CH231012A - Verfahren zur Herstellung von B-(p-Oxyphenyl)-isopropyl-äthylamin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von B-(p-Oxyphenyl)-isopropyl-äthylamin.Info
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Verfahren zur Herstellung von @-(p-Oxyphenyl)-isopropyl-äthylamin. Nach dem Verfahren des Hauptpatentes wird f-(p-Oxyphenyl)-isopropyl-methylamin, ein wirksames Kreislaufmittel, dadurch her gestellt, dass man p-Methoxybenzyl-methyl- keton mit Methylamin kondensiert, das Kon densationsprodukt reduziert und die Methoxy- gruppe in der so erhaltenen Base aufspaltet.
Es wurde nun weiterhin gefunden, dass man durch Ersatz der Methylgruppe am Stick stoffatom der nach dem Hauptpatent herzu stellenden Verbindung durch die Äthylgruppe ebenfalls ein Arzneimittel erhält, das auf den Kreislauf und die Atmungsorgane günstig einwirkt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des ,ss-(p-Oxy- phenyl)-isopropyl-äthylamins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man p-Methoxybenzyl- methylketon mit Äthylamin kondensiert, das Kondensationsprodukt reduziert und zwecks Aufspaltung der Methoxygruppe mit starken Mineralsäuren behandelt. Man kann hierbei die Kondensation des Ketons mit Äthylamin bei Gegenwart des Reduktionsmittels durch führen oder auch letzteres erst zugeben, nach dem die Kondensation durchgeführt ist.
Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. Beispiel: 16,4 g p - Methoxybenzyl - methylketon, 50 cm' Ätlier, 15 cm' kolloidale Platinlösung, 15 cm' 10 o/oige Platinchloridlösung,
15 cm3 30 /oige wässrige Äthylaminlösung werden in einer Druckflasche bei 3 Atm. Überdruck mit Wasserstoff bis zur Beendigung der Wasser stoffaufnahme geschüttelt. Man schüttelt mit Äther aus und entzieht der ätherischen Lö sung das entstandene @-(p-Methob-yphenyl)- isopropyl-äthylamin mit verdünnter Säure. Aus der sauren Lösung wird die Base mit Alkalien gefällt und mit Äther aufgenommen.
Der Ätherrückstand wird mit überschüssiger 48 o/oiger Bromwasserstoffsäure eine Stunde am Rückfluss erhitzt, im Vakuum zur Trockne eingedampft und darauf in wenig Wasser ge- löst. Aus der wä,ssrigen Lösung wird das i3- (p-Oxyphenyl)-isopropyl-iithylamin mit Ani- moniak gefällt. Die neue Base bildet farblose Kristalle, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind und bei 102-104' schmelzen.
Das gut kristallisierende Sulfat der Base (aus Alkohol) zersetzt sich bei 311 .
Claims (1)
- EMI0002.0010 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> i:-(p-Oiy phenyl)-isopropy <SEP> 1-äthylaniin, <SEP> dadurch <SEP> gehe <SEP> nn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> p <SEP> -3letlio#xy <SEP> benz\#linethyl keton <SEP> mit <SEP> Äthylamin <SEP> kondensiert, <SEP> das <SEP> Kon densationsprodukt <SEP> reduziert <SEP> und <SEP> die <SEP> lletl <SEP> o-xy gruppe <SEP> in <SEP> der <SEP> so <SEP> erhaltenen <SEP> Base <SEP> aufspaltet.EMI0002.0011 Die <SEP> neue <SEP> Base <SEP> bildet <SEP> farblose <SEP> Kristalle, <tb> die <SEP> in <SEP> organische@i <SEP> L <SEP> üsungsmitteln <SEP> löslich <SEP> sind <tb> und <SEP> bei <SEP> 1()2-1(--)-1 <SEP> schmelzen. <SEP> Das <SEP> Sulfat <SEP> der <tb> Base <SEP> kristallisiert <SEP> aus <SEP> Alholiol <SEP> und <SEP> zersetzt <tb> sieh <SEP> bei <SEP> <B><I>"11)".</I></B> <tb> 1ü <SEP> \ <SEP> TERAN <SEP> SPRt <SEP> CHE <tb> 1. <SEP> Verf;3hren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dal> <SEP> ni;tn <SEP> die <SEP> Kündens;ition <tb> des <SEP> Ketuns <SEP> mit <SEP> @thylainin <SEP> bei <SEP> Gegenwart <SEP> des <tb> Reduktion,inittel@ <SEP> durclüüllrt. <tb> ?. <SEP> Verf;ihren <SEP> ii;teli <SEP> l'atent;insprueli, <SEP> dadurch <tb> gelz-ennreicliiiet. <SEP> daf:, <SEP> ni;iti <SEP> dasReduktionsmittel <tb> zugibt, <SEP> wichdeiu <SEP> die <SEP> liwidensation <SEP> des <SEP> Ketons <tb> mit <SEP> Ätliyl. < iniin <SEP> durchgeführt <SEP> ist.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE231012X | 1936-12-31 | ||
| CH205014T | 1937-12-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH231012A true CH231012A (de) | 1944-02-15 |
Family
ID=25724109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH231012D CH231012A (de) | 1936-12-31 | 1937-12-27 | Verfahren zur Herstellung von B-(p-Oxyphenyl)-isopropyl-äthylamin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH231012A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2700682A (en) * | 1948-06-24 | 1955-01-25 | American Home Prod | Ketimines and process of preparing same |
-
1937
- 1937-12-27 CH CH231012D patent/CH231012A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2700682A (en) * | 1948-06-24 | 1955-01-25 | American Home Prod | Ketimines and process of preparing same |
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