CH227742A - Verfahren zur Darstellung eines Diphenylsulfonabkömmlings. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Diphenylsulfonabkömmlings.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Diphenylsulfonabkömmlings. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines wasser löslichen Diphenylsulfonabkömmlings, das dadurch gekennzeichnet ist, da.ss man auf 1 Mo-1 Diphenylsulfon-4.4'-bis-carbaminsäure- phenylester 2 Mal 2-Naphthylamin-6-sulfon- säure einwirken lässt.
Die Umsetzung erfolgt zweckmässig unter Erwärmen und in Gegen wart eines Löse- oder Verdünnemittels, wie Wasser oder zweckmässig mit Wasser misch bare organische Lösemittel, zum Beispiel Aceton, blethyläthylketon, Diäthylketon, Diogan, Tetrahydrofuran und dergleichen.
Die neue Verbindung, das Bis-[N-(6'- naphthalinsulfonsäure - 2') - carbamido - N - phenyl-41-,sulfon ist in Wasser leicht löslich und soll als Arzneimittel Verwendung finden.
Beispiel: 24,8 g 4,4'-Diaminodiphenylsulfan wer den in 150 cm' Diagan suspendiert, 25g Di- methyIanilin zugegeben und unter Rühren. 32 g Chlorameisensäurephenylester langsam zugetropft. Die Innentemperatur steigt auf fast 60 und das 4,4'-Diamino,diphenylsulfon löst sich.
Nach anschliessendem halbstündi gem Erwärmen auf dem Wasserbad werden zu der den gebildeten Diphenylis.ulfan-4,4'-bis- carbaminsäurephenylester enthaltenden Mi schung 52,6 g 2-Naphthylamin-6-sulfon- säure, gelöst in 400 cm' 2 % iger Natronlauge, hinzugegeben und .die Lösung in üblicher Weise auf ein p$ 7,5 eingestellt.
Dabei fällt der entstandene Diphenylsulfan-4,4'-bis- carbaminsäurephenyle¯ter aus, der nach an schliessendem 5stündigem Kochen- unter Rühxen wieder in Lösung geht. Die klare Lösung wird schwach alkalisch gemacht und ,das Dimethylanilin .mit Wasserdampf ab geblasen. Dann wird mit Eisessig angesäuert und das Phenol mit Wasser.damp@f entfernt.
Die zurückbleibende Lösung wird in 1000 cm' 35%iger Natriumchlaridlösung eingerührt und das abgeschiedeneBis-[N-(6'-naphthalin- sulf onsäure - 2') - earbamido - N - phenyl - .1] - sulfon ahgesaugt und im Egsiceator ge trocknet. Die neue Verbindung ist in Wasser leicht löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Diphenylsulfonabkömmlings, da- EMI0002.0012 durch <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> 1 <SEP> Mol <tb> Diphenylsulfon <SEP> - <SEP> 4.4' <SEP> - <SEP> bis <SEP> - <SEP> ea.rbaminsäure <SEP> pheny <SEP> lester <SEP> ? <SEP> -Iol <SEP> ?-N <SEP> aphthylamin-G-sulfon säure <SEP> einwirken, <SEP> lässt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> ist <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <tb> löslich.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH227742D CH227742A (de) | 1938-05-20 | 1940-08-06 | Verfahren zur Darstellung eines Diphenylsulfonabkömmlings. |
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