CH233367A - Verfahren zur Herstellung eines N-Sulfonylharnstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     N-Sulfonylharnstoffes.       Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur  Herstellung von N -     Benzolsulfonylharnstoff     beschrieben, gemäss welchem     Isoharnstoff-          methyläther-methylsulfat    mit     Benzolsulfo-          chlorid    umgesetzt wird.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung des noch nicht  bekannten     N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N'N'-          Dimethylharnstoff,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     N'N'-Dimethyl-isoharn-          stoff-O-methyläther-methylsufat,    erhältlich  aus unsymmetrischem     Dimethylharnstoff    und       Dimethylsulfat,

      mit     Acetylsulfanilsäure-          chlorid    kondensiert und aus dem erhaltenen       Acetylsulfanilyldimethyl    -     isoharnstoff    -     me-          thyläther    die     Äthermethylgruppe    durch Be  handeln mit Halogenwasserstoff und die       Acetylgruppe    durch Behandeln mit Alkali  lauge abspaltet.  



  <I>Beispiel:</I>  300 g     Kaliumcarbonat,    300     cm3    gesättigte       Kaliumcarbonatlösung,    150 g Acetylsulfanil-         säurechlorid    und 150g     N'N'-Dimethyl-iso-          ha.rnstoff-0-methyläther-methylsulfat    (aus  unsymmetrischem     Dimethylharnstoff    und     Di-          methylsulfat)    werden in einer geschlossenen  Mischvorrichtung 12 Stunden lang verrührt,  dann mit Wasser versetzt, abgesaugt und mit       Wasser    gewaschen.

   Man erhält 90 g rohen       Acetylsulfanilyl-dimethyl    -     isoharnstoff-        me-          thyläther    als     weisses    Pulver vom F.<B>136</B> bis  144 .  



       Abspaltung    der     Äthermethylgruppe:    90 g  des obigen Produktes werden mit 90     cm3     konzentrierter Salzsäure übergossen. Die       Chlormethylentwicklung    setzt sogleich leb  haft ein und wird bei 45  in etwa 20     Minuten     zu Ende geführt. Dabei wird die Masse, die  sich     anfangs    gelöst     hatte,    wieder fest. Man  verdünnt mit Wasser, kühlt ab und wäscht  das Produkt mit Wasser.

   Man erhält     etwa     70 bis 75 g rohen     Acetylsulfanilyldimethyl-          harnstoff,    dessen     Kaliumsalz    feine     Nädelchen     bildet.      Abspaltung der     Acetylgruppe:    Durch  zweistündiges Erhitzen mit 2     1M1    Natron  lauge in wässriger Lösung auf 80 bis 90   wird die     Acetylgruppe    abgespalten, und man  erhält     N-(p-Aminobenzolsulfonyl)-N'N'-di-          methylharnstoff,    der zur Verwendung als  Heilmittel bestimmt ist. Er schmilzt bei 158  bis 161 .

   Hierbei tritt Zersetzung ein, die       Verbindung    verfestigt sich bei 171 bis     173      und     schmilzt    beim weiteren Erhitzen bei 258  bis 255 . Das     Natriumsalz    bildet feine Na  deln und löst sich sehr leicht in Wasser mit  neutraler Reaktion     (pH    = 7). An Stelle von  konzentrierter Salzsäure kann man zum Ab  spalten der     Äthermethylgruppe    auch ver  dünnte Salzsäure oder gasförmigen Chlor  wasserstoff anwenden, ebenso auch Brom  wasserstoff- oder     Jodwasserstoffsäure.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-(p- Aminobenzolsulfonyl) -N'N' - dimethylharn- sioff, dadurch gekennzeichnet, dass man N'N'- Dimethylisoharnstoff-0-methy läther-methyl- sulfat, erhältlieh aus unsymmetrischem Di- methylharnstoff und Dimethylsulfat,

   mit A.cetylsulfanilsäurechlorid kondensiert und aus dem erhaltenen Acetylsulfanilyldimethyl- isoharnstoff-methyläther die Äthermethyl- gruppe durch Behandeln mit Halogenwasser stoff und die Acetylgruppe durch Behandeln mit Alkalilauge abspaltet. Der erhalteneN-Sulfonylharnstoff schmilzt unter Zersetzung bei 158 bis l61 , verfestigt sich wieder bei 171 bis l73 und schmilzt bei weiterem Erhitzen bei 253 bis 255 . Das Na triumsalz bildet feine Nadeln und löst sich sehr leicht in Wasser mit neutraler Reaktion (PH = 7).