CH220592A - Verfahren zur Herstellung von B-(4-Oxy-3,6-dijodphenyl)-a-phenyl-propionsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von B-(4-Oxy-3,6-dijodphenyl)-a-phenyl-propionsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von ss-(4-Ogy-3,6-dijodphenyl)-a-phenyl-propionsäure. Ausser dem bekannten Tetrajodphenol- plitalein, das zur röntgenologischen Sichtbar- machung der Gallenblase benutzt wird, sind auch jodierte Abkömmlinge der 2-Phenyl- cinchoninsäure für diese Verwendung heran gezogen worden. Alle diese Substanzen geben zwar einen guten Schatten, sie haben sich jedoch in der zur Applikation nötigen Menge physiologisch nicht als so indifferent erwiesen, wie es für diagnostische Mittel gefordert wer den muss. Es wurden nun in den polyjodierten Abkömmlingen der Oxydiphenylcarbonsäuren lipoidlösliche Verbindungen gefunden, die im Gegensatz zu den bisher bekannten Gallen kontrastmitteln mit guter Kontrastwirkung auch eine vorzügliche Verträglichkeit aufweis en. Ihre Herstellung erfolgt durch Jodierung von o- oder p-Oxydiphenylcarbonsäureri nach an sich üblichen Methoden. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung der ss'-(4-Oxy- 3,6 - dijodphenyl) - a - pheny 1-propionsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man P-(4- Oxyphenyl)-a-phenyl-propionsäure mit einem jodierenden Mittel behandelt. Die neue Verbindung soll insbesondere als Gallenkontrastmittel Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 24,2 g ss-(4-Oxyphenyl)-a- phenyl-propionsäure in 800 n/2 Natronlauge wird unter Rühren langsam bei gewöhnlicher Temperatur mit einer Lösungvon 50,8 g Jod und 50,8 g Jodkalium in 250 cm' Wasser versetzt. Aus der annähernd neutralen, schwach gefärb ten Lösung wird das Jodierungsprodukt durch Zusatz von schwefliger Säure und Salzsäure ausgefällt. Es wird noch eine Zeitlang gerührt, das fast farblose Produkt dann abgesaugt und mit Wasser ausgewaschen. Nachdem Trocknen wird aus Benzol unter Zusatz von Tierkohle umkristallisiert. Farblose Prismen vom Smp. <B>159'.</B> Die Ausbeute beträgt 42 g = 85 /o der Theorie. Die @3-(4-Oxy-3,5-dijodpheiiyl)-a- phenyl-propionsäure ist leicht löslich in Äther, Alkohol und Aceton, schwerer in Benzol, Toluol und Chloroform, unlöslich in Wasser und Ligroin.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 13-(4-Oxy- 3, .5 - dij odphenyl) - a - phenyl-propionsäure, da durch gekennzeichnet, dar man ,3-(4-Oxy- phenyl)-a-phenyl-propioiisäure mit einem jodie- renden Mittel behandelt. Die neue Verbindung bildet farblose Prismen vom Smp. 159 . Sie ist leicht löslich in Äther.Alkohol und Aceton, schwerer in Benzol, Toluol und Chloroform, unlöslich in Wasser und Ligroin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE220592X | 1939-12-18 |
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| CH220592D CH220592A (de) | 1939-12-18 | 1940-05-18 | Verfahren zur Herstellung von B-(4-Oxy-3,6-dijodphenyl)-a-phenyl-propionsäure. |
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