CH227704A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines basischen     Äthers.       Es wurde gefunden, dass man zu     neuen     basischen     Ithern    gelangt,     wenn    man     disub-          stituierte        Essigsäureester,        Amide    oder     Nitrile,     die in     a-Stellung    eine     IHydrogylgruppe        bezw.     ein Halogenatom     aufweisen,

          mit        Amino-          alkoholen        bezw.    deren     reaktionsfähigen    De  rivaten umsetzt. Als     Amgangsstoffe    ver  wendet man solche     disubstituierte    Essig  säurederivate, die aromatische,     cycloalipha-          tische    oder     aliphatisehe    Reste als     Subs.ti-          tuenten    enthalten, wie z.

   B. a .     a-Diphenyl-a-          -ogyessigsäureester,        a-Phenyl-a-alkyl-a-ogy-          essigsäureester,        a-Phenyl-a-cyclohegyl-a-o#xy-          essi,gsäureester,   <I>a .</I> a -     Dicyclohegyl    -<I>a -</I>     ogy        -          essibsäureester    sowie deren a - Halogen  derivate. An Stelle der Ester können auch  die     Nitrile    oder     Amide    -der oben     genannten     Verbindungen     Verwendung    finden.  



  Zur     Umsetzung    können sowohl offene  wie auch     cyclische        Aminoalkohole    sowie  deren reaktionsfähige     Derivate    verwendet  werden. Insbesondere seien hier hervor  gehoben die am Stickstoff     substituierten            Aminoalkohole,    wie     Dialkylaminoalkanole,          Piperidinoalkanole;        Dialkylaminocyclohegan-          ole,        Tropine    sowie     reaktionsfähige    Ester  von solchen     Aminoalkoholen,_wie    z. B.

   Ester  der     letzteren    mit     Halogenwasserstoffsäuren,          Arylsulfonsäuren    und dergleichen. Die ver  fahrensgemässe Umsetzung wird zweckmässig  in     Gegenwart    von     Lösungsmitteln,    wie z. B.  Äther, Benzol,     Toluol,        Xylol    und dergleichen       durchgeführt.        Gegebenenfalls    arbeitet man  in Anwesenheit von     Kondensationsmitteln,     wie z. B.     Alkalien,        Alkaliamiden,        Alkali-          carbonaten.     



  Durch Anlagerung von     Alkylhalogeniden,          Alkylenhalogeniden,        Arylsulfonsäureestern,          Dialkylsulfaten,        Arylalkylhalogeniden    kön  nen in üblicher     Weise        quaternäre        Ammo-          niumverbindungen    der oben     beschriebenen     basischen Äther .gewonnen werden.  



  Die erhaltenen Verbindungen können ge  gebenenfalls noch weiter verarbeitet werden.  So     gewinnt    man zum Beispiel<I>aus</I> den Ni  trilen die entsprechenden Säuren, Ester oder           Amide.    Die     Nit.rile    ihrerseits können auch  nach der     Grignardschen    Methode in     Ketimide     und durch Verseifen derselben in     Ketone     übergeführt werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes       bildet    ein Verfahren zur Darstellung eines  basischen Äthers, welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0002.0007     
    worin X einen bei der Reaktion sich ab  spaltenden Rest bedeutet, wie zum Beispiel       Benzilsäumäthylester    oder     Alkalimetall-          derivate    desselben, mit einem reaktions  fähigen Ester des     Diä-thylaminoätha-nols     reagieren lässt.  



  Der so erhaltene     a,a-Diphenyl-a-diäthyl-          aminoäthoxyessigsäureäthylester    bildet ein  Öl vom Kp     ",va    148-151 . Das Hydrochlorid  ist in Wasser löslich.  



  Die neue Verbindung .soll therapeutische  Verwendung finden.  



       Beispiel:     23 Teile     Natriumpulver    werden mit 2000  Teilen absolutem Äther     überschichtet.    Unter  Rühren werden 256 Teile     Benzilsäureäthyl-          ester        hinzugetropft    und bis zur vollständigen       Umsetzung    unter     Rückflusskühlung    gekocht.

    Dann fügt man 150 Teile     Chloräthyl-          diäthylamin    hinzu, erhitzt 4 Stunden am       Rückfluss,    fügt 1500 Teile absolutes     Toluol     zu, destilliert den Äther ab und erwärmt den       Rüokstand    noch weitere 4 Stunden auf dem  siedenden Wasserbad. Nach Erkalten wird  mit verdünnter Salzsäure ausgezogen, mit       Alkalien    die Base als     Ü1    gefällt und in  Äther aufgenommen.

   Die ätherische Lösung  wird getrocknet,     eiagedampft    und der Rück-    stand im Hochvakuum     destilliert.    Der a .     a-          Diphenyl    - a -     diäthy        laminoäthoxy        essigsäure        -          äthylester    destilliert bei 0,08 mm bei 148       bis    151 .  



  An Stelle des     Natriumderivates    des .       Benzilsäureäthylesters    kann man auch ein  anderes     Alkalimetallderivat    verwenden zum  Beispiel das     Kaliumderivat.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines ba- sischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0046 worin X einen bei der Reaktion --ich ab spaltenden Rest bedeutet, mit einem reak tionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols reagieren lässt. Der so erhaltene a,a-Diphenyl-a-diäthyl- aminoäthox@#essigsäureäthylester bildet ein Öl vom Kp o,"8 148-151 . Das Hydrochlorid ist in Wasser löslich. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwenidun;g finden.

   UNTERAN SPRt"CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Aus gangsstoffe ein Alkalimetallderivat des Benzil-säureäthylesters verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als reak tionsfähigen Ester des Diäthyla.minoäthanols Chloräthyldiäthyla.min verwendet.