CH224887A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH224887A CH224887A CH224887DA CH224887A CH 224887 A CH224887 A CH 224887A CH 224887D A CH224887D A CH 224887DA CH 224887 A CH224887 A CH 224887A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- fluoranthene
- dye
- vat dye
- production
- carboxylic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- PWAVELNGSKWVLA-UHFFFAOYSA-N fluoranthene-3-carboxylic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3C(=O)O PWAVELNGSKWVLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FWEQPMZEKHHFTB-UHFFFAOYSA-N n-(5-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)benzamide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=3C(N)=CC=CC=3C(=O)C2=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 FWEQPMZEKHHFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 2
- YALYVNWIGDYECZ-UHFFFAOYSA-N fluoranthene-3-carbonyl chloride Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC3=C2C1=CC=C3C(=O)Cl YALYVNWIGDYECZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr.219414. Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass ein wertvoller Küpenfarbstoff hergestellt werden kann, wenn man 1 Mol Fluoranthen-4-carbons.äure oder eines ihrer funktionellen Derivate mit 1 Mol 1-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon umsetzt. Der Farbstoff stellt ein gelbbraunes Pul ver dar, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit roter Farbe löst, sich bei 320 zer setzt und Baumwolle aus schwarzbrauner Küpe in rotstichiggelben Tönen färbt. Als funktionelles Derivat der Fluor- anthen-4-:carbonsäure wird zweckmässig ihr Halogenid, insbesondere das Chlorid, das durch Behandeln der freien Carbonsäure mit z. B. Thionylchlorid erhältlich ist, ver wendet. Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft durch Erhitzen der Komponenten in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, wie z. B. Di- oder Tri- chlorbenzol, Nitrobenzol, Naphthalin oder Chlornaphthalin. <I>Beispiel:</I> 12,3 Teile Fluoranthen-4-carbonsäure, her gestellt nach Annalen der Chemie, Band 488, S. 111, werden in 400 Teilen trockenem o-Dichlorbenzol suspendiert und mit 12 Tei len Thionylchlorid 1 Stunde bei 110-120' gerührt. Hierauf werden 40 Teile abdestil- liert, wobei mit dem Dichlorbenzol sämtliches überschüssiges Thionylchlorid übergeht. Die Lösung des so erhaltenen Fluoranthen-4-car- bonsäurechlorides lässt man auf<B>150'</B> abküh len, gibt 34,2 Teile 1-Amino-5-benzoylamino- anthrachinon; zu und rührt drei Stundenbei 150 bis<B>160'</B> weiter. Nach dem Erkalten wird der gebildete Farbstoff abgesaugt, mit Dichlor- benzol und Alkohol gewaschen und ge trocknet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Fluoranthen-4-carboasäure oder eines ihrer funktionellen Derivate mit 1 Mol 1- Amino - 5 - benzoylaminoanthrachinon um setzt.Der Farbstoff stellt ein gelbbraunes Pul ver dar, das sich in konzentrierter Schwefel säure mit roter Farbe löst, sich bei 320 zer setzt und Baumwolle aus schwarzbrauner 8üpe in rotstichiggelben Tönen färbt. UNTERANSPRUGHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Fluoranthen- 4-carbonsäurechlorid verwendet: 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung durch Erhitzen der Komponenten in Verdün- nungsmitteln erfolgt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH224887T | 1939-01-19 | ||
| CH219414T | 1939-01-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH224887A true CH224887A (de) | 1942-12-15 |
Family
ID=25726269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH224887D CH224887A (de) | 1939-01-19 | 1939-01-19 | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH224887A (de) |
-
1939
- 1939-01-19 CH CH224887D patent/CH224887A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH224880A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH224883A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH224882A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH224886A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH292691A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH290510A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH274438A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH224881A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH272571A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH224884A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH219414A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH256774A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH291732A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH250662A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. | |
| CH290508A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH224885A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH213188A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH167402A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes. | |
| CH265734A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302419A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH292689A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH291731A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH292692A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH265735A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH302427A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. |