CH224855A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides.Info
- Publication number
- CH224855A CH224855A CH224855DA CH224855A CH 224855 A CH224855 A CH 224855A CH 224855D A CH224855D A CH 224855DA CH 224855 A CH224855 A CH 224855A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- arylsulfonamide
- acylated
- preparation
- chloride
- thick
- Prior art date
Links
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- LWBPNIJBHRISSS-UHFFFAOYSA-L beryllium dichloride Chemical compound Cl[Be]Cl LWBPNIJBHRISSS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 2
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001627 beryllium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines aeylierten Arylsulfonamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten Arylsulfonamids, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass 3,4 - Dichlorbenzol- sulfonäthylamid oder ein Salz desselben mit einem Butyrylierungsmittel behandelt wird. Die neue Verbindung ist ein dickes 01. Sie dient zur Bekämpfung von Schädlingen der Lisektenklasse und der Kleinlebewelt.
Beispiel: 20 Teile 3,4-Dichlorbenzolsulfon-äthyl- amid werden in 100 Volumteilen Chlorbenzol gelöst, mit 15 Teilen n-Butyrylchlorid und 1 Teil Kupferpulver versetzt und 24 Stun den auf l10-120 erwärmt. Nach dem Ver jagen des Chlorbenzols mit Wasserdampf wird nach dem Erkalten das in Wasser un- lösliebe 3,4-Dichlorbenzolsulfonäthyl-buty- ryla.mid ausgeäthert, die Lösung mit stark verdünnter Natronlauge, anschliessend mit Wasser gewaschen und vom Äther befreit.
Nach dem Verjagen. des Äthers hinterbleibt das 3,4 - Dichlorbenzolsulfonäthyl - butyryl- amid als dickes 01.
Durch Zusatz von Katalysatoren oder säurebindenden Mitteln kann bei der Acylie- rung des freien Sulfonamids mit Butyryl- chlorid die Ausbeute wesentlich verbessert werden; es können Verwendung finden:
Kupferpulver, Zinntetrachlorid, Aluminium chlorid, Eisenchlorid, Berylliumchlorid, oder calc. Soda, Calciumcarbonat, Pyridin, Di- methylanilin etc. Anstatt des freien Sulfon amids kann man vorteilhaft zum Beispiel dessen Natriumsalz verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten Arylsulfonamids, dadurch gekennzeich net, dass man 3,4-Dichlorbenzolsulfonäthyl- amid oder ein Salz desselben mit einem Bu- tyrylierungsmittel behandelt. Die neue Verbindung ist ein dickes 01. Sie dient zur Bekämpfung von Schädlingen der Insektenklasse und der Kleinlebewelt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH224855T | 1940-02-02 | ||
| CH220746T | 1940-02-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH224855A true CH224855A (de) | 1942-12-15 |
Family
ID=25726491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH224855D CH224855A (de) | 1940-02-02 | 1940-02-02 | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH224855A (de) |
-
1940
- 1940-02-02 CH CH224855D patent/CH224855A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH224855A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224854A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224848A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224856A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224851A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224845A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224849A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224846A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224847A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224850A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH224852A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH220746A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH210784A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. | |
| CH224853A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Arylsulfonamides. | |
| CH210790A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. | |
| DE705315C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-chlor-5-oxynaphthalin-1-sulfonsaeure | |
| CH188236A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Urethans der Pyridin-3-carbonsäure. | |
| CH221827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH199676A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides. | |
| CH269404A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH151888A (de) | Verfahren zur Darstellung einer N-substituierten Verbindung der Pyridonreihe. | |
| CH269409A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH240135A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Aralkyläthers. | |
| CH145034A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Aminoanthrahydrochinonderivates. | |
| CH211923A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 2,6-Dioxypyridins. |