CH220740A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffzwischenproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Farbstoffzwischenproduktes.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung eines Farbstoff  zwischenproduktes, nämlich der     Sulfotrimel-          litsäure.     



  Die     Sulfotrimellitsäure    (d. h. die     5=-Sulfo-          benzol-1,2,4-tricarbonsäure)    ist bekannt.  Wird ein Gemisch der drei     Xylole    mit  einem     Alkylphenylcarbamylchlorid    (oder       Phosgen    und einem     Alkylanilin)    in Gegen  wart von     Aluminiumchlorid    behandelt, so  werden drei     Xylylsäuren    (d. h.

   drei     Di-          methylbenzolcarbonsäuren)    gebildet, welche  anscheinend derart orientiert sind, dass sie  bei der Oxydation eine einzige Verbindung,  nämlich die     Benzol-1,2,4-tricarbonsäure,    er  geben. Daraus kann man schliessen, dass bei  ähnlichem Behandeln von rohem     Xylol    das  erzielte Produkt ein Gemisch dieser     Di-          methylbenzolcarbonsäuren    darstellt. Wenn  diese oxydiert werden, dann sollten sie alle  anscheinend die     Trimellitsäure    (d. h. die       Benzol-1,2,4-tricarbonsäure)        geben.     



  Die vorliegende Erfindung fusst auf der    Entdeckung,     da,ss,    wenn die obenerwähnten  gemischten     Xylylsäuren    sulfoniert werden,  solche     Sulfodimethylbenzolcarbonsäuren    ge  bildet     werden,    die, wenn das     Sulfonierungs-          produkt    oxydiert wird, die     Sulfotrimellit-          säure    in guter Ausbeute ergeben.  



  Gemäss vorliegender Erfindung wird 5  Sulfo-1,2,4-trimellitsäure dadurch hergestellt,  dass man ein Gemisch der drei     Xylylsäuren,     wie es aus einem Gemisch der drei     Xylole     durch Behandeln mit einem     Alkylphenyl-          carbamylchlorid    in     Gegenwart    von Alumi  niumchlorid erhältlich ist, sulfoniert und das  erhaltene Gemisch von     Sulfodimethylbenzol-          cnarbonsäure    oxydiert.  



  Das folgende Beispiel, in dem es sich um  Gewichtsteile handelt, erläutert die vorlie  gende Erfindung, ohne indessen dieselbe zu  beschränken.  



  <I>Beispiel:</I>  150 Teile eines Gemisches     Xylolcarbon-          säuren    (das in der unten beschriebenen Weise  erhalten wird) werden in 600 Teilen      30%igem     Oleum    gelöst. Die Lösung wird  auf 100   C erhitzt und während 1 Stunde  auf dieser Temperatur gehalten. Nach dem  Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in  2000 Teile Wasser gegossen, worauf 150  Teile     Natriumchlorid    hinzugefügt. werden.  das Gemisch auf<B>90'</B> C erhitzt und während  12 Stunden stehengelassen wird. Es bildet  sich ein kristallinischer Niederschlag eines  Gemisches von     Sulfodimethylbenzolcarbon-          säuren    in Form ihrer     lllononatriumsalze.     



  Die     Mononatriumsa.lze    der gemischten       Sulfodimethylbenzolcarbonsäuren,    welche in  der obigen Weise erhalten werden, werden  in 4000 Teilen Wasser gelöst, worauf diese  Lösung mittels     Natriumhydroxyd    alkalisch  gemacht und auf 70 bis 90   C erhitzt wird.  Dann wird Kaliumpermanganat, etwa 500 g,  so lange     hinzugegeben,    bis keine     Entfärbung     mehr stattfindet.     Man    filtriert den Boden  satz ab, wäscht ihn, dampft das Filtrat bis  zu einem Fünftel seines ursprünglichen Vo  lumens ein und säuert mit Salzsäure an.

    Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene       Dikaliumsalz    der     Sulfotrimellitsäure        abfil-          triert,    gewaschen und getrocknet. Es bildet  grosse prismatische Kristalle.  



  Die oben als Ausgangsstoff verwendeten  gemischten     Xylolcarbonsä.uren    werden aus  rohem     Xylol    in folgender Weise erhalten.  Man sättigt ein Gemisch von 318 Teilen  rohem     Xy        lol    und 183 Teilen     lIonoäthylani-          lin    mit     Phosgen    bei einer Temperatur von 0  bis 15   C. Die resultierende kristallinische  Masse wird auf 95   C erhitzt, und man lei  tet weiter so     lange        Phosgen    ein, bis eine  klare Lösung erzielt wird.

   Hierauf wird  nochmals während einer weiteren Stunde       Phosgen    eingeleitet., die Lösung dann auf  65   C abgekühlt, und innert 1 Stunde wer  den 225 Teile wasserfreies Aluminiumchlo  rid hineingerührt. Die Temperatur wird auf    <B>110'</B> C gesteigert und das Gemisch so lange  auf dieser Temperatur gehalten, bis der  grösste Teil des Chlorwasserstoffes entwichen  ist. Das erhaltene Produkt wird mit eiskal  tem     Wasser    verdünnt und nicht     umgesetztes          Xylol    durch     #Vasserdampfdestillation    zu  rückgewonnen.

   Das zurückgebliebene 01 wird  von der     wässrigen    Schicht abgetrennt, mit  Wasser gewaschen, hierauf in 1200 Teilen  65     %        iger    Schwefelsäure gelöst und die Lö  sung während 3 Stunden auf 140 bis 150   C  erhitzt. Der nach dem Abkühlen erhaltene  Niederschlag wird abgetrennt und in 1000  Teilen heissem Wasser, das genügend     Na-          triumhy        droxyd    enthält, um eine alkalische  Lösung zu ergeben, gelöst, und die Lösung  wird dann heiss filtriert.

   Das Filtrat wird  mit Salzsäure angesäuert und die gefällten  gemischten     @ylolcarbonsäuren        abfiltriert,        ge-           -aschen    und     getrocknet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfo- 1,2,4-trimellitsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch der drei Xylylsäuren, wie es aus einem Gemisch der drei Xylole durch Behandeln mit einem Alky lphenyl- carbamy lchlorid in Gegenwirt von Alumi- niumeblorid erhältlich ist, sulfoniert und das erhaltene Gemisch von Sulfodimethylbenzol- earbonsäuren oxydiert.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch der drei Xy lylsäuren verwendet, welches aus dem Xylolgemisch aus rohem Xylol erhalten wurde.