CH229778A - Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-4-äthoxymethyl-5-cyan-6-oxy-pyridin. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Darstellung von     2-Methyl-4-äthogymethyl-5-cyan-6-ogy-pyridin.       Nach dem Verfahren des Hauptpatentes  erhält man das für die Synthese biologisch  interessanter Stoffe wichtige     2-NIethyl-4-          äthoxymethyl    - 6 -     oxy-pyridin    - 5 -     carbonsäure-          amid    dadurch, dass man     2-Amino-4-oxo-5-          äthoxy-penten-(2)    und     Malonsäurediamid    in  der Wärme aufeinander einwirken lässt.  



  In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens  wurde gefunden, dass durch Einwirkung  von     2-Amino-4-oxo-5-äthoxy-penten-(2)    auf       Cyanacetamid    das ebenfalls für die Synthese  biologisch interessanter Verbindungen wich  tige     2-Methyl-4-äthoxymethyl-5-cyan-6-oxy-          pyridin    erhalten werden kann. Es kann in  Gegenwart oder in Abwesenheit eines Lö  sungsmittels gearbeitet werden.

   Das so in  guter Ausbeute erhältliche     2-bZethyl-4-          äthoxymethyl-5-cyan-6-oxy-pyridin    zeigt die  in der Literatur (Journal of     the        American          Chemical        Society    Band 61 [1939], Seite  1242/1243) beschriebenen Eigenschaften.    <I>Beispiel 1:</I>  Man erwärmt eine Mischung von 143  Gewichtsteilen 2-Amino-4-oxo-5-äthoxy-pen-         ten-(2)    und 84 Gewichtsteilen     Cyanacetamid.     Bei etwa 120  beginnt langsam Entwicklung  von     Ammoniak,    und es     tritt    homogene Lö  sung ein. Die Temperatur wird langsam auf  140-150  gesteigert.

   Die     Ammoniakentwick-          lung    wird     immer    intensiver. Nach einiger  Zeit beginnt die Kristallisation des     2-Methyl-          4-äthoxymethyl-5-cyan-6-oxy-pyridins.    Wenn  bei immer gleichbleibender Temperatur (140  bis 150 ) die     Ammoniakentwicklung    auf  gehört hat, was nach 11/2 bis 2 Stunden der  Fall ist, ist die Umsetzung zu Ende. Beim  Abkühlen erstarrt das     2-Methyl-4-äthoxy-          methyl-5-cyan-6-oxy-pyridin    vollständig.

   Es       kann    durch Lösen in     verdünnter    Natron  lauge und Ausfällen mit Säure oder durch       Umkristallisieren    aus Äthylalkohol gereinigt  werden. Es schmilzt bei 210 .    <I>Beispiel 2:</I>  Eine homogene Lösung von 143 Gewichts  teilen     2-Amino-4-oxo-5-äthoxy-penten-(2)     und 84     Gewichtsteilen        Cyanacetamid    in 250  Gewichtsteilen     Anisol    wird im Ölbad so er  wärmt, dass die Temperatur der Lösung etwa      140-150  beträgt. Die zuerst stark ein  setzende     Ammoniakentwicklung    hört nach  etwa     \?    Stunden auf.

   Beim Abkühlen kristal  lisiert das     2-Methyl-4-äthoxy-methyl-5-cyan-          6-oxy-pyridin    aus. Es wird entweder durch       Nutschen    vom     Anisol    getrennt oder diesem  durch Ausziehen mit 1000     Volumteilen          n-Natronlauge    entzogen. Aus der alkalischen  Lösung wird es durch Säuren gefällt. Es  zeigt die im Beispiel 1 beschriebenen Eigen  schaften.  



  Zu     demselben    Ergebnis gelangt man,  wenn man     Xylol    oder     Tetralin    als Lösungs  mittel verwendet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl- 4 - äthoxymethyl - 5 -Cyan - 6 - oxy-pyridin, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Amino-4- oxo-5-äthoxy-penten-(2) in der :Wärme auf Cyanacetamid einwirken lässt. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung in Gegenwart eines Lösungsmittels erfolgt.