CH220123A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH220123A CH220123A CH220123DA CH220123A CH 220123 A CH220123 A CH 220123A CH 220123D A CH220123D A CH 220123DA CH 220123 A CH220123 A CH 220123A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- azo dye
- preparation
- amino
- parts
- dichloro
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- -1 N-methyl-phenylamino- Chemical class 0.000 claims description 4
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UTBUFLARLRSVFF-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobutan-1-ol Chemical compound CC(Cl)CCO UTBUFLARLRSVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoifes. Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Ver fahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes, gemäss welchem man 2,6-Dichlor-l-amino-4- nitrobenzol dianotiert und mit 3-(3'-Chlor- phenyl-amino-)butanol-(1) kuppelt. Es wurde nun gefunden, dass man eben falls einen sehr wertvollen Azofarbstoff dann erhält, wenn man 2,6-Dichlor-l-amino-4-nitro- benzol dianotiert und mit 3-(N-Methyl-phenyl- amino-)butanol-(1) kuppelt. <I>Beispiel:</I> Man bereitet eine Diazolösung, indem man bei<B>25-300</B> 20,7 Teile 2,6-Dichlor-l-amino- 4-nitrobenzol in durch Eintragen von 7 Teilen Natriumnitrit in 130 Teile konz. Schwefelsäure bereitete Nitrosylschwefelsäure einrührt und die Masse hierauf durch Eingiessen auf Eis stark verdünnt. Die filtrierte schwefelsaure Diazolösung läuft unter Rühren in eine kalte Lösung von<B>17,9</B> Teilen 3-(N-Methyl-phenyl- amino-) butanol-(1) (erhalten durch Konden sation von 3-Chlorbutanol mit Methylanilin, Kps =127-130 ) in 12 Teile Salzsäure von <B>231</B> B6 und 800 Teile Wasser; man stumpft zur Beendigung der Kupplung mit Natrium- acetat ab. Der Farbstoff wird abgesaugt, nach gewaschen und getrocknet; er färbt Acetat seide sehr lichtecht orangebraun.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,6- Dichlor-l-amino-4-nitro-benzol dianotiert und mit 3-(N-Methyl-phenylamino-)butanol-(1) kuppelt. Der erhaltene Farbstoff färbt Acetat seide sehr lichtecht in orangebraunen Tönen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE220123X | 1939-05-03 | ||
| CH216417T | 1940-04-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH220123A true CH220123A (de) | 1942-03-15 |
Family
ID=25725845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH220123D CH220123A (de) | 1939-05-03 | 1940-04-09 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH220123A (de) |
-
1940
- 1940-04-09 CH CH220123D patent/CH220123A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH220123A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH220124A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH220129A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH162740A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH148006A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH220126A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH165412A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH205805A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH174517A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH148008A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH170916A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH148007A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH174518A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH251799A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH220128A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH190423A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH170917A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH166072A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH165413A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH194093A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH187916A (de) | Verfahren zur Herstellung eines unlöslichen Azofarbstoffes. | |
| CH190898A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Nitro-disazofarbstoffes. | |
| CH204443A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH192040A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH116072A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. |