CH218825A - Verfahren zur Herstellung von d-Ascorbinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von d-Ascorbinsäure.Info
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Classifications
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- C07D307/62—Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
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Description
Verfahren zur Herstellung von d-Ascorbinsäure. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Ascorbinsäure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein Tetraacylxylonsäurenitril, einen Glyoxylsäure- ester und ein alkalisches Medium aufeinander einwirken lässt.
Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Herstellung von d-Ascorbinsäure, welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man Tetracetyl-d-xylonsäure- nitril, Glyoxylsäureäthylester und ein alkali sches Medium aufeinander einwirken lässt. Man erhält so die d-Ascorbinsäure, welche die schon bekannten Eigenschaften aufweist.
<I>Beispiel:</I> 1 Mol Tetracetyl-d-xylonsäurenitril wird in 6 bis 7 Volumteilen absolutem Methanol aufgeschlämmt, dann 3 Mol Glyoxylsäure- äthylester zugegeben und die nunmehr klare Lösung unter Stickstoffatmosphäre mit einer Auflösung von mehr als 4 Grammatom Na- trium (4,3-4,4) in 30 Volumteilen absolutem Methanol bei Zimmertemperatur versetzt.
Dann wird die gelbe Lösung zum Sieden erhitzt, 2-5 Minuten im Sieden erhalten und im Verlauf von etwa 25 Minuten wieder auf Zimmertemperatur abgekühlt und dann filtriert.
Die Lösung wird mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Methanol schwach ange säuert. Durch Jodtitration einer Probe lässt sich der Gehalt an Ascorbinsäure bestimmen.
Die Isolierung lässt sich durch Eindampfen (dabei geht auch die bei der Reaktion aus dem Nitril entstandene Blausäure über), Aus ziehen des Rückstandes mit absolutem Äthyl- alkohol (es bleibt dabei Kochsalz zurück), Fällen mit alkoholischem Bleiacetat, Zerlegen des Niederschlages mit Schwefelwasserstoff und Eindampfen der wässerigen Lösung be werkstelligen. Alle Operationen sollen mög lichst unter Stickstoff ausgeführt werden.
Der honiggelbe Rückstand kristallisiert langsam, rascher beim Animpfen. Die etwas
EMI0002.0001
wechselnde <SEP> Ausbeute <SEP> beträgt <SEP> mindestens <SEP> eire
<tb> Drittel <SEP> Mol. <SEP> Die <SEP> so <SEP> dargestellte <SEP> d-Ascorbin säure <SEP> zeigt <SEP> die <SEP> schon <SEP> bekannten <SEP> Eigenschaften.
<tb> Sie <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> 1.89-190 <SEP> . <SEP> Die <SEP> Drehung <SEP> iii
<tb> Methanol <SEP> beträgt <SEP> (a) <SEP> <B>"1---</B> <SEP> -491. <SEP> 0,0122 <SEP> g
<tb> Substanz <SEP> verbrauchen <SEP> 13,2 <SEP> ein:' <SEP> n%100 <SEP> Jod <SEP> in
<tb> saurer <SEP> Lisung. <SEP> 0,006 <SEP> g <SEP> Substanz <SEP> entfärben
<tb> etwa <SEP> 60 <SEP> cm;
" <SEP> m/1000 <SEP> Indophenollüsung. <SEP> Die
<tb> Substanz <SEP> reduziert <SEP> Fehlingsehe <SEP> Liisung <SEP> bei
<tb> Zimmertemperatur.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von d-Ascorbin- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man Tetra- cetyl-d-xyloiisäurenitril, Glyoxylsäureätylester und ein alkalisches 11lediuni aufeinander ein wirken 1ä sst. Das Produkt, welches bereits bekannt ist, soll für therapeutische Zwecke Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE218825X | 1934-07-30 | ||
| DE210919X | 1934-07-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CH218825A true CH218825A (de) | 1941-12-31 |
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ID=32963191
Family Applications (2)
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|---|---|---|---|
| CH210919D CH210919A (de) | 1934-07-30 | 1935-07-23 | Verfahren zur Darstellung von 1-Ascorbinsäure. |
| CH218825D CH218825A (de) | 1934-07-30 | 1935-07-23 | Verfahren zur Herstellung von d-Ascorbinsäure. |
Family Applications Before (1)
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| CH (2) | CH210919A (de) |
-
1935
- 1935-07-23 CH CH210919D patent/CH210919A/de unknown
- 1935-07-23 CH CH218825D patent/CH218825A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH210919A (de) | 1940-08-15 |
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