CH224355A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der     Anthrachinonreihe.            Gegenstand    dieses     Patentes    ist ein Ver  fahren zur Herstellung eines neuen Farb  stoffes der     Anthrachinonreihe,    der Baum  wälle aus der     Küpe    in     kräftigen    rubinroten  Tönen anfärbt.

   Das Verfahren     ist    dadurch  gekennzeichnet, dass man     3-Aminoanthrachi-          non-2.1-N-1'.2'-N-naphthacridon    mit     1-Chlor-          anthrachinon-2-carbonsäurechlorid    umsetzt,  und in der entsprechenden     1-Chlorverbin-          dungdas    Chloratom durch Umsetzung mit       p-Toluolsulfamid    unter anschliessender Be  handlung mit Schwefelsäure gegen eine       Aminagruppe    austauscht. Die Stufe 1 wird  zweckmässig in Gegenwart von Nitrobenzol  durch     Erhitzen    auf höhere Temperaturen  durchgeführt.  



  Der so erhältliche Farbstoff färbt aus  der     Küpe    auf     Baumwolle    ein kräftiges  Rubin.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine     Mischung    aus 25 Gewichtsteilen  3 -     Aminoanthrachinon    - 2.1 - (N) - 1'.2' - (N)-         naphthacridon,    25     Gewichtsteilen        1-Chlor-          anthrachinon-2-carbonsäurechlorid    und 500  Gewichtsteilen Nitrobenzol     wird    einige Zeit  bei     160-170'    C verrührt und dann zur Ver  vollständigung der Umsetzung zum Sie  den erhitzt. Das     schwerlösliche,    gut kristalli  sierte     Acylamin    wird bei<B>100'</B> C abgesaugt,  gewaschen     und    getrocknet.  



  Der Austausch des     Chloratoms    gegen die       Amidogruppe    erfolgt über die     Toluolsulf-          amidverbindung,    z. B. durch Umsetzung der  Chlorverbindung mit     p-Toluolsulfamid        in        Ni-          trobenzol    in     Gegenwart    von     @Tatriumacetat     und Kupfer,

   und darauffolgende     Abspaltung     des     Toluolsulfosäurerestes    durch Umlösung  aus     Schwefelsäure.    Beim     Eingiessen    der  schwefelsauren     Lösung    in Wasser fällt das  Amin in Form roter Flocken aus. Es hat  folgende Zusammensetzung:      0     HN          1I    I     co          NH2    0       @\@\NH.OC-    I  Ö       1I     0    und färbt aus der     Küpe    auf Baumwolle ein  kräftiges Rubin.

   Das als Ausgangsmaterial  verwandte 3 -     Aminoanthrachinon    - 2.1 -     (N)-          1'.2'-(N)-naphthacridon    wird erhalten durch  Umsetzung von     1.3-Dibromanthrachinon    mit  dem     Kaliumsalz    der     2-Naphthylamin-l-car-          bonsäure    in     Amylalkohol    unter Verwendung  von Kupfer. Hierbei     wird    nur das     a-ständige     Bromatom ausgetauscht.

   Der     Acridonring-          sehluss    kann durch Erwärmen in     Nitro-          benzol-Benzoylchlorid    vorgenommen wer  den. Schliesslich wird das     Bromacridon    in  üblicher Weise über die Toluolsulfamid-         verbindung    in das     3-Aminoanthrachinon-2.1-    1       (N)-1'.2'-(N)-naphthacridon    verwandelt.

   Das       Aminoacridon    kann aus     Nitrobenzol,    worin  es mit roter Farbe löslich     ist,        umkristallisiert          werden.    Es     löst    sich     in        Schwefelsäure    orange  gelb und     verküpt        mit    violetter Farbe.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthraehinonreihe, dadurch gekennzeichnet,

   dass man ä-Aminoanthraohi- non-2.1-N-1'.2'-N-naphthaeriden mit 1.-Cllor- anthrachinon-2-earbouMlorüd umsetzt und in der entsprechenden 1-Chlorverbindung das Chloratom durch Umsetzung mit p-Ta- luolsulfamid unter anschliessender Behand lung mit Schwefelsäure in eine Aminogruppe überführt.

   Der Farbstoff färbt aus der Küpe auf Baumwolle ein kräftiges Rubin.