CH215241A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Kondensationsproduktes.       Es wurde gefunden, dass man wertvolle       Sulfonamidderivate    erhält, wenn man Salze  von ,Sulfonamiden der     aaromatis.chen        Reihe.     die in     p-Stellung    eine stickstoffhaltige  Gruppe oder einen durch eine solche Gruppe  ersetzbaren     Substituenten    enthalten, mit  reaktionsfähigen     Kohlensäurederivaten    um  setzt.  



       Kohlensäurederivate    von     p-Aminobenzol-          sulfonamiden,    z. B.     p-Sulfonamidophenyl-          isocyanate    und ihre Kondensationsprodukte  mit     aliphatischen,        araliphatischen,    aromati  schen, hydroaromatischen oder     heterocycli-          schen    Verbindungen mit reaktionsfähigem  Wasserstoff wurden bereits beschrieben. Sie  unterscheiden sich von den oben definierten  Verbindungen dadurch, dass das Radikal der  Kohlensäure oder des     Kohlensäurederivates     an der     Aminogruppe    z.

   B. des     p-Amino-          benzolsulfonamids    haftet, während in den  neuen Verbindungen das Radikal des Kohlen  säurederivates an die     Sulfonamidgruppe    ge  bunden     W,       Als reaktionsfähige     Kohlensäurederivate,     die zur Kondensation verwendet werden,  eignen sich vornehmlich die     Halogenide        bezw.     Ester,     Amide    oder     Anhydride    der Kohlen  säure, z.

   B.     Carbonyl.chlorid,        aliphatische,          araliphatische    und aromatische     Carbamin-          säurechloride,    aber auch     aliphatische,        arali-          phatische        sowie        aromatische    Chlorkohlen  säureester.

   Die beanspruchten Kondensations  produkte lassen sich auch gewinnen durch  Anlagerung von     aliphatischen,        araliphati-          schen    oder aromatischen     Isocyansäurederi-          vaten    an Salze von Sulfonamiden.  



  Als letztere Komponenten kommen z. B.  die Salze von     p-Acetylaminobenzolsulfon-          amid,        p-Benzylaminobenzolsulfonamid,        Azo-          benzolsulfonamid,    p -     Nitrobenzolsulfonamid          etc.    in Frage.  



  Eine weitere besondere Darstellungsart  dieser in     p-Stellung    durch eine stickstoffhal  tige Gruppe substituierten     Benzolsulfonamid-          kohleneured-erivatebesteht        darin,        ein    in       p-Stellung    eine stickstoffhaltige Gruppe oder      einen in diese     überführbaren        Substituenten     besitzendes     Benzolsulfonsäurehalogenid    mit  reaktionsfähigen     Carbaminsäurederivaten    um  zusetzen.

   Die beanspruchten neuen     Sulfon-          amidderivate    eignen sich als     Therapeutika.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines Konden  sationsproduktes, welches dadurch gekenn  zeichnet Ist, dass     ein    Salz des     p-Nitrobenzol-          sulfonamids    mit     Äthylisocyansäureester    kon  densiert und der entstandene     N-(p-Nitro-          benzolsulfon)-N'-monoäthylharnstoff    durch       Reduktion    in das entsprechende     Amino-          derivat    übergeführt wird. Die neue Verbin  dung ist ein farbloses Kristallpulver vom  F. 160   und besitzt wertvolle therapeutische  Eigenschaften.  



  <I>Beispiel:</I>  135 Teile trockenes, feinverteiltes     p-nitro-          benzolsulfonamidsaures    Natrium werden in  300     Vol.-Teilen    Nitrobenzol suspendiert. und  unter Rühren mit 25 Teilen     Äthylisocyan-          säureester    versetzt. Das     Reaktionsgemisch     wird 15 Stunden auf 50-60   gehalten, dann  mit Wasser versetzt, mit Essigsäure     phenol-          phthaleinneutra.l,    jedoch     lackmusalkalisch    ge  stellt und filtriert. Die     wässrige    Lösung wird  abgetrennt,     ausgeäthert    und angesäuert.

   Das    gefällte     Kondensationsprodukt    wird mit  Wasser gewaschen und aus Alkohol um  kristallisiert, F. 175-176  .  



       Durch    Reduktion mit     Wasserstoff    und       Nickelkatalysator    wird der     N-(p-Aminoben-          zolsulfon)    - N'-     monoäthylharnstoff    folgende  Konstitution  
EMI0002.0035     
    erhalten, F. 160  .  



  -Mit     gleichem    Erfolg lässt sich die Re  aktion auch mit andern Salzen,     beispielsweise     dem Kalium- oder     Calciumsalz    des     p-Nitro-          benzolsulfonamids,    ausführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Kaaden- sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, da.ss ein Salz des p-Nitrobenzolsulfonamids mit Äthylisocyansä.ureester kondensiert und der entstandene N-(p-Nitrobenzolsulfon)-N'- m,onoäthylharnstoff durch Reduktion in da=s entsprechende Aminoderivat übergeführt wird.

   Die neue Verbindung ist ein farbloses Krieta.llpulver vom F. 160 und besitzt wert volle therapeutische Eigenschaften.