CH222967A - Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonisovalerylamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonisovalerylamid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-benzolsulfonisovalerylamid. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfonisovalerylamid, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man ein Benzolsulfon- isovalerylamid, das in 4-Stellung zur Sul- fonisovalerylamidgruppe eine durch Hydro lyse in die Aminogruppe überführbare Gruppe enthält, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Solche in die Amino- gruppe überführbaren Gruppen sind z. B. die Acylamino-, Alkylamino-, Arylamino-, Ar alkylamino- und die Azomethin-Gruppe, der Isocyansäureesterrest (entstanden durch Hofmannschen Abbau aus Säureamiden), der A lkylcarbaminsäurerest (entstanden durch Curtius' Abbau aus Säureamiden) und dergl.,
insbesondere sind verwendbar die Acetyl- amino-, Carbalkoxyamino-Verbindungen.
Die neue Verbindung soll als Arznei mittel sowie als Zwischenprodukt zur Her stellung von Arzneimitteln und andern teeh- nisch wertvollen Stoffen Verwendung finden.
Für das erfindungsgemässe Verfahren als Ausgangsstoff geeignetes 4-Acylamino-ben- zolsulfonisovalerylamid kann durch Behan deln von 4-Amino-benzolsulfonamid oder von 4-Acylamino-benzolsulfonamid mit einem iso- valerylierenden Mittel erhalten worden sein, wobei im ersteren Falle ein Produkt mit zwei gleichen Acylgruppen vorliegt. Im zweiten Falle ist die Acylgruppe in 4-Stellung mit Vorteil die Carboäthoxygruppe.
Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung des Ausgangsmaterials besteht in der Um setzung von 4-Acylamino-benzolsulfonsäure- halogenid mit Isovaleriansäureamid. Beispiel: 48,8 g 4-Carbäthoxy-sulfanilsäureamid werden in einer Lösung von 250<B>cm'</B> Pyridin unter Rühren bei gewöhnlicher Temperatur langsam mit 24,2 g Isovalerylehlorid ver setzt.
Zur Beendigung der Reaktion wird noch eine Stunde auf<B>80-90'</B> erwärmt, dann die erkaltete Lösung in Wasser gegossen, mit Salzsäure angesäuert und der Niederschlag abgetrennt. Zur Reinigung wird er mit ver dünnter Natriumkarbonatlösung aufgenom men, die Lösung filtriert und das Filtrat erneut angesäuert. Das ausgefällte Amid bil det, aus verdünntem Alkohol unter Zusatz von Tierkohle umkristallisiert, Nadeln vom F. = 193 .
32,8 g der Carbäthoxyverbindung werden mit 200 cm' 2-n-Natronlauge etwa eine Stunde auf<B>80'</B> erwärmt. Durch Ansäuern der erkalteten Lösung mit Essigsäure wird das 4-Aminobenzolsulfon-isovalerylamid als ölige, aber bald fest werdende Masse erhal ten. Nach Umfällung schmilzt die reine Ver bindung unter Sinterung bei etwa<B>100</B> . Aus Toluol umkristallisiert, bildet es Nadeln, die Kristalltoluol enthalten. Bei vorsichtigem Umlösen aus verdünntem Alkohol erhält man Nadeln vom Smp. 123 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4-Amino- benzolsulfonisovalerylamid, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Benzolsulfonisovaleryl- amid, das in 4-Stellung zur Sulfonisovalery 1- amidgruppe eine durch Hydrolyse in die Aminogruppe überführbare Gruppe enthält, mit einem hydrolysierenden Mittel behandelt.Die neue Verbindung schmilzt unter Sinterung bei etwa<B>100'.</B> Aus Toluol um kristallisiert bildet sie Nadeln, die Kristall- toluol enthalten, bei vorsichtigem Umlösen aus verdünntem Alkohol Nadeln vom Smp. 123 . . UNTERANSPRVCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Iso- valerylamino-benzolsulfonisovalerylaniid ver wendet, das erhalten wurde durch Behand- lung von 4- Amino-benzolsulfonamid mit einem isovalerylierenden Mittel. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acyl- amino-benzolsulfonisovalerylamid verwendet, das erhalten wurde durch Behandlung von 4-Acylamino-benzolsulfonamid mit einem iso- valerylierenden Mittel. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet. dass man ein 4-Carbäthoxvamino-beiizolsul- fonisovalerylamid verwendet, das erhalten wurde durch Behandlung von 4-Carb-,ithoxy- amino-benzolsulfonsäureamid mit einem iso- v alerylierenden Mittel. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 4-Acyl- amino-benzolsulfonisovalerylamid verwendet, das erhalten wurde durch Umsetzung von 4-Acylamino-benzolsulfonsäurehalogenid mit Isovaleriansäureamid.
Applications Claiming Priority (2)
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