CH219346A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3,20-dions. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3,20-dions.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3,20-dions. Im Patent Nr. 216127, Zusatz zum Hauptpatent Nr. 210422, wurde ein Verfah ren beschrieben zur Herstellung eines in 21 Stellung substituierten Pregnendions, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 21-Propion-oxST-d 5.6-pregnen-ol- (3) -on-(20) unter Schutz der Doppelbindung oxydiert, und darauf die Doppelbindung wieder her stellt.
Es wurde ferner gefunden, dass man bei Verwendung milder Oxydationsmittel auch ohne Schutz der A5-Doppelbindung die Oxy- dation der 3-OH-Gruppe .durchführen kann, z.
B. nach der grundsätzlich im Patent Nr.203803 beschriebenen Arbeitsweise, in dem man 21-Propionyloxy-d 5,6-pregnen-ol- (3)-on-(20) in Gegenwart eines Leichtmetall- alkoholates oder eines Leichtmetallsalzalko- holates mit einem Überschuss einer Karbonyl- verbindung behandelt.
Man erhält so eben falls das 21-Propionyl-oxy-d 4,5-pregnen-dion- (3,20). Die neue Verbindung besitzt die nachstehende Formel:
EMI0001.0033
Sie zeigt den Smp. 163-164' und [a]' <B>D'</B> (in Chloroform). Sie soll als Heil mittel verwendet werden.
Beispiel: 1 g d5,6-Pregnen-3,21-diol-20-on-21-pro- pionat wird in 30 em@ Toluol und 3 cm3 . Cyclohexanon gelöst. Nach Zuabe von 0,8 -- Zn Alumniumisopropylat wird einige Zeit zum Sieden erhitzt.
Man versetzt die Reaktions lösung nach dem Erkalten mit ? 5 cm" Was ser und treibt mit Wasserdampf Toluol und Cy clohexanon ab. Hierauf erden ? g Kie selgar eingerührt, abgesaugt und getrocknet. Man qxtrahiert die Kieselpur mit Aceton, engt auf ein kleines Volumen ein und ver setzt mit Petraläther. Es werden 0,7g A4"S- Pregnen-3,20-dion-21-ol-21-propiona.t mit einem F. von 163-164' und einem von -I-186 (in Chloroform) erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines in 21- Stellung substituierten Pregnen-dions-3,2(), EMI0002.0020 dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ?l-Pro piouvl-oxy-A5.6_pregnen-ol-(3)-on-(20) <SEP> ohne <tb> Schutz <SEP> der <SEP> Doppelbindung <SEP> einer <SEP> milden <tb> Oxydation <SEP> unterwirft. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 21-Propiony1-oxy-A1,5 pregnen-dion-( <SEP> 3.?i@) <SEP> ist <SEP> neu. <SEP> Es <SEP> zeigt <SEP> den <tb> Smp. <SEP> 163-1(m <SEP> <SEP> und <SEP> <B><U>I</U></B>a,r= <SEP> -;-l86 <SEP> <SEP> (in <tb> Chloroform). <SEP> Es <SEP> soll <SEP> als <SEP> Heilmittel <SEP> verwen det <SEP> -erden.EMI0002.0021 UNTERANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gckennzeielttiet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Reaktion <SEP> in <tb> C;e'enwart <SEP> von <SEP> Verdünnungsmitteln <SEP> aus führt.
Applications Claiming Priority (5)
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| CH502289X | 1937-02-24 | ||
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Country Status (1)
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| CH (1) | CH219346A (de) |
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1937
- 1937-03-24 CH CH219346D patent/CH219346A/de unknown
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