CH105233A - Verfahren zur Herstellung eines Thioindoxylderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Thioindoxylderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Thioindogylderivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem Thioindoxylderivat gelangen kann, wenn man die 2-Thionaphtol-l-glyoxylsäure, welche znan zum Beispiel durch Lösen des 2,1-Thionapht- isatins des Patentes Nr.
93486 in Alkalien erhalten kann, mit Monochloressigsäure zu der Naphtalin-2-thioglykol-l-glyoxylsäure kon densiert, aus dieser Kohlenoxyd mittelst Säuren abspaltet und so in die Naphtalin- 2-thioglykol-l-karbonsäure verwandelt und diese dann mit Hilfe von kondensierend wirkenden Mitteln zum 2,1-Naphtthioindoxyl kondensiert.
Die hierbei stattfindenden Reaktionen werden durch folgende Gleichungen veran schaulicht
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<I>Beispiel:</I> 214 Teile 2,1-Naphtthioisatin werden bei 80 o in 10 o,loiger Sodalösung gelöst. Zu der rotbraunen Flüssigkeit wird bei dieser Tem peratur eine schwach sodaalkalische Lösung von 104 Teilen Monochloressigsäure zutropfen gelassen. Es tritt sofort Kondensation unter Entfärbung ein.
Nachdem man noch kurze Zeit bei 80 gerührt hat, kühlt man ab, säuert mit Salzsäure an und filtriert den gelben Niederschlag ab. Die so erhaltene Naphtalin-2-thioglyl,:ol-1-glyoxylsäur-e kristal lisiert aus Wasser in gelben Nadeln.
290 Teile des obigen Körpers werden innert 1 Stunde unter Rühren bei 35--40 in<B>725</B> Teile 90 o/oiger Schwefelsäure einge tragen. Unter Aufschäumen geht er mit dunkelbrauner Farbe in Lösung. Man rührt weiter, bis die Kohlenoxydabspaltung beendigt ist. Das Realdionsprodukt wird in Wasser eingetragen und zur Vervollständigung der Ausfällung mit Natriumsulfat versetzt. Nach dem Filtrieren, kurzem Waschen und Trocknen erhält man die Naphtalin-2-thioglykol-l-har- bonsäure als fast farbloses Pulver.
262 Teile der so erhaltenen Naphtalin- 2-thioglykol-l-karborrsärrre werden in 1500 Teilen Essigsäureanhydrid gelöst, eventuell 20 gr entwässertes Natriumacetat beigegeben und das Ganze während 8 Stunden rück fliehend gekocht. Hierauf wird in Wasser eingetragen, mit Natronlauge alkalisch ge macht, aufgekocht, angesäuert, wobei das 2,1-Naplrtthioindoxyl ausfällt.
Der Ringschluss zum Naphtthioindoxyl, bezw. zu dessen Karbonsäure kann auch mit Alkalien bewirkt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Thio- indoxylderivates, dadurch gekennzeichnet, daP man die 2-Tlriorraphtol-l-glyoxylsäure mit Monochloressigsäure zu der Naphtalirr-2-tlrio- glykol-l-glyoxylsäure kondensiert, aus dieser mittelst Säuren Kohlenoxyd abspaltet und so in Naphtalin-2-tlrioglykol-l-karborrsiiure verwandelt und diese dann mit kondensierend wirkenden Mitteln zum 2,1-Naphttlrioindoxyl kondensiert.
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|---|---|---|---|
| CH105233T | 1922-12-01 |
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| CH105233A true CH105233A (de) | 1924-06-02 |
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|---|---|---|---|
| CH105233D CH105233A (de) | 1922-12-01 | 1922-12-01 | Verfahren zur Herstellung eines Thioindoxylderivates. |
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