CH219347A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions.Info
- Publication number
- CH219347A CH219347A CH219347DA CH219347A CH 219347 A CH219347 A CH 219347A CH 219347D A CH219347D A CH 219347DA CH 219347 A CH219347 A CH 219347A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dione
- preparation
- pregnane
- pregnen
- unsaturated derivative
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- XMRPGKVKISIQBV-CVHNGYJVSA-N 5-α-pregnan-3,20-dione Chemical class C1CC2CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](C(=O)C)[C@@]1(C)CC2 XMRPGKVKISIQBV-CVHNGYJVSA-N 0.000 title 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Fregnan-3.20-dions. Im Patent Nr. 216128, Zusatz zum Haupt patent Nr. 210422, wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines in 21. Stel- lung substituierten Pregnendions, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 21-n- Butyroxy-4;5,6-pregnen-ol-(3)-on-(20) unter Schutz der Doppelbindung oxydiert, und dar auf die Doppelbindung wieder herstellt.
Es wurde ferner gefunden, dass man bei Verwendung milder ' Oxydationsmittel auch ohne Schutz der d5-Doppelbindung die Oxy- dation der 3-OH-Gruppe durchführen kann, z.
B. nach der grundsätzlich im Patent Nr. 203803 beschriebenen Arbeitsweise, in dem man 21-Butyroxy-d 5>6-pregnen-ol-(3)- on-(20) in Gegenwart eines Leichtmetall- alkoholates oder eines Leichtmetallsalzalko- holates mit einem Überschuss einer Karbonyl- verbindung behandelt. Man erhält so eben falls das 21-n-Butyroxy-44,5-pregnen-dion- (3,20). Die neue Verbindung besitzt nach stehende Formel:
EMI0001.0028
Sie zeigt den Smp. 110-111 und [al D _ -f-177 (in Chloroform). Sie soll als Heil- irittel verwendet werden. Beispiel: 1 g d5,6-Pregnen-3,21-diol-20-o@n-21-n- butyrat wird in 30 cm' Toluol und 3 cmg Cyclohexanon gelöst.
Nach Zugabe von 0,8 g Aluminiumisopropyla,t wird einige Zeit zum Sieden erhitzt. plan versetzt die Reaktions lösung nach dem Erkalten mit 25 ein' Was ser und treibt mit Wasserdampf Toluol und Cyclohexanon ab. Hierauf werden 2 g Iiie- selgur eingerührt, abgesaugt und getrocknet. Man extrahiert die Kieselgur mit Aceton, engt auf ein kleines Volumen ein und ver setzt mit Petroläther. Es werden 0,7 g d4>5- Pregnen-3,20-dion-21-o1-21-n-butyrat mit.
einem F. von<B>110-111'</B> und einem a ];5 von -f-177 (in Chloroform) erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines in 21- Stellung substituierten Pregnen-dions-3,20, dadurch gekennzeichnet, dass man 21-n- Butyroxy-45,6-prebnen-ol-(3)-on-(20) ohne Schutz der Doppelbindung einer milden Oxydation unterwirft. Das so erhaltene 21-n-Buty roxy-d 4,5- pregnen-dion-(3,20) iat neu. Es zeigt den Smp. 110-11l.und [u]' = -f-177 (in Chloroform). Es soll als Heilmittel verwen det werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von Verdünnungsmitteln aus führt.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH502289X | 1937-02-24 | ||
| CH219347T | 1937-03-24 | ||
| NL227916X | 1939-09-07 | ||
| NL90140X | 1940-01-09 | ||
| CH210422T | 1940-04-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH219347A true CH219347A (de) | 1942-01-31 |
Family
ID=27509575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH219347D CH219347A (de) | 1937-02-24 | 1937-03-24 | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH219347A (de) |
-
1937
- 1937-03-24 CH CH219347D patent/CH219347A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH219347A (de) | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. | |
| CH220444A (de) | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. | |
| CH219346A (de) | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3,20-dions. | |
| AT146967B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwermetallverbindungen der Porphinreihe. | |
| CH225509A (de) | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. | |
| AT220767B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trihydroxypregnenonen | |
| AT133721B (de) | Verfahren zur Darstellung von Tetrazolen. | |
| DE843407C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyhydrophenanthrencarbonsaeuren und ihren Derivaten | |
| DE521032C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzanthronderivaten | |
| AT219204B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-19-nor-δ<2,5(10)> -androstadien-17-on | |
| AT216156B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyhydrophenanthren-Verbindungen | |
| AT240540B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-Δ<4>-3-ketosteroidverbindungen | |
| DE727404C (de) | Verfahren zur Herstellung von betainartig konstituierten Kondensationsprodukten | |
| CH165063A (de) | Verfahren zur Herstellung von racemischem 1-(m-Oxyphenyl)-2-aminopropanol(1). | |
| CH301691A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen aromatischen Thioäthers. | |
| CH100317A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung von Hefe mit Tannin. | |
| CH144432A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Glykolylamino-3'-amino-4'-oxy-arsenobenzol. | |
| CH204437A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH254803A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Karbonsäure. | |
| CH216129A (de) | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. | |
| CH283579A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons. | |
| CH551998A (de) | Verfahren zur herstellung eines salzes von gallensaeuredialkylaminoalkylestern. | |
| CH313318A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons | |
| CH194942A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Keto-cyclopentano-dimethyl-dodekahydro-phenanthrols. | |
| DE1220415B (de) | Verfahren zur Herstellung von 19-niedrig-Alkylverbindungen der Androstanreihe |