CH220975A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Ester gelangen kann, wenn man auf eine Verbindung der Formel:
EMI0001.0003
worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols einwirken lässt.
Der so erhaltene Dicyclohegyl-essigsäure- diäthylaminoäthanolester bildet ein 01 vom KP ",2 154-157'. Sein Hydrochlorid schmilzt bei 167-169 .
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 22 Teile Dicy clohegyl-essigsäure, 17,5 Teile Chloräthyl - diäthylamin - hydrochlorid und d5 Teile Kaliumkarbonat werden in<B>300</B> Tei len Aceton 24 Stunden auf dem Wasserbade erwärmt. Hierauf wird abfiltriert, die Lö sung eingedampft und der Eindampfrück- stand in Äther gelöst. Die ätherische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über Kalium karbonat getrocknet und verdampft.
Durch Destillation des Rückstandes gewinnt man den Dicyclohegyl-essigsäure-diäthylamino- äthanolester vom Kp o,2 154-157 in nahezu quantitativer Ausbeute.
An Stelle von Aceton kann auch ein anderes indifferentes Lösungsmittel verwen det werden.
Dieselbe Verbindung kann auch gewonnen werden, wenn man z. B. an Stelle von Kaliumkarbonat ein anderes Alkalikarbonat verwendet, oder wenn man ein fertiges Al kali- oder anderes Metallsalz der Dicyclo- hegyl-essigsäure mit Chloräthyl-diäthylamin umsetzt. Denselben Endstoff erhält man ferner z. B. auch durch Umsetzung von Dicyclo- hexyl-essigsäure mit Chloräthyl-diäthylamin in Gegenwart eines indifferenten Lösungs mittels wie z. B. Isopropy lalkohol.
Statt des Salzsäureesters können auch Ester des Diäthylaminoäthanols mit andern Halogenwasserstoffsäuren oder z. B. mit Arylsulfonsäuren, wie Toluolsulfonsäure, verwendet werden.
Erhitzt man 32 Teile Dicyclohexyl-essig- säure-diäthylaminoäthanolester mit 60 Teilen Allylbromid in 500 Teilen Essigester wäh rend 3 Stunden zum Sieden, lässt erkalten und filtriert, so erhält man das Bromallylat vom F. 152-153', welches aus Essigester-Aceton umkristallisiert werden kann. In ähnlicher Weise kann man z.
B. auch die folgenden quaternären Salze des Dicyelohexyl-essig- säure-diäthylaminoäthanolesters erhalten: Brommethylat F. 176-177,5'# Bromäthylat F. 178-l80 , Brombenzylat F. 155-156'.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel: EMI0002.0028 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols einwirken lässt. Der so erhaltene Dieyclohexyl-essigsäure- diäthylaminoäthanolester bildet ein Ü1 vom Kp o,, <B>154-157</B> ". Sein Hydrochlorid schmilzt bei 167-169 .Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf Dicyclo- hexyl-essigsäure einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Me tallsalz der Dieyclohexyl-essig-äure einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylamino- äthanols einwirken lässt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reaktions fähigen Ester des Diäthylaminoäthanols einen Halogenwasserstoffsäureester des Diäthyl- aminoäthanols verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man den Salzsäureester des Diäthyl- aminoäthanols verwendet. 5.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als reaktions fähigen Ester des Diäthylaminoäthanols einen Arylsulfonsäureester des Diäthylaminoätha- nols verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Toluolsulfonsäureester des Di- äthylaminoäthanols verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH220975T | 1938-08-05 | ||
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH220975A true CH220975A (de) | 1942-04-30 |
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ID=25726512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH220975D CH220975A (de) | 1938-08-05 | 1938-08-05 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH220975A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2538795A (en) * | 1948-08-10 | 1951-01-23 | George A Breon And Company | Alkamine esters of delta-cyclopentenyl-delta 2-cyclohexenylacetic acid |
| US2538793A (en) * | 1948-08-10 | 1951-01-23 | George A Breon And Company | Alkamine esters of cyclopentylalkylacetic acids |
| US2538794A (en) * | 1948-08-10 | 1951-01-23 | George A Breon And Company | Alkamine esters of delta-cyclohexenylalkylacetic acids |
-
1938
- 1938-08-05 CH CH220975D patent/CH220975A/de unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2538795A (en) * | 1948-08-10 | 1951-01-23 | George A Breon And Company | Alkamine esters of delta-cyclopentenyl-delta 2-cyclohexenylacetic acid |
| US2538793A (en) * | 1948-08-10 | 1951-01-23 | George A Breon And Company | Alkamine esters of cyclopentylalkylacetic acids |
| US2538794A (en) * | 1948-08-10 | 1951-01-23 | George A Breon And Company | Alkamine esters of delta-cyclohexenylalkylacetic acids |
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