CH217765A - Verfahren zur Herstellung eines halogenierten Tetrahydrofuranabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     halogenierten        Tetrahydrofaranabkömmlings.       Es wurde gefunden, dass bei Einwirken  von wasserhaltigen Lösungen einer Mineral  säure in einem Alkohol auf     1-Aceto-l-          halogen-l-acyloxyäthyl-aceto.ne    ein     Acetorest     abgespalten wird und der     Acyloxyäthylrest     unter Abspaltung des     Acylrestes    mit der im  Ausgangsstoff vorhandenen zweiten Keto-         gruppe    unter     Furanringschluss    reagiert,

   wo  bei zugleich aus dem als Lösemittel dienen  den     Alkohol    die     Alkoxygruppei    in     2-Stellung     des gebildeten     Tetrahydrofuranabkömmlings     eintritt. Die Umsetzung erfolgt z.

   B. bei  Verwendung von Äthylalkohol und Schwefel  säure wie. folgt:  
EMI0001.0014     
    Gegenstand des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Herstellung eines     halo-          genierten        Teitrahydrofuränabkömmlings,    da  durch gekennzeichnet, dass man ein     1-Aceto-          1    - chlor - 1 -     aeyloxyäthylaceton    durch Ein  wirken wasserhaltiger Lösungen einer Mine  ralsäure in     Äthylalkohol    in das an sich    bekannte     2-Methyl-2-äthoxy-3-chlor-tetra-          hydrofuran    umwandelt,

   das als Ausgangs  stoff bei chemischen Synthesen Verwendung  finden soll. Als Mineralsäure     verwendet    man  zweckmässig     wasserhaltige    Schwefelsäure.  Auch andere Mineralsäuren wie     Chlorwasser-          stoffsäurei    können verwendet werden. Die           Umsetzung    erfolgt schon     bei        mä.Bigen     Temperaturen.  



  Den     Ausgangsstoff    kann man erhalten  durch Einwirken von     -#,cyloxyäthyl-halo-          geniden    auf     Acetoaceton    in     Cregenwart    von       Iialiumkarbona.t    und Chlorieren des gebilde  ten 1-     Aceto-l-acvloxväthv        1-acetons    z.

   B. mit       Sulfuz@-ehlorid.        V          Beispiel:     30 g     3-Chlor-3-(ss-acetoxyäthyl)-pentan-          dion-(2,4)    werden mit. 60 ein' einer Mischung  aus 80 -absolutem Alkohol, 20     ein'    Wasser  und 30     b    konzentrierter     Schwefelsäure    im  Rührkolben G Stunden auf<B>70'</B> erwärmt.  Danach wird mit Äther bis zur Bildung von  zwei     Sehichten    versetzt. Die ätherische  Schicht wird mit: gesättigter     Iialiumkarbonat:          lösung    neutral gewaschen und über Natrium-    Sulfat getrocknet.

   Der     Atherrückstand    siedet  unter 10 mm     Druek    bei 58  . Dran erhält so  das     2-llethyl-2-äthoxy-3-chüor-tetrahydro-          fura.n    als dünnflüssiges<B>01</B> mit     mentholähn-          lichem    Geruch.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines halo- genierten Tetrahydrofuranabkömmlings, da durch gekennzeichnet.. dass man ein 1-3ceto- 1-chlor-l-acyloxyäthyl-aceton durch Einwir ken einer wasserhaltigen Lösung einer 31i- neralsäure in Äthylalkohol in 2-Methyl-2- äthoxy -3-chlor-tetrahydrofuran umwandelt.