CH224118A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. Es wurde gefunden, dass man: Bein neues Pyrazolonderivat erhält, wenn man die Sul- fonsäure des 2-DRphenylhydrazi.ns" die selbst durch. Backen des sauren Sulfates des 2- Aminodiphenyls, Diazotieren der so erhalte nen,
.Su-lfosä.ure und Überführen der Diazo- verbindung durch Reduktion in die e.ntspre- chen.de Hydrazinsulfonsäureerhalten werden kann, mit Acetessigester kondensiert.
Das neue Pyrazolonderivat stellt ein hel les Pulver dar, das sich in kalter Sodalösun:g klar löst.
Das neue Produkt ist zur Herstellung von Azofarbstoffen besonders wertvoll. :So lässt sieh dasselbe mit diazotiertem 1-Amino-2- oxy - 4 - nitrobenzol oder 1-Amino - 2 - oxy - 5 - nitrobenzol oder diazotierter 1-Aminob-enzol- 2-carbonsäure zu Beizenfarbstoffe.n vereini gen,
deren nachchromierte Färbungen auf Wolle blaurote, orange bezw. .gelbe Töne von sehr guten Echtheitseigenschaften aufweisen. <I>Beispiel:</I> Man löst 5'0 'Teile 2-Aminodiphenylsul- fonsäure in, I100 Teilen Wasser und 27 Teilen Natronlauge von<B>30%.</B> Dazu fügt man 14 Teile Natriumnitrit. Diese Lösung giesst man in eine AZisehung von 80 Teilen Salz säure von 30 % und soviel Eis,
dass die Tem peratur 5 nicht übersteigt. Das ausgeschie dene Diazoniumsalz wird filtriert, mit wenig Eiswasser angesschlämmt und langsam ineine Mischung von 100 Teilen Natriumbisulfit- lösun,g von 40%, 3-5 Teilen Natronlauge von 3,0 % und Eis gegossen.
Man rührt drei Stun den und reduziert hierauf :das Dia.zoniumsul- fonat mit 40 Teilen Eisen und 10 Teilen Essigsäure bei<B>7-0-80'.</B> Die Reaktionsbrühe macht man dann mit Natriumkarbonat stark brillantalkalisch und filtriert vom Eisen schlamm.
Die klare, schwach gelb gefärbte Lösung der Hydra:zinsulforis@äure versetzt man mit i/.4 des Volumens konzentrierter Salzsäure und erwärmt 2 Stunden auf G0 bis<B>70'.</B> Dann fügt man pro Liter Flüssig keit 50:
g Kochsalz hinzu, lässt erkalten und filtriert vom ausgeschiedenen Hydrazinchlor- hydrat. Dieses löst man in 400 Teilen Waee- ser und soviel 10%iger Natronlauge, dass eine neutrale Lösung entsteht, giesst 2,8 Teile Acetessigester zu und rührt eine Stunde.
Nun fügt man 30 Teile kalz. Natriumkarbo nat zu, erwärmt eine Stunde auf 90-95 , lässt abkühlen und isoliert die entstandene Sulfonsäure des 1-(2'-Diphenyl)-3-methyl-5- pyrazolons durch Ansäuren mit Salzsäure.
Die 2 - Aminodiphenyls-ulfonsäure wird folgendermassen hergestellt: Man schmilzt 169 Teile 2-Aminodiph@enyl und ;giesst unter Rühren 100 Teile Schwefel säure von 98% zu.
Das heisse, dünnflüssige 2-Aminodiphenylsulfat giesst man auf ein Eisenblech und backt es während 10 @Stun- den im Vakuum bei 200-220'. Nach dem Mahlen bildet die neue o-Aminodipheny lsul- fonsäure ein schwach violett gefärbtes Pul ver, das in Alkalien leicht löslich ist.
Das schwerlflsliche Diazoniumsalz kri- stallisiert in weissen Nadeln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfonsäure des 2-Diphenyl- hydrazins, die selbst durch Backen des sau ren Sulfates des 2-Aminodipbenyls,Diazo- tieren der so erhaltenen @Sulfosäure und Überführen der Diazoverbindung durch Re duktion in die entsprechende Hydrazinsul- fonsäure erhalten werden kann, mit Aoet- essigester kondensiert.Das neue Pyrazolonderivat stellt ein hel les Pulver dar, das sich in kalter Soda.lösung klar löst.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH220748T | 1941-03-29 | ||
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| CH224118D CH224118A (de) | 1941-03-29 | 1941-03-29 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrazolonderivates. |
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1941
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