CH206897A - Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates.Info
- Publication number
- CH206897A CH206897A CH206897DA CH206897A CH 206897 A CH206897 A CH 206897A CH 206897D A CH206897D A CH 206897DA CH 206897 A CH206897 A CH 206897A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- fatty acid
- amide derivative
- acid amide
- preparation
- quaternary amino
- Prior art date
Links
- -1 amino fatty acid Chemical class 0.000 title claims description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- BASMANVIUSSIIM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1Cl BASMANVIUSSIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 claims description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 2
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 claims description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEQDSBVHLKBEIZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropanoyl chloride Chemical compound CC(Cl)C(Cl)=O JEQDSBVHLKBEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTISFYMPVILQRL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 YTISFYMPVILQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur I3erstellung eines quater- nä.ren Aminofettsäureamidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man a - Chlorpropion- säure-4-(4'-chlorphenoxy)-anilid, darstellbar aus 4 - Amino - 4'- chlordiphenyläther und a- Chlorpropionylchlorid,
mit Dimethylamin umsetzt und das erhaltene a-Dimethylamino- propionsäure-4-(4'-chlorphenoxy)-anilid mit 2-Chlorbenzylchlorid in die quaternäre Ver bindung überführt.
Die neue Verbindung, ein weisses, in Was ser lösliches Pulver, eignet sich zum Schützen von Pelzwerk, Federn, Haaren, Leder, fibrö- sen Materialien und dergleichen vor Motten raupen und andern Frassschädlingen und als fungicides und bactericides Mittel.
Beispiel: Zu 90 Teilen wässriger Dimethylamin- lösung von<B>19 ,wo</B> werden<B>300</B> Volumenteile Alkohol und 43 Teile a-Chlorpropionsäure-4- (4'-chlorphenoxy)-anilid, hergestellt aus 4 Amino-4'-chlordiphenyläther und a-Chlorpro- pionylchlorid, zugesetzt und die Mischung während 20 Stunden bei 40 bis<B>50'</B> C ge rührt. Aus der erhaltenen Lösung werden der Alkohol und das überschüssige Dimethylamin mit Wasserdampf abgeblasen.
Das ölige a- Dimethylamino - propionsäure - 4 - (4' - chlor phenoxy)-anilid wird mit Äther aufgenom men, getrocknet und nach dem Abdestillieren des Extraktionsmittels als festes, in verdünn ter Salzsäure leicht lösliches Produkt gewon nen.
6 Teile a-Dimethylaminopropionsäure-4- (4'-chlorphenoxy)-anüid werden in 50 Volu menteilen Benzol gelöst und mit 5 Teilen 2- Chlorbenzylchlorid während 24 Stunden auf 70 bis<B>80'</B> C erwärmt. Nach dem Abkühlen erhält man 7 Teile der farblosen kristallini schen quaternären Verbindung. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen bildet die neue Verbindung ein weisses, in Wasser lösliches Pulver.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines quater- nären Aminofettsäureamidderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Chlorpropion- säure-4-(4'-chlorphenogy)-anilid mit Dime- thylamin umsetzt und das erhaltene a-Dime- thylaminopropionsäure-4,- (4'-chlorphenogy)- anilid mit 2-Chlorbenzylchlorid in die quater- näre Verbindung überführt. Die neue Verbindung, ein weisses, in Was ser lösliches Pulver, eignet sich zum Schüt zen von Pelzwerk, Federn, Haaren, Leder, fibrösen Materialien und dergleichen vor Mot tenraupen und andern Frassschädlingen und als fungicides und bactericides Mittel.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE198052X | 1935-12-23 | ||
| DE206897X | 1937-02-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH206897A true CH206897A (de) | 1939-08-31 |
Family
ID=25758405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH206897D CH206897A (de) | 1935-12-23 | 1938-02-04 | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH206897A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2441498A (en) * | 1943-07-15 | 1948-05-11 | Astra Apotekarnes Kem Fab | Alkyl glycinanilides |
-
1938
- 1938-02-04 CH CH206897D patent/CH206897A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2441498A (en) * | 1943-07-15 | 1948-05-11 | Astra Apotekarnes Kem Fab | Alkyl glycinanilides |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH206897A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206898A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206899A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206903A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206911A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206907A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206910A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206900A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206914A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206896A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206912A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206905A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH206904A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH304261A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304268A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304263A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304265A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH304260A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH206906A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH304269A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. | |
| CH193611A (de) | Verfahren zur Darstellung eines zur Schädlingsbekämpfung verwendbaren Kondensationsproduktes. | |
| CH217136A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. | |
| CH206913A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Aminofettsäureamidderivates. | |
| CH299592A (de) | Verfahren zur Darstellung einer trifluormethylgruppenhaltigen Ammoniumverbindung. | |
| CH210467A (de) | Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. |