CH227923A - Verfahren zur Herstellung von N-p-Nitrobenzolsulfonyl-N'-methylharnstoff. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-p-Nitrobenzolsulfonyl-N'-methylharnstoff.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von N-p-Nitrobenzolsulfonyl-N'-metlzslharnstoff. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung von p-Acetylaminobenzo@lsulfo- nylharnstoff beschrieben, gemäss welchem man auf Acety1sulfanilamid oder ein Salz desselben Cyans,äure oder ein Salz .derselben einwirken lässt.
Es wurde nun gefunden, dass man in .ana- logerWeise zum. N-p-Nitroben7,olsulfonyl-N'- methylharnstoff gelangt, wenn man auf p- Nitrobenzolsulfonami.d oder ein Salz desselben 14Zethylisocyan,at einwirken lässt. Zur Er- leichtarung der Reaktion kann man einen ba sischen Stoff, zum Belspiel eine organische Base, zusetzen.
Durch Reduktion der Nitro- gruppe nach bekannten Methoden, zum Bei spiel mit Zink und Salzsäure, kann man dar aus den N-p-AminobenzoIsulfonyl,-N'-methyl- harn.stoff erhalten, der ein wertvolles Heil mittel gegen Infektionskrankheiten ist.
<I>Beispiel:</I> 20,5 g p-Nitrobenzolsulfonamid, 5,0 g Na triumhydroxyd, 100 ems Wasser werden bei Zimmertemperatur gelöst. Unter Einhaltung einer Temperatur von 20-25 tropft man eine Lösung von 7 g Methylisocyanat in 50 cm' Benzol im Verlauf von 5 Stunden unter guter Rührung zu und rührt so lange, bis alles Methylisocyanat verschwunden ist. Nach Abtrennung des Benzols wird die wäss- rige Lösung mit Salzsäure angesäuert, nach einigem Stehen im Eisschrank abgesaugt.
Der Niederschlag wird mit 15 g Bicarbonat und 75 cm' Wasser verrührt, vom unlöslichen Ausgungsmateria.l durch Absaugen befreit und erneut mit,Sa)lzsäure angesäuert. Man :er hält 20 g N-p@-Nitrobenzolsulfonyl-N'-methyl- harnstoff, der nach Kristallisation aus 80 % ib m Alkoh o1 den F. 204 unter Zer setzung hat.
Die Reaktion kann man auch an Stelle von Wasser unter Zusatz von Natrium- hydroxyd in trockenemAceton oder trockenem Dioxan unter Zugabe von 2 oder mehr Mol trockenem galiwmearbonat bei 50 - 60 ausführen, wobei man ebenfalls ausgezeich-
EMI0002.0001
nete <SEP> Ausbeuten <SEP> an <SEP> NitrobenzoIsulfonyl-me thylharnstoff <SEP> erhält.
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> N-p-Nii.ro benzolsu,Ifonyl-N'-methylha.rnstoff, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> p-Nitrobenzol sulfonamid <SEP> oder <SEP> ein <SEP> Salz <SEP> desselben <SEP> bIethy <SEP> 1 isoeyanat <SEP> einwirken <SEP> lässt. <SEP> Der <SEP> erhaltene <SEP> Harn stoff <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> 20.f <SEP> unter <SEP> Zersetzung.EMI0002.0003 Er <SEP> kann <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> für <SEP> die <SEP> Her stellung <SEP> von <SEP> Arznciniitt(-)n <SEP> @erwendunb <tb> finden. <tb> <B>UNTERANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Piiteiitansprueh, <SEP> dadurch <tb> bel:ennzeieh.net. <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Erleichterung <tb> der <SEP> Reaktion <SEP> einen <SEP> ha.,i=ch@n <SEP> Stoff <SEP> zusetzt.
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