CH220746A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides.Info
- Publication number
- CH220746A CH220746A CH220746DA CH220746A CH 220746 A CH220746 A CH 220746A CH 220746D A CH220746D A CH 220746DA CH 220746 A CH220746 A CH 220746A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- acylated
- arylsulfonamide
- preparation
- treated
- Prior art date
Links
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- JCCBZCMSYUSCFM-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl JCCBZCMSYUSCFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- LWBPNIJBHRISSS-UHFFFAOYSA-L beryllium dichloride Chemical compound Cl[Be]Cl LWBPNIJBHRISSS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ILLSOONBCBUBOD-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorobenzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ILLSOONBCBUBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012345 acetylating agent Substances 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910001627 beryllium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsnlfonamides. Es wurde gefunden, dass man neue, für die Bekämpfung von Schädlingen der Insek- i.enklasse und der Kleinlebewelt sehr gut geeignete Verbindungen erhält, wenn man Arylsulfonsäureamide mit beliebigen Acylie- rungsmitteln aus der Reihe der Carbonsäuren behandelt.
Die neuen Arylsulfonsäureamide sind in den in der Technik verwendeten Lii- sungsmitteln gut löslich, sie können aber auch in wässriger Lösung bezw. Aufschlärrr- mung und auch in Kombination mit an dern bekannten Schädlingsbekämpfungsmit teln verwendet werden.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten Arylsulfonamids, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man 3,4-Dichlorbenzol- sulfonamid oder ein Salz desselben mit einem Acetylierungsmittel behandelt. Die neue Ver bindung ist ein farbloses Kristallpulver vom F. 140 .
Beispiel: 113 Teile 3.4-Dichlorbenzolsulfamid wer den mit der berechneten Menge Natronlauge in Lösung gebracht und das Natriumsalz 2s durch Eindampfen und Trocknen im Va kuum gewonnen. Dieses wird in 500 Volum- teilen Chlorbenzol suspendiert, mit 42 Teilen Acetylchlorid versetzt und 5 Stunden am Rückfluss gekocht.
Nach dem Verjagen des leo Chlorbenzols mit Wasserdampf wird nach dem Erkalten das in Wasser unlösliche 3,4 Dichlorbenzolsulfonacetamid abfiltriert. Es zeigt nach dem Umkristallisieren aus wässri- gem Alkohol einen Schmelzpunkt von 140' s5 und besitzt folgende Konstitution:
EMI0001.0038
Durch Zusatz von Katalysatoren oder säurebindenden Mitteln kann bei der Acety- lierung des freien Sulfonamids mit Acetyl- chlorid die Ausbeute wesentlich verbessert werden; es können Verwendung finden:
Kupferpulver, Zinntetrachlorid, Aluminium chlorid, Eisenchlorid, Berylliumghlorid oder
EMI0002.0001
cale. <SEP> Soda, <SEP> Caleiumca.rbonat, <SEP> Pyridin, <SEP> Di methylanilin <SEP> etc.
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> acylier ten <SEP> Arylsulfonamids, <SEP> dadurch <SEP> gehennzeicb net, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ä,4-I)ichlorbenzolsnlfonamid EMI0002.0003 oder <SEP> ein <SEP> Salz <SEP> (les44elhen <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Acetvlie ruiibsmittel <SEP> behandelt. <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <tb> ist <SEP> ein <SEP> farbloses <SEP> Kristallpulver <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 140 <SEP> . <tb> Sie <SEP> dient <SEP> zur <SEP> Bekämpfung <SEP> von <SEP> Seh'idlingen <tb> c.ler <SEP> hisektenklasse <SEP> uiid <SEP> der <SEP> Xleinlebewelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH220746T | 1940-02-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH220746A true CH220746A (de) | 1942-04-30 |
Family
ID=4451815
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH220746D CH220746A (de) | 1940-02-02 | 1940-02-02 | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH220746A (de) |
-
1940
- 1940-02-02 CH CH220746D patent/CH220746A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH220746A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224845A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224850A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224848A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224846A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224852A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224851A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224856A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224853A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH215241A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH224849A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| AT205027B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aroyl-α-phthaliminoessigsäureestern | |
| AT79103B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Isovaleriansäurepräparate. | |
| DE651331C (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferchloridhaltigen Unkrautvertilgungsmittels | |
| CH548402A (de) | Verfahren zur herstellung von 3-methoxy-2-sulfanilamidopyrazin. | |
| AT133918B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkalisalzen der O-Alkyl- bzw. O-Aralkyl-3.5-dijodchelidamsäuren. | |
| DE458089C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher, komplexer organischer Antimonverbindungen | |
| CH224847A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224855A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| DE421386C (de) | Verfahren zur Darstellung von 5-Oxy-N-methyloxindol | |
| AT42151B (de) | Verfahren zur Darstellung mildwirkender Abführmittel aus Phenolphtalein. | |
| CH121259A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Acylverbindung der Amino-3-chlor-4-oxybenzol-1-arsinsäure. | |
| CH224854A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH177265A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Zwischenproduktes. | |
| CH194761A (de) | Verfahren zur Herstellung von Para-acetylaminobenzol-sulfonylglyzin. |