CH220962A - Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols.Info
- Publication number
- CH220962A CH220962A CH220962DA CH220962A CH 220962 A CH220962 A CH 220962A CH 220962D A CH220962D A CH 220962DA CH 220962 A CH220962 A CH 220962A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- tocopherol
- carboxylic acid
- lower carboxylic
- acid ester
- ester
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Toeopherols. d,1-Tocopherole (synthetisches Vitamin E) können durch Kondensation von Trimethyl- hydrochinon oder Dimethylhydrochinonen mit Phytol oder Phytylhalogeniden dargestellt werden. Diese Tocopherole werden bei Ein wirkung von Sauerstoff, von Feuchtigkeit und von Licht allmählich zerstört. Durch Veresterung werden sie haltbar.
Es wurde nun gefunden, dass niedere Car- bonsäureester der d,1-Tocopherole dadurch ge wonnen werden können, dass die Konden sationsprodukte von Trimethylhydrochinon oder Dimethylhydrochinonen mit Phytol oder Phytylhalogeniden ohne vorhergehende Rei nigung mit den niederen Carbonsäuren ver- estert und die entstehenden Ester in üblicher Weise gereinigt werden. Vorteilhafterweise erfolgt die Reinigung durch Destillation im Hochvakuum.
Das Verfahren liefert auf kur zem und schonendem Wege sehr gute Aus beuten. .- Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man das rohe Kondensationsprodukt von Trimethylhydro- chinon und Phytol in saurer Lösung mit einem Acetylierungsmittel behandelt und den entstehenden Ester reinigt. Mit Vorteil wird der Ester durch Destillation im Hochvakuum aufgearbeitet.
Das bisher unbekannte d,1-Acetyl-a-toco- pherol ist ein hellgelbes, zähflüssiges Öl, wel ches bei 0,3 mm Druck bei 224' siedet; der Brechungsexponent n; beträgt 1,4967. Es ist beständig und reduziert in methylalkoholi- scher Lösung Silbernitrat nicht und Tollens Reagens nur allmählich. Durch Verseifung, z.
B. mit methylalkoholischer Kalilauge unter Luftabschluss, kann das freie Tocopherol leicht zurückgewonnen werden. Das d,l-Ace- tyl-a-tocopherol soll als Arzneimittel ver wendet werden.
Beispiel: Die Lösung des Kondensationsproduktes aus 200 Teilen Phytol, 100 Teilen Trimethyl- hydrochinon in 500 Teilen Äther und 1000 Teilen Benzol in Gegenwart von 50 Teilen Zinkchlorid und einem schnellen Strom von getrocknetem Salzsäuregas bei 50 wird nach dem Extrahieren des Zinkchlorids durch Wa schen mit Wasser getrocknet und einge dampft. Der Rückstand wird darauf in einer Kohlensäureatmosphäre 2 Stunden mit 300 Teilen Essigsä,ureanhydrid in einem Ölbad auf<B>150'</B> erhitzt und darauf im Vakuum destilliert.
Nach dem Entfernen des Essig säureanhydrids destilliert man im Hoch vakuum und erhält 215 Teile reines d,1-a- Tocopherolacetat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols, dadurch gekennzeichnet, dass man das rohe Konden- sationsprodukt von Trimethylhydrochinon und Phytol in saurer Lösung mit einem Ace- tylierungsmittel behandelt und den entste henden Ester reinigt. Das bisher unbekannte d,l-Acetyl-a-toco- pherol ist ein hellgelbes, zähflüssiges 01, wel ches bei 0,3 mm Druck bei 224' siedet; der Brechungsexponent n"" beträgt 1,4967.Es ist beständig und reduziert in methylalkoholi- scher Lösung Silbernitrat nicht und Tollens Reagens nur allmählich. Durch Verseifung, z. B. mit methylalkoholischer Kalilauge unter Luftabsehluss, kann das freie Tocopherol leicht zuriickgewonnen werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Ester im Hoch vakuum destilliert wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE220962X | 1938-10-31 | ||
| CH214043T | 1939-09-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH220962A true CH220962A (de) | 1942-04-30 |
Family
ID=25725535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH220962D CH220962A (de) | 1938-10-31 | 1939-09-27 | Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH220962A (de) |
-
1939
- 1939-09-27 CH CH220962D patent/CH220962A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH220962A (de) | Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. | |
| Pearl et al. | Studies on Lignin and Related Products. VII. 1 The Isolation of Certain Compounds from Lignin Oxidation Mixtures by Chromatographic Techniques2, 3 | |
| CH220963A (de) | Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. | |
| CH220965A (de) | Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. | |
| CH220964A (de) | Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. | |
| CH214043A (de) | Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. | |
| CH221218A (de) | Verfahren zur Herstellung eines niederen Carbonsäureesters des Tocopherols. | |
| US2045727A (en) | Method of purifying ricinoleic acid | |
| DE938787C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern und bzw. oder Polyestern aus 8-Oxytricyclodecen-4 | |
| CH421072A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(3'-Hydroxy-3'-methyl-5'-carboxy-pentyl)-3,5,6-trimethyl-benzochinon | |
| DE712743C (de) | Verfahren zur Darstellung niederer Carbonsaeureester der d, 1-Tocopherole | |
| US2229173A (en) | Process for producing vitaminous substances | |
| DE2502690C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von Cumarin | |
| US2340268A (en) | Esters of nitrohydroxy compounds | |
| DE712744C (de) | Verfahren zur Darstellung vod d, 1-Acetyl-ª‡-tocopherol | |
| US1955021A (en) | Method of purifying ricinoleic acid | |
| DE855991C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern von 1, 1, 3-Trimethylcyclohexanol-5 | |
| CH298420A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen Verbindung mit Vitamin-K1-Wirkung. | |
| AT242690B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2,3-Dimethoxy-5-methyl-benzohydrochinons-(1,4) und den zugehörigen Chinonen | |
| Feuell et al. | The oxidation of monoethenoid fatty acids and esters. Catalytic oxidation of N-propyl oleate. The oxidation products | |
| Clark | Toxicarol. V. 7-Hydroxytoxicarol and Related Compounds | |
| DE209382C (de) | ||
| Cocker et al. | 309. Fatty acids of the lugworm, Arenicola marina. Part I | |
| DE734432C (de) | Verfahren zur Herstellung eines stigmasterinreichen Phytosterin-Konzentrates | |
| AT42259B (de) | Verfahren zur Gewinnung von Nerol aus dem Öle von Helichrysum angustifolium. |