CH239156A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzol-sulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Benzol-sulfonamidderivates.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Benzolsulf        onamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     2-Benzolsul-          fonamido-5-äthyl-pyrimidin,    das in     p-Stel-          lung        einen    durch Hydrolyse in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    auf  weist,

   mit einem     hydrolysierenden        Mittel    be  handelt.  



  Das so erhaltene     2-(p-Amino-benzolsul-          fonamido    - 5 -     äthyl    -     pyrimidin        schmilzt    bei       214-215 .    Die neue     Verbindung    soll als       Arzneimittel    sowie als Zwischenprodukt       Verwendung        finden.     



  Das     2-Benzolsulfonamido-5-äthyl-pyrimi-          din,    das     in        p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe     einen durch Hydrolyse in die     Amiuogruppe          überführbaren        Substituenten    enthält, kann       auf    verschiedene Art und Weise gewonnen  werden.

   Besonders geeignet ist die Um  setzung der entsprechenden reaktionsfähigen       Benzolsulfonsäurederivate,    insbesondere der       Benzolsulfonsäurehalogenide,    mit 5-Äthyl-         pyrimidinverbindungen,    die in     2-Stellung     eine Gruppe enthalten, welche     mit    dem     Ben-          zolsulfonsäurederivat    ein     2-Benzolsulfon-          amido-5-äthyl-pyrimidin    zu bilden vermag,

         wie    mit     2-Amino-5-äthyl-pyrimidin.    Man  kann auch     entsprechende        Sulfonamide    der  Formel     RSO,zNHY,        in    der Y     einen    bei der  nachfolgenden Reaktion sich abspaltenden  Rest bedeutet, mit     2-Halogen-5-äthyl-pyri-          midinen    umsetzen. Auch können andere, dem       Fachmann    geläufige Herstellungsmethoden  benützt     werden.     



  <I>Beispiel 1:</I>  26,4 g     p-Carbäthogyamino-benzolsulfo-          chlorid    werden mit 12,3 g     2-Amino-5-äthyl-          pyrimidin    (F. 143 ; hergestellt über das       Monoäthylmalonylguanidin    aus Monoäthyl  malonester und     Guanidin,    Überführung in  die     Dichlorverbindung    vom F. 193      mittels          Phosphorogychlorid    und Behandlung der  selben mit     Zinkstaub    in kochendem Wasser)  und 30 cm'     Pyridin        eine        Stunde    auf dem      Wasserbade erhitzt.

   Die kristalline Masse       wird    mit Wasser durchgerührt und abge  saugt. Die     Carbäthoxyverbindung    schmilzt  bei 244  (aus verdünntem Alkohol). Zur     Ver-          seifung    der     Carbäthoxygruppe    wird mit     2n-          Natronlauge    1     Stunde    auf 80-90  erwärmt,  die filtrierte Lösung mit Essigsäure ange  säuert und das     2-(p-Amino-benzolsulfon-          amido)-5-äthyl-pyrimidin    aus Alkohol     um-          kristallisiert,    F. 214-215 .

   Die     Ausbeute     beträgt<B>80%</B> der Theorie.  



  Das.gebildete     p-Aminobenzolsulfonamid-          derivat    lässt sich auch in Form seiner Salze,  z. B. des     Natriums    oder des     Calciums,     isolieren.  



  <I>Beispiel 2:</I>  123 g     2-Amino-5-äthyl-pyrimidin    wer  den in 250     cm3    trockenem     Pyridin    mit  240 g     p-Acetylamino-benzolsulfochloxid    unter  Rühren versetzt, wobei die Temperatur nicht  über 55  steigen soll. Man erwärmt noch  2 Stunden auf 55  und versetzt mit Wasser.  Das     ausgeschiedene        2-(p-Acetylamino-benzol-          sulfonamido)-5-äthyl-pyrimidin    wird zur       Reinigung    in     2n-Sodalösung    von 60  gelöst,  filtriert und mit Salzsäure gefällt.  



  32 g 2 - (p -     Acetylamino    -     benzolsulfon        -          amido)-5-äthyl-pyrimidin    werden in 100     cm'            2,5n-Natronlauge    gelöst und 1 Stunde am       Rückfluss    erwärmt.

   Durch     Neutralisieren        mit     Säure erhält man das     2-(p-Amino-benzol-          sulfonamido)    - 5 -     äthyl    -     pyrimidin.    Es wird  durch Lösen in Alkali und Fällen     mit    Säure  und durch     Umkristallisieren    aus verdünntem  Alkohol gereinigt. F. 214-215 .  



  Die Hydrolyse kann man auch mit an  dern alkalischen Mitteln, beispielsweise     Erd-          alkalihydroxyden,    wie     Calciumhydroxyd,     oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in  Gegenwart von Wasser oder organischen Lö  sungsmitteln, wie Alkohol, durchführen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein 2-Benzolsulfonamido- 5-äthyl-pyrimidin, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist, mit einem hydrolisierenden Mittel behandelt. Das so erhaltene 2-(p-Amino-benzolsul- fonamido - 5 - äthyl - pyrimidin schmilzt bei 214-215 .

   Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt Verwendung finden.