Verfahren zur Herstellung einer Diazoaminoverbindung. Diazoaminoverbindungen, welche in dem an der Farbstoffbildung nicht beteiligten Rest saure salzbildende Gruppen tragen, fin den in der Färberei und Druckerei vielsei tigste Anwendung, da sie bei der Behand lung mit Säuren leicht die kupplungsfähigen Diazoverbindungen zurückliefern. Der an der Farbstoffbildung nicht beteiligte Rest der 1)ia.zoaminoverbindungen wird als Stabili sator bezeichnet.
Gemäss der vorliegenden Erfindung wer den nun Verbindungen der folgenden Formel
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worin R1Wasserstoff, Alkyl oder substituier tes Alkyl und R. den Rest- einer Amino- alkylsulfonsäure oder -carbonsäure oder einen Alkylrest mit löslichmachenden Gruppen be deuten, als Stabilisatoren in Diazoaminover- bindungen verwendet.
Die Herstellung der artiger Diazoaminoverbindungen kann in der üblichen Weise durch Einwirkung von Diazo- verbindungen aromatischer Amine auf die er wähnten Stabilisatoren in Gegenwart von säurebindenden Mitteln erfolgen. Als aroma tische Diazoverbindungen werden vorzugs weise solche angewendet, welche keine was serlöslichmachenden Gruppen enthalten.
Die so erhaltenen Diazoaminoverbindun- gen zerfallen bei der Einwirkung von Säure oder säureabgebenden Mitteln in ihre Aus gangsstoffe. Sie können daher zur Darstel lung von Azofarbstoffen auf der Faser nach den bekannten Verfahren verwendet werden. Infolge ihrer leichten Spa-ltbarkeit eignen sie sich besonders zur Verwendung im Verfah ren der deutschen Patentschrift Nr. 697185.
Gegenüber den aus der deutschen Patent- schrift Nr.671788 bekannten I;iazoaminover- bindungen, die im Stabilisator eine Sulfoii- a.midgruppe enthalten, aber in dieser Gruppe nicht durch einen Rest mit sauren salzbilden den Gruppen substituiert sind, zeichnen sich die neuen Diazoaminoverbindungeii durch eine bessere Löslichkeit und leichtere Spalt barken aus.
In der genannten Patentschrift N r. (i71788 sind Diazoaminoverbindungen beschrieben, zti deren Herstellung primäre oder sel#:undäi-e Amine der Benzolreihe, die eine gegebenen falls substituierte Sulfona.midgruppe und mindestens eine freie oder mehrere Carboxyl- gruppen aufweisen, als Stabilisatoren ver wendet werden.
Die in vorliegendem V erfah ren zur Verwendung kommenden Stabilisa toren unterscheiden sich von den a.us dem be kannten Verfahren verwendeten grundsätz lich dadurch, dass sie im Falle der Anwesen heit der Sulfonamidgruppe in dieser Crruppe durch Reste mit sauren salzbildenden Grup pen substituiert sind.
Da. externe Säuregrup pen einen andern Aciditätsgrad aufweisen als kernständige Säuregruppen und somit die Eigenschaften des ganzen Moleküls ändern können, war es nicht vorauszusehen, dass Diazoaminoverbindungen mit externen Säure gruppen im Molekül des Stabilisators Eigen schaften besitzen, die sie für ihre Verwen dung zur Herstellung von Azofa.rbstoffen auf der Faser nach den bekannten Verfahren besonders wertvoll machen.
Die verwendeten Stabilisatoren werden nach bekannten Verfahren hergestellt, indem man zum Beispiel ?-Halogenbenzoesäui-e durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure in das 2-Halogenbenzoesäure-sulfonsäurcclilorid überführt,
im Sulfonsäurechloridrest das Chlor durch einen Aminoalliylcarbons#iui-c- oder -sulfonsäurerest ersetzt bezw. den Sul- fonsäurechloridrest zum Sulfinsäurerest re duziert und in bekannter Weise durch Um setzen mit einer halogenhaltigen Säure in das entsprechende Sulfon verwandelt und schliess lich das zweiständige Halogen durch einen primären oder sekundären Aminrest ersetzt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung einer Di- azoaminoverbindun-. [Jas Verfahren ist da durch gekeiiiizeichiiet, dass man die Diazover- bindung von 1.-Amino-2-methvl-5-ehlorbenzol auf das L)inati,iunisalz der Verbindung der folgenden 7,usaninicnsc@tzun(>,
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einwirken <SEP> lässt.
<tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> stellt <SEP> ein <SEP> blassgel bes <SEP> kristallines <SEP> Pulve=r <SEP> dar, <SEP> das <SEP> sieh <SEP> leicht <SEP> in
<tb> Wasser <SEP> löst. <SEP> Si(- <SEP> soll <SEP> zur <SEP> lferstellung, <SEP> von
<tb> Farbtoffr:n, <SEP> inslieonflf@re <SEP> auf <SEP> der <SEP> Faser <SEP> vor wendet <SEP> werden.
<tb> <I>lic#ispiel:
</I>
<tb> In <SEP> eine <SEP> Uisung <SEP> von <SEP> 1.1 <SEP> 11o1 <SEP> des <SEP> Di natriumsa.lzes <SEP> der <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> folgenden
<tb> Zusammensetzung
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die finit einem Cherschuss an Natriumaeetat versetzt worden ist. lässt man die Diazover- bindung, von 1 11o1 1-Aniino-2-metliyl-1- elilorlien7ol einlaufen:
unter guter Aussen- kühlung stumpft man dann langsam mit Na tronlauge bis zur deutlich alkalischen Reak tion ab und salzt die ;gebildete 1)iazoainino- verbindung,: durch Steinsalz Baus. Sie stellt ein Massgelbe, kristalline. Pulver dar, das sich leicht in ZVass(,r löst.
I)er verwendete Stahilisator wird folgen dermassen Hergestellt: 1 Teil ?-Clilorb,@azoe- säure wird mit 6 Teilen Chlorsulfonsäure 10 Stunden auf 85-90 erhitzt;
dann wird die Reaktionsmasse auf Eis gegossen und das ausgeschiedene 2- Chlorbenzoesäuresulfon- säurechlorid abgesaugt. 1 Mol des so erhal tenen Sulfonsäurechlorids wird in kleinen Anteilen unterhalb 20 in eine wässerige Lö sung von 1 Mol #lethylaminoäthansulfon- säure eingetragen, wobei durch Zugabe von Natronlauge die Realz-tion dauernd schwach alkalisch gehalten wird.
hm das zweistän dige Chlor durch die Methylaminogruppe zu ersetzen, wird die erhaltene Lösung mit einem Cberschuss an Methylamin in Gegenwart von Kupfersalzen im Autoklaven bei ungefähr l25 in bekannter Weise zur Umsetzung ge bracht. Das Reaktionsprodukt wird durch Aussalzen mit Kochsalz abgeschieden.