CH228211A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen,     höhermolekularen,          a-substituierten        Benzylaminderivates.       Es wurde gefunden,     dass    man     quaternäre     Verbindungen erhalten kann, wenn man ter  tiäre Amine mit     a    - halogensubstituierten       Benzylverbindungen    nach folgender schema  tischer Formel  
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    die mindestens einen     höhermolekularen,    ge  sättigten oder ungesättigten     aliphatisehen     (auch     cyeloaliphatischen)    Rest enthalten  müssen, umsetzt.

   Der     höhermolekulare    Rest  kann dabei im     aliphatischen    oder im aroma  tischen Teil der     Benzylverbindung    stehen;  der     Benzolkern    kann ferner beliebig substi  tuiert sein.  



  Die     a-halogensubstituierten        Benzylverbin-          dungen    werden aus den entsprechenden höher  molekularen     Ketonen    nach der schematischen  Formel       Benzolrest-CO-aliphatischer    Rest    wofür die obigen Definitionen gelten, über  die entsprechenden sekundären Alkohole und  Austausch der     Hydroxylgruppe    gegen Halo  gen erhalten.

   Als Ausgangsverbindungen  kommen beispielsweise in Frage:     Ketone,    die  aus Benzol und     Laurinsäure        bezw.    Palm  kernfettsäure, aus     Benzolhomologen    wie     To-          2n        Xylol        etc.    und     Cocosölfettsäure,    aus       Anisol,        Phenetol    usw. und     Naphthensäure,     aus     Dodecylbenzol    und Essigsäure usw. er  halten werden.

   Als Amine, die für die Um  setzung mit den obigen     a-halogensubstituier-          ten        Benzylverbindungen    in Frage kommen,  seien genannt:     Trimethylamin,        Triäthylamin,          Tributylamin,        Pyridin,        Dimethylbenzylamin     usw.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur     Herstellung    eines wasser  löslichen,     höhermolekulären,        u-substituierten          Benzylaminderivates,    dadurch gekennzeich  net, dass -man     1-(a-Chlor-dodecyl)-4-methyl-          benzol    (erhältlich durch Reduktion von     4-          hZethyl-laurophenori    zum entsprechenden se-           kundären    Alkohol und Ersatz der     Hydroxyl-          gruppe    durch Chlor) mit     Trimethylamin    um  setzt.  



  Die neue Verbindung bildet eine helle  Paste, die in Wasser klar löslich ist und als  Desinfektionsmittel verwendet werden kann.       Beispiel:     50 Teile     1-(a-Chlor-dodecyl)-4-methyl-          benzol    werden in einen     Emailautoklaven    bei  150  10 Stunden lang mit überschüssigem     Tri-          methylamin    umgesetzt. Der resultierende  halbfeste Brei ist nicht klar wasserlöslich;  durch Abtrennung des Ätherlöslichen hinter  bleibt beim Eindampfen der     wässrigen    Lö  sung eine helle Paste, die sich wieder glatt  in eine 10 %     ige    wässerige Lösung überführen  lässt.

   Wie     Trimethylamin    reagieren     Triä.thyl-          amin    und     Pyridin.     



  Das     1-(a-Chlordodecyl)-4-methylbenzol     wird wie folgt erhalten:  In einem     11/i        Liter-Dreihalskolben    wer  den unter gutem Rühren 40 Teile mit     HeCl,          aktiviertes        Aluminiumgries    in 350     Vol.-          Teilen    50 %     igem    Alkohol     aufgeschlemmt.    Bei  Zimmertemperatur lässt man eine warme Lö  sung von 100 Teilen     4-qethyl-laurophenon     in 200     Vol.-Teilen    Alkohol     95%ig    während       l1/2    Stunden langsam  <RTI  

   ID="0002.0031">   eintropfen.    Die Reduk  tionslösung erwärmt sieh     unter    guter HL-Ent  wicklung auf 60-70 ; eventuell etwas küh  len. Nachdem alles eingetropft ist, rührt man  über Nacht weiter bei Raumtemperatur. Am  Morgen wird rasch auf zirka 50  erwärmt  und     abgenutscht.    Das zurückbleibende Alu  ;     miniumhydroxyd    wird gründlich mit war  mem Alkohol ausgewaschen. Das wässerig  alkoholische Filtrat wird mit dem doppelten    Volumen Wasser versetzt und der     Oxykörper     durch     Ausäthern    gewonnen.

   Er destilliert im       Hoehval,:uum        von        0,1        mm        unzersetzt        bei        155    .  



  bis     ?2:5     . Das     1-(a-Oxy-dodecyl)-4-metbyl-          benzol    ist bei Zimmertemperatur flüssig mit  einer charakteristischen braunen Fluoreszenz.  Die Ausbeute beträgt 78-80 Teile.  



  160 Teile     1-(a-Oxy        -dodecyl)-4-methyl-          benzol    werden in einem     Schliffkolben    mit       Rückflusskühler    auf einmal mit einem Über  schuss von 80 Teilen     Phosphortrichlorid    ver  setzt. Das Gemisch wird während 6 Stunden  auf 70-80" belassen, es entweicht nur wenig;       HCl,    wobei sich ein kleiner gelber Boden  satz von     phosphoriger    Säure bildet. Man  giesst in genügend Wasser; das     1-(a-Chlor-          dodecy        1)-4-methy        1-benzol    fällt als milchige  Masse aus.

   Nach dem Aufnehmen in Äther  darf die entstandene     Mineralsäure    nur durch  vorsichtiges     Durchlaufenlassen    von Wasser  entfernt      -erden,    da. bei kräftigem Schütteln  untrennbare Emulsionen entstehen. Nach dem  Trocknen und Verjagen des Äthers hinter- a  bleibt ein gelbes<B>01.</B> Für die weiteren Um  setzungen wird es roh verwendet.  



  Die Rohausbeute beträgt 134 Teile.

Claims (1)

1. PATEN T AN SPRU CEZ Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benz ylaminderiva.tes, dadurch gekennzeich net, dass man 1-(a-Chlor-dodecyl)-4-methy 1- benzol mit Trimetbvlamin umsetzt. Die neue Verbindung bildet eine helle Paste, die in Wasser klar löslich ist und als Desinfektionsmittel verwendet werden kann.