CH255628A - Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Acylsulfonamides. CTe",rentand vorliegenden Patentes ist ein @'c#rfalircn zur Herstellung eines aromati- -#clien Acylsulfonamides. Das Verfahren ist @!a@lurch g-\hennzeichnet, dass man eine Ver- bi.ndwil- der Formel
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a.uf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0016
worin X und Y zwei reaktionsfähige,
bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Die entstandene neue Verbindung, das N- (a - Naphthoyl) - 3,4 - dimethyl - benzolsulfon- amid, schmilzt bei 140 und soll als Desin- fektionsmittel, z. B. für Gebrauchsgegen- st < inde, Verwendung finden.
Beispiel <I>1:</I> 18,5 Teile 3,4-Dimethyl-benzolsulfonamid werden in 100 Teilen Nitrobenzol Lvuspen- diert und mit 19 Teilen Aluminiumchlorid und 19 Teilen a-Naphthoesäurechlorid ver setzt. D & q Gemisch wird 2 Stunden auf 50 erwärmt und hierauf dass Lösungsmittel mit.
Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird in Sodalösung aufgenommen, mit Tier kohle behandelt und filtriert. Aus dem Fil trat wird das N-(a-Naphthoyl)-3,4-dimethyl- benzolsulfonamid mit Essigsäure ausgefällt und durch Umkristallisieren aus. Alkohol gereinigt.
Statt unter Zuhilfenahme eines Konden sationsmittels, kann die Reaktion auch in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie z. B. von Pyridin oder Dimethylanilin, oder in Gegenwart eines Katalysators, wie z. B. von Kupferpulver, ausgeführt werden.
An Stelle eines Halogenidss kann auch die freie a-Naphthoe,säure in Gegenwart eines Kondensationsmittelss wie Phosphor- pentoxyd oder Phosphorpentachlorid ver wendet werden.
Beispiel <I>2:</I> 28,6 Teile a-Naphthoesäureamid werden in 200 Teilen absolutem Xylol gelöst. Dann fügt man 8 Teile Natriumamid hinzu und erwärmt bis zum Aufhören der Ammoniak- e-ntwicklung. Nach dem Abkühlen gibt man 40,8 Teile 3,
4-Dimethyl@benzolsulfochlorid in 100 Teilen Xylol zu und erhitzt mehrere Stunden unter Rückfluss. Nach beendeter Reaktion wird das Xylol im Vakuum abde- stilliert. Der Rückstand wird in Bicarbonat- lösung aufgenommen, mit Tierkohle, behan delt, filtriert und durch Ansäuern ausge fällt.
Das N-(a-Naphthoyl)-3,4-dimethyl- benzolsulfonamid wird aus verdünntem Al kohol umkristallisiert und so völlig rein erhalten.
Claims (1)
1'ATENTANSPurcll: Verfahren zur Herstellung eines aroma- ti@.schen Acylsulfonamides, dadurch gekenn- zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0002.0010
EMI0002.0011
auf eine Verbindung der Formel worin X und Y zwei reaktionsfähige,
bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthaltenen NH-Gruppe sich ab spaltende Reste bedeuten, einwirken lässt. Die entstandene neue Verbindung, daG N- (a-Nap@hthoyl) -3,4- dimethyl - benzoIsulfon- amid, schmilzt bei 140 . <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.
Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein a-Naph- thoesäurehalbgenid auf 8,4-Dimethyl-benzol- sulfonaanid einwirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Kondensationsmittels ausführt. 3.
Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines Katalysators ausführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.
Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man a-Naphthoe- säure auf 3,4-Dimethyl benzolsulfonamid in Gegenwart eines Kondensationsmittels ein wirken lässt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da- .durch gekennzeichnet, dass man ein 3,4-Di- metUyl-benzolsulfohslogenid auf .ein Salz des a-Naphthoe:säureamides einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (2)
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1944
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