CH194648A - Verfahren zur Darstellung eines 4,5-alkylsubstituierten 2-Aminodiarylketons. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines 4,5-alkylsubstituierten 2-Aminodiarylketons.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines 4,5-alkylsubstituierten 2-Aminodiarylketons. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines 4,5-alkylsubstituierten 2-Aminodiarylketons, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man o-Chlorbenzoylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid auf 1.-Acetamino - 3,4 - di- methylbenzol einwirken lässt (Friedel-Crafts- sche Reaktion) und in dem so erhaltenen Keton die Acetaminogruppe zur Amino- gruppe verseift. <I>Beispiel:</I> 30 Gewichsteile Acetamino-3,4-dimethyl- benzol werden in 250 Raumteilen Schwefel kohlenstoff mit 50 Gewichtsteilen o-Chlor- benzoylchlorid verrührt und alsdann unter Kühlung mit Eiswasser mit 200 Gewichts teilen gepulvertem Aluminiumchlorid in Por tionen versetzt. Die Reaktionsmasse wird eine Stunde bei gewöhnlicher Temperatur verrührt und sodann bis zum Nachlassen der Salzsäureentwicklung auf dem Wasserbade gelinde erwärmt. Der Schwefelkohlenstoff wird entweder nach längerem Stehen ab gegossen oder sofort abdestilliert und die Reaktionsmasse mit Eis und Salzsäure zer setzt. Man saugt ab, wäscht mit Salzsäure bis zur Beseitigung der Aluminiumsalze nach und alsdann mit verdünnter Natronlauge zur Entfernung überschüssiger o-Chlorbenzoe- säure. Nach dem Neutralwaschen wird das so gewonnene 2-Acetamino-4,5-dimethyl-2'- chlorbenzophenon aus Methanol kristallisiert, wobei es in derben, farblosen Prismen vom Schmelzpunkt 173 C anfällt, die sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe lösen. Wird diese Acetylaminoverbindung mit Salzsäure durch Kochen verseift und die Reaktionsmasse in überschüssige kalte ver dünnte Natronlauge eingerührt, so wird das 2 -Amino - 4,5 - dimethyl - 2'- chlorbenzophenon in gelben Prismen vom Schmelzpunkt 120' C erhalten. Das 2-Amino-4,5-dimethyl-2'-chlor- benzophenon ist eine neue Verbindung und soll als Zwischenprodukt für Farbstoffe Ver wendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines 4,5-al- kylsubstituierten 2-Aminodiarylketons, da durch gekennzeichnet, dass man o-Chlorben- zoylchlorid in Gegenwart von Aluminium chlorid auf 1-Acetamino-3,4,dimethylbenzol einwirken lässt und in dem so erhaltenen Keton die Acetaminogruppe zur Amino- gruppe verseift.Das so erhaltene 2-Amino-4,5-dimethyl- 2'-chlorbenzoplienon bildet gelbe Prismen vom Schmelzpunkt<B>EN'</B> C.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE194648X | 1934-11-20 | ||
| CH189404T | 1935-11-18 |
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|---|---|
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Country Status (1)
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| CH (1) | CH194648A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0211588A1 (de) * | 1985-07-29 | 1987-02-25 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Verfahren zur Herstellung von 2-Acyl-3,4-alkoxyanilinen |
| EP0212868A1 (de) * | 1985-07-29 | 1987-03-04 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Verfahren zur Herstellung von 2-Acyl-3,4-dialkoxyanilinen |
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1935
- 1935-11-18 CH CH194648D patent/CH194648A/de unknown
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|---|---|---|---|---|
| EP0211588A1 (de) * | 1985-07-29 | 1987-02-25 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Verfahren zur Herstellung von 2-Acyl-3,4-alkoxyanilinen |
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