CH199676A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides.Info
- Publication number
- CH199676A CH199676A CH199676DA CH199676A CH 199676 A CH199676 A CH 199676A CH 199676D A CH199676D A CH 199676DA CH 199676 A CH199676 A CH 199676A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- thiazole
- reaction
- dicarboxylic acid
- diethylamine
- substituted
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QWEWLLNSJDTOKH-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=NC=CS1 QWEWLLNSJDTOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- HFHARFNUBJTTGI-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1N=CSC=1C(O)=O HFHARFNUBJTTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- VYHNLJMFUTWNMK-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-d][1,3]thiazole-4,6-dione Chemical compound S1C=NC2=C1C(=O)OC2=O VYHNLJMFUTWNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 thiazole-4,5-dicarboxylic acid-bis-diethylamide Chemical compound 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M potassium;3,5-dinitrobenzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQMXEFGDNFDBIS-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazole-4,5-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=1N=CSC=1C(Cl)=O ZQMXEFGDNFDBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolearbonsäureamides. Gegenstand der vorliegenden Erfindung bildet ein Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolearbo@nsäureamids, wel- ches dadurch. gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung, .die das Radikal .der Formel
EMI0001.0005
besitzt, wie z. B. Thiazol-4,5-,dicarbonsäure, ihre iSalze, Hadogenide, Ester oder ihr An hydrid, Diäthylamin einwirken lässt.
Das so .gewonnene Thiazol-4,5=dicarbon- säure-bis-,diäthyla.mid bildet Kristalle vom F. 44 .
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 210 Teile Thiazol - 4,5 - ,dicarbonsäuredi- chlorid (dargestellt aus Thiazol-4,5,dicarbon- säure durch Erwärmen mit Thionylchlorid) erhitzt man mit 110 Teilen Diäthylamin- hydroehlorid, aus dem sich während der Reaktion Diäthylamin bildet, während zwei .Stunden auf<B>160'</B> C.
Die erhaltene :Schmelze wird in Wasser gelöst, mit konzentrierter Alkalilauge versetzt und mit Äther ausge schüttelt. Die ätherische Lösung wind über Atzkali getrocknet, eingedampft und durch Destillation ,des Rückstandes Thiazol-4,5-di- carbonsäure - bis -,diäthylamid vom F. 44 (karr.) erhalten.
Die Umsetzung kann auch in Gegenwart von Kondensationsmitteln, so wie von säurebindenden Mitteln vorgenom men werden.
An Stelle von Diäthylaminhydrochlorid kann ebensogut ein anderes Salz oder Di- äthylamin selbst verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substi tuierten Thiazolcarbonsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbin dung, die das Radikal der Formel EMI0002.0001 besitzt, Diäthylamin einwirken lässt. Das so gewonnene Thiazol-4,5-dicarbon- säure-bis-diäthylamid bildet Kristalle vorn F. 44 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein 1=Ialogenid der Thiazol-4,5-dicarbon- säure verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen Ester der Thiazol-4,5-dicarbonsäure verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Thiazol - 4,5 - dicarbonsäureanhydrid ver wendet.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung ein Salz der Thiazol - 4,5 - dicarbonsäure verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Diäthylamin verwendet, das aus einem Salz des Diäthylamins erhalten wurde. Ei. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels iusführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH199676T | 1936-06-20 | ||
| CH192930T | 1943-03-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH199676A true CH199676A (de) | 1938-08-31 |
Family
ID=25722352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH199676D CH199676A (de) | 1936-06-20 | 1936-06-20 | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH199676A (de) |
-
1936
- 1936-06-20 CH CH199676D patent/CH199676A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH199676A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides. | |
| DE668874C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Thiazolcarbonsaeureamide | |
| CH242287A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH192930A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides. | |
| CH240162A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH221219A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH240167A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH242288A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH183065A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| CH185061A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure. | |
| CH179697A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Tropasäure-2,2-dimethyl-3-dimethylaminopropanolester. | |
| CH199982A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH242245A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Amids einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH242289A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH220973A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH269409A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. | |
| CH139418A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH247927A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH192777A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. | |
| CH192779A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. | |
| CH247926A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH235515A (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyran-4,4-dicarbonsäure-bis-diäthylamid. | |
| CH311592A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Salzes. | |
| CH240164A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH188236A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Urethans der Pyridin-3-carbonsäure. |