CH228645A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzol-sulfonamidobenzol-4'-sulfonacetylamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     4-Amino-benzol-sulfonamidobenzol-4'-sulfonacetylamid.       Es wurde gefunden, dass man besonders  wertvolle Verbindungen     Sulfonamidderivate     erhält, wenn man an der     Sulfonamidgruppe     a     cylierte    Verbindungen der Formel    R .     S02    .     NH    .

       Ac,       in der R einen aromatischen,     heterocyclischen     oder     aromatisch-heterocyclischen    Rest mit  einer in     p-Stellung    befindlichen     Aminogruppe     bedeutet, während     Ac    ein     Acylrest    beliebiger    Art sein kann, mit     Sulfonsäurehalogeniden     der Formel R'.     S02    .

       Hal    zur Umsetzung  bringt, wobei     R'    ein aromatischer,     hetero-          cyclischer    oder     aromatisch-heterocyclischer     Rest mit einer     Aminogruppe    oder einer darin     2s          überführbaren    Gruppe ist     und    erforderlichen  falls nach erfolgter Umsetzung diese     Amino-          gruppe    herstellt.

   Der Reaktionsverlauf sei an  Hand folgender Formelbilder beispielsweise  näher erläutert:     3o     
EMI0001.0028     
  
    X-O-S02Hal <SEP> -,- <SEP> H@N-O-SO, <SEP> N <SEP> H <SEP> A, <SEP> <U>-gal</U> <SEP> H@
<tb>  R' <SEP> R
<tb>  X-O-SO, <SEP> # <SEP> H <SEP> N <SEP> -O-SO,N <SEP> H <SEP> Ac
<tb>  erforderlichenfalls <SEP> Umwandlung <SEP> von <SEP> X <SEP> in <SEP> NH2
<tb>  H,N-O-S02H <SEP> N <SEP> -O-S02N <SEP> <B>11</B> <SEP> Ac         Die Ausgangsstoffe der Formel       R.SO2.NH.Ac     werden nach den Verfahren erhalten, wie sie  im     schweiz.    Patent Nr. 213045 beschrieben  sind.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren zur Herstellung des     4-          Ainino    -     benzolsulfonamidobenzol    -     4'-        sulfon-          acetylamids,    das dadurch gekennzeichnet     ist,     dass man ein     Sulfanilsäurehalogenid,    das in       4-Stellung    eine durch Hydrolyse in die       Aminogruppe        überführbare    Gruppe aufweist,  mit     4-Aminobenzolsulfonacetylamid    umsetzt  und das     gondensationsprodul,

  t    mit einem     hy-          drolysierenden    Mittel behandelt. Die Verbin  dung ist identisch mit der im     belg.    Patent  Nr. 432439, Beispiel 6, beschrieben und  soll als Arzneimittel sowie als Zwischenpro  dukt zur Herstellung von Arzneimitteln  sowie andern technisch wertvollen Verbin  dungen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  26,4 g     4-Carbä,thoxysulfanilsäurechlorid,     21,4 g     4-Aminobenzolsulfonacetylamid    von  F = 181 , 10 g     Natriumbicarbonat    und  100     cm@    Aceton werden einige Stunden zum  Sieden erhitzt. Dann wird das Aceton ab  destilliert, der Rückstand in verdünnter Na  triumkarbonatlösung aufgenommen und die  filtrierte Lösung mit Salzsäure angesäuert.    Das zur     Abscheidung    gelangte     4-Carbäthoxy-          derivat    wird aus Alkohol umkristallisiert  und hat den     Schmelzpunkt    212 .

   Zur Ab  spaltung der     Carbäthoxygruppe    und damit  Herstellung der freien kerngebundenen       Aminogruppe    wird das erhaltene Produkt mit  doppelt normaler Natronlauge bei gewöhn  licher oder erhöhter Temperatur bis zur Salz  säurelöslichkeit einer Probe behandelt. Die  mit Essigsäure zur Ausfällung gebrachte       elige    Substanz wird bald fest. Aus Methyl  alkohol umkristallisiert, schmilzt das 4       Amino-benzolsulfonamidobenzol-4'-sulfonace-          tylamid    bei 209 . Es ist leicht löslich in Ace  ton und     Äthylalkohol,    schwerer in     -,Nlethanol     und Essigester, unlöslich in Chloroform,  Äther, Benzol und     Ligroin.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfonamidobenzol-4'-sulfonacetylamid, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Sulfa- nilsäureha.logenid, das in 4-Stellung eine durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbare Gruppe enthält, mit 4- Aminobenzol- sulfonacetylamid umsetzt und das Konden sationsprodukt mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.