CH226684A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Saccharidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Saceharidderivates.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen  Derivaten von     Verbindungen    der Neben  nierenrindenhormonreihe gelangen kann,  wenn man solche Verbindungen nach an sich  bekannten Arbeitsmethoden in ihre     Saccharid-          derivate    überführt.  



  Als Ausgangsstoffe können beliebige Ver  bindungen der     Nebennierenrindenhormonreihe     Verwendung finden. Alle diese Verbindungen  sind durch eine     Ketolgruppierung    in     17-Stel-          lung    des     Cyclopentanopolyhydrophenanthren-          Gerüstes    charakterisiert.

   Insbesondere seien  die folgenden genannt:       d        4-21-Oxy-pregnen-dion-(3,20)     4     '-3,21-Dioxy-pregnen-on-(20)          44-11,21-Dioxy-pregnen-dion-(3,20)          z14-11-Keto-21-oxy-pregnen-dion-(3,20)          d        4-17,21-Dioxy-pregnen-dion-(3,20)     d     4-11,17,21-Trioxy-pregnen-dion-(3,20)          d''-11-Keto-17,21-dioxy-pregnen-dion-(3,20).     Als     Saccharide    kommen zum Beispiel  Mono-,     Di-    sowie     Trisaccharide,    wie Glu  kosen,     Galaktosen,

          Galaktose-glukosen    und  dergleichen in Frage.    Beim vorliegenden Verfahren kann nach  an sich bekannten Arbeitsmethoden, wie sie  zum Beispiel im     Richter-Anschütz,    Chemie  der     Kohlenstofverbindungen,        Bd.    2, 1. Hälfte,  Seite<B>3</B>59 (1935) und in B. 62, 990 (<B>1</B>929)  beschrieben sind, gearbeitet werden..  



  Die neuen     Verbindungen    können einen  oder mehrere     Saccharidreste    in ihrem Mole  kül enthalten, daneben aber auch noch freie,  veresterte oder     verätherte        Hydroxylgruppen.     Die     Saccharidreste    können' ihrerseits auch in  Form von     Derivaten    vorliegen, wie zum Bei  spiel in Form ihrer     Acylate.     



  Gegenstand des     vorliegenden    Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines neuen       Saccharidderivates.    Das Verfahren ist da  durch gekennzeichnet, dass man     d4-21-Oxy-          pregnen-3,20-dion    mit einer     Acetohalogen-          glukose    umsetzt.  



  Die neue Verbindung, das     44-21-(Tetra-          acetylglukosido)-pregnen-3,20-dion,    schmilzt  bei 175 bis 176 . Sie soll therapeutische Ver  wendung finden oder zur. Herstellung physio  logisch wertvoller     Verbindungen    dienen.      <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 1 Teil d<B><I>'</I></B> - 21 -     Oxy-          pregnen-3,20-dion,    2 Teilen     Acetobromglulzose     und 2 Teilen trockenem Silberoxyd wird in       ?00    Teilen absolutem Äther bei Raumtem  peratur während 60 Stunden geschüttelt.

    Den durch Filtrieren     abgetrennten    Silber  oxydschlamm kocht man einige Zeit mit fri  schem Äther aus und wäscht hierauf die ver  einigten Ätherlösungen mit     verdünnter    Sal  petersäure und Wasser. Aus der stark ein  geengten Ätherlösung erhält man das     Te-          tracetylglukosid    als weisse, kristallin erstarrte  Masse. Es kann aus verdünntem Alkohol  umkristallisiert werden. F. 175 bis 176 .  



  Dasselbe Produkt lässt sich     ebensogut    in       CTegenwart    anderer Katalysatoren gewinnen.  wie z. B.     p-Toluolsulfonsäure,    Quecksilber  oxyd,     -acetat,        -succinat,'    Silberkarbonat, Zink  chlorid oder die     Glukosidase    der Hefe. Statt       Acetobromglukose    kann zur Umsetzung auch  eine andere     Acetohalogenglulzose    verwendet  werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Saccharidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man d''-21-Oxy-pregnen-3,20-dion mit einer Acetohalogenglukose umsetzt. Die neue Verbindung, das d'-?1-(Tetra- acety lglul@osido)-pregneii-3,20-dion, schmilzt bei<B>175</B> bis<B>176'.</B> Sie soll therapeutische Verwendung finden oder zur Herstellung physiologisch wertvoller Verbindungen die nen. U N TERANSPRtiCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch. da durch (,elz-ennzeiclinet, dass inan zur Uniset zung Aaetobroniglukose verwendet. 2. Verfahren nach Patentansprueh und Unteraiispritcli 1, dadurch gekennzeichnet. dass inan in Gegenwart eines Katalysators arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und den U nteranspriichen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man in Gegenwart von Silberoxyd arbeitet.