Aus der Ätherlösung erhält man ein braunrotes Öl, das sofort erstarrt.
Die Rei nigung des entstandenen 2-llethyl-3-octa- (lecyl-naphtalins geschieht durch Destillation über Natrium und nachfolgender Kristalli- sation aus Athanol.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl- 3-octadecy l-naphtalin, dadurch gekennzeich net, dass auf ar.-ss-Methyltetralin Stearin- aäureha.loL,enid bei Gegenwart von Konden- sat.ionsmitteln einwirken gelassen, das erhal tene ar.-2-Methyl-3-:stearyl-tetralin reduziert und das entstandene ar.-2-Methyl-3-octa- decyl-tetralin dehydriert wird. Das neue ?-Methyl-octadecyl-naphtalin bildet Kristalle. Es stel11t ein Zwischenpro dukt für die Gewinnung von Arzneimitteln dar. Durch Oxydation erhält man ein Chinon, das eine ausgezeichnete Vitamin K-Wirkung besitzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH217938T | 1940-02-09 | ||
| CH215656T | 1940-02-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH217938A true CH217938A (de) | 1941-11-15 |
Family
ID=25725727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH217938D CH217938A (de) | 1940-02-09 | 1940-02-09 | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-octadecyl-naphtalin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH217938A (de) |
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1940
- 1940-02-09 CH CH217938D patent/CH217938A/de unknown
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