CH219012A - Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-benzolsulfonisovalerylamid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-benzolsulfonisovalerylamid.Info
- Publication number
- CH219012A CH219012A CH219012DA CH219012A CH 219012 A CH219012 A CH 219012A CH 219012D A CH219012D A CH 219012DA CH 219012 A CH219012 A CH 219012A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- benzenesulfonisovalerylamide
- preparation
- group
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims description 3
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ISULZYQDGYXDFW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutanoyl chloride Chemical compound CC(C)CC(Cl)=O ISULZYQDGYXDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHKWWADFZCTJFK-UHFFFAOYSA-N CC(C)C[C]=O Chemical compound CC(C)C[C]=O NHKWWADFZCTJFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000035109 Pneumococcal Infections Diseases 0.000 description 1
- 206010061372 Streptococcal infection Diseases 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000721 bacterilogical effect Effects 0.000 description 1
- -1 carbethoxy compound Chemical class 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- BVJFGHQNMTXKCE-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-amino-4-sulfamoylcyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate Chemical compound C(=O)(OCC)C1(CC=C(S(=O)(=O)N)C=C1)N BVJFGHQNMTXKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- SANOUVWGPVYVAV-UHFFFAOYSA-N isovaleramide Chemical compound CC(C)CC(N)=O SANOUVWGPVYVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- BDDGFVOLLHWITK-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminopyridin-2-yl)benzenesulfonamide Chemical compound NC1=CC=NC(NS(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 BDDGFVOLLHWITK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/45—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the singly-bound nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfonamides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-benzolsulfonisovalerylamid. In einigen Patentschriften sind Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen von Sul fonamiden der allgemeinen Formel R SO2NHX beschrieben, in der R ein aromatischer, hetero- cyclischer oder aromatisch-heterocyclischer Rest ist, der eine kerngebundene Aminogruppe oder eine darin überführbare Gruppe in p- Stellung enthält, während X ein Acylrest ist.
Es wurde nun gefunden, dass bei Strepto- und Pneumokokkeninfektionen besonders wirksame Verbindungen dieser Art erhalten werden, wenn dieser Acylrest ein Isovalerylrest ist, dessen Einführung in die Sulfonamidgruppe nach den in den obigen Patentschriften be schriebenen Verfahren möglich ist.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfonisovalerylamid, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein Benzolsulfon- säureamid, das in p-Stellung zur Sulfonamid gruppe eine durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbare Gruppe aufweist, mit einem iso- valerylierenden Mittel und anschliessend mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. <I>Beispiel:</I> 48,8 g 4-Carbäthoxysulfanilsäureamid werden in einer Lösung von 250 cm3 Pyridin unter Rühren bei gewöhnlicher Temperatur langsam mit 24,2 g Isovalerylchlorid versetzt.
Zur Beendigung der Reaktion wird noch eine Stunde auf 80-90 erwärmt, dann die er kaltete Lösung in Wasser gegossen, mit Salz säure angesäuert und der Niederschlag abge trennt. Zur Reinigung wird er mit verdünnter Natriumkarbonatlösung aufgenommen, die Lösung filtriert und das Filtrat erneut ange säuert. Das ausgefällte Amid bildet, aus ver dünntem Alkohol unter Zusatz von Tierkohle umkristallisiert, Nadeln vom F - 193 .
32,8 g der so erhaltenen Carbäthoxy- verbindung werden mit 200 cm' 2-n-Natron- lauge etwa eine Stunde auf 80 erwärmt. Durch Ansäuern der erkalteten Lösung mit Essigsäure wird das 4-Aminobenzolsulfon- isovalerylamid als ölige, aber bald fest wer dende Masse erhalten. Nach Umfällung schmilzt die reine Verbindung unter Sinterung bei etwa 100 . Aus Toluol umkristallisiert, bildet es Nadeln, die Kristalltoluol enthalten.
Auf Grund bakteriologischer Versuche wurde festgestellt, dass die nach dem Beispiel erhaltene neue Verbindung gegen Strepto- und Pneumokokken mindestens ebenso wirk sam und in manchen Fällen wirksamer ist als das in der Therapie bereits bekannte p Aminobenzolsulfonamidopyridin. Diesem ge genüber besitzt die neue Verbindung auf Grund ihrer Fähigkeit, neutrale wasserlösliche Salze, insbesondere Alkalisalze, zu bilden, noch den Vorteil, für Injektionszwecke verwendet wer den zu können.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfonisovalerylamid, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Benzolsulfonsäureamid, das in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Rest aufweist, finit einem isovalery- lierenden Mittel und anschliessend mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt. Die neue Verbindung schmilzt unter Kn- terung bei etwa<B>1000.</B>
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE219012X | 1939-12-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH219012A true CH219012A (de) | 1942-01-15 |
Family
ID=5831629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH219012D CH219012A (de) | 1939-12-02 | 1940-11-29 | Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-benzolsulfonisovalerylamid. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH219012A (de) |
-
1940
- 1940-11-29 CH CH219012D patent/CH219012A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE668489C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxo-3, 3-dialkyltetrahydropyridin-6-carbonsaeureestern bzw. der entsprechenden freien Saeuren | |
| CH219012A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Amino-benzolsulfonisovalerylamid. | |
| DE550572C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthionsaeure bzw. Carbylsulfat und deren Homologen | |
| DE836800C (de) | Verfahren zur Herstellung von 21-Oxy-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20)-Abkoemmlingen | |
| DE767015C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Sulfonamiden | |
| AT226729B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffen | |
| DE859154C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schiff'schen Basen der p-Aminosalicylsaeure | |
| AT72452B (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen der Menthol- und Borneolschwefelsäuren. | |
| DE364822C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Aminoarylthioglykolsaeuren | |
| DE609617C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanaryl-m- und -p-thioglykolsaeuren | |
| DE513211C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Oxydiarylamincarbonsaeuren | |
| DE579226C (de) | Verfahren zur Darstellung von 8-Oxychinolin und dessen-5-Sulfonsaeure | |
| DE506444C (de) | Verfahren zur Herstellung von Umwandlungsprodukten der 1-Cyannaphthalin-4-sulfosaeure und ihrer Kernsubstitutionsprodukte | |
| CH242493A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. | |
| CH181160A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen heterocyclischen Sulfosäure. | |
| CH239158A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
| CH228645A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzol-sulfonamidobenzol-4'-sulfonacetylamid. | |
| CH239156A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
| CH239153A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
| CH239151A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. | |
| CH213144A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonsäureabkömmlings. | |
| DE1033666B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(p-Aminobenzol-sulfonamido)-4-methyl-pyrimidin | |
| CH222967A (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonisovalerylamid. | |
| CH234253A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Sulfonamidverbindung. | |
| CH218521A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Diphenylsulfonabkömmlings. |