CH220964A - Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. d,1-Tocopherole (synthetisches Vitamin E) können durch Kondensation von Trimethyl- hydrochinon oder Dimethylhydrochinonen mit Phytol oder Phytylhalogeniden darge stellt werden. Diese Tocopherole werden bei Einwirkung von Sauerstoff, von Feuchtigkeit und von Licht allmählich zerstört. Durch Veresterung werden sie haltbar.
Es wurde nun gefunden, dass niedere Car- bonsäureester der d,1-Tocopherole dadurch gewonnen werden können, dass die Konden sationsprodukte von Trimethylhydrochinon oder Dimethylhydrochinonen mit Phytol oder Phytylhalogeniden ohne vorhergehende Rei nigung mit den niederen Carbonsäuren ver- estert und die entstehenden Ester in üblicher Weise gereinigt werden.
Vorteilhafterweise erfolgt die Reinigung durch Destillation im Hochvakuum. Das Verfahren liefert auf kur zem und schonendem Wege sehr gute Aus beuten.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines nie deren Carbonsäureesters des Tocopherols, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man das rohe Kondensationsprodukt von Trime- thylhydrochinon und Phytylbromid mit einem Butyrylierungsmittel behandelt und den entstehenden Ester reinigt. Hit Vorteil wird der Ester durch Destillation im Hoch vakuum aufgearbeitet.
Das bisher unbekannte Butyryl-d,l-a- tocopherol ist ein hellgelbes, zähflüssiges 01, welches bei 0,25 mm Druck bei<B>230'</B> siedet; der Brechungsexponent nD beträgt 1,494. Es ist beständig und reduziert in methylalkoho- lischer Lösung Silbernitrat nicht und Tollens Reagens nur allmählich. Durch Verseifung, z.
B. mit methylalkoholischer Kalilauge unter Luftabschluss, kann das freie Tocopherol leicht zurückgewonnen werden. Das Butyryl- d,1-a-tocopherol soll als Arzneimittel verwen det werden. Beispiel: Trimethylhydrochinon und Phytylbromid werden in Petrolätherlösung mittels Zink chlorid kondensiert.
Das rohe Kondensations produkt wird mit 2 Teilen Buttersäureanliy- drid und 4 Teilen trockenem Pvridin 2 Stun den am Rückfluss gekocht. Dann fügt man 4 Teile Methylalkohol zu, lässt über Nacht ste hen, verdünnt mit.<B>10</B> Teilen Wasser und äthert mit Petroläther mehrmals aus. plan wäscht die vereinigten Petrolätherausziibe mit n-Soda, n Salzsäure und Wasser, verdampft das Lo sungsmittel und destilliert den Rückstand im Hochvakuum.
Ein kleiner Vorlauf von But- tersäuremethylester wird abgetrennt. Der Büttersäureester von d.1-a-Tocopherol destil liert bei 0,25 mm bei 230 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols, dadurch gekennzeichnet, dass man das rohe Konden- sationsprodukt von Trimethylhydrochinon und Phy tylbromid mit. einem Buty rylierungs- mittel behandelt und den entstehenden Ester reinigt.Das bisher unbekannte Butyryl-d,l-a-toco- phe rol ist ein hellgelbes, zähflüssiges<B>01,</B> wel ches bei 0,25 mm Druck bei 230 siedet; der Brechungsexponent n" beträgt l,494. Es ist beständig und reduziert in methylalko- holiseher Lösung Silbernitrat nicht und Tol- lens Reagens nur allmählich. Durch Versei fung, z.B. mit methylalkolioliseher Kali lauge unter Luftabsehluss, kann das freie Toeopherol leicht zurückgewonnen werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Ester im Hoch vakuum destilliert wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE220964X | 1938-10-31 | ||
| CH214043T | 1939-09-27 |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH220964A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2181702A1 (de) * | 1972-02-04 | 1973-12-07 | Kowa Yakuhin Kogyo Kk |
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1939
- 1939-09-27 CH CH220964D patent/CH220964A/de unknown
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