CH191339A - Verfahren zur Darstellung eines stereoisomeren Alkohols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines stereoisomeren Alkohols.Info
- Publication number
- CH191339A CH191339A CH191339DA CH191339A CH 191339 A CH191339 A CH 191339A CH 191339D A CH191339D A CH 191339DA CH 191339 A CH191339 A CH 191339A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- oxy
- epi
- stereoisomeric
- stereoisomeric alcohol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical class O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001441 androstanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
- C07J1/0003—Androstane derivatives
- C07J1/0018—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa
- C07J1/0022—Androstane derivatives substituted in position 17 beta, not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines stereoisomeren Alkohols. Im Hauptpatent Nr. 184420 sowie in seinen Zusatzpatenten sind Verfahren zur Herstellung stereoisomerer gesättigter und ungesättigter Diole beziehungsweise ihrer Derivate beschrieben, welche dadurch ge kennzeichnet sind, dass man gesättigte und ungesättigte Oxyketone der Androstanreihe beziehungsweise ihrer Derivate mit Reduk tionsmitteln behandelt. Es wurde nun gefunden, dass man eben falls zu gesättigten und ungesättigten Diolen beziehungsweise ihrer Derivate gelangen kann, wenn man in 3-Oxy-17-amino-androstanen oder -androstenen beziehungsweise ihren De rivaten, welche Verbindungen zum Beispiel aus den oben genannten Oxyketonen durch Reduktion ihrer Oxime erhalten werden können, die Aminogruppe zum Beispiel mit salpetriger Säure in die Oxygruppe überführt. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Darstellung des im Hauptpatent Nr. 184420 beschriebenen 3-Epi- androstandiol-(3,17), welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man im 3-epi-Oxy-17-amino- androstan die Aminogruppe mit salpetriger Säure in die Oxygruppe überführt. <I>Beispiel:</I> 0,5 g 3-epi-Oxy-17-amino-androstan-hydro- chlorid werden in warmem Wasser gelöst und die Lösung mit Natriumnitrit versetzt. Es scheiden sich bald weisse Flocken ab. Man erwärmt noch einige Stunden im Wasserbad und nutscht dann ab. Das Rohprodukt wird durch Sublimieren im Hochvakuum bei 140 Badtemperatur und 0,1 mm Druck gereinigt und so das im Hauptpatent Nr. 184420 be- sebriebene 3-epi-Androstandiol erhalten. An Stelle des Hydrochlorids kann ebenso gut auch ein anderes Salz Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des im Haupt patent Nr. 184420 beschriebenen 3-Epi-andro- standiols-(3,17), dadurch gekennzeichnet, dass man im 3-epi-Oxy-17-amino-androstan die Aminogruppe mit salpetriger Säure in die Oxygruppe überführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH191339T | 1936-01-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH191339A true CH191339A (de) | 1937-06-15 |
Family
ID=4437556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH191339D CH191339A (de) | 1936-01-24 | 1936-01-24 | Verfahren zur Darstellung eines stereoisomeren Alkohols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH191339A (de) |
-
1936
- 1936-01-24 CH CH191339D patent/CH191339A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE713468C (de) | Verfahren zur Darstellung gesaettigter und ungesaettigter Diole bzw. ihrer Derivate | |
| CH193468A (de) | Verfahren zur Darstellung eines stereoisomeren Alkohols. | |
| DE186619C (de) | ||
| DE545266C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dijodchelidamsaeure | |
| DE829935C (de) | Verfahren zur Herstellung von Penicillinsalzen | |
| DE818244C (de) | Verfahren zur Reinigung von rohen Penicillinsalzen | |
| AT166929B (de) | Verfahren zur Reinigung von Penicillinsalzen | |
| AT73352B (de) | Verfahren zur Gewinnung eines neuen Präparates aus Digitalisblättern. | |
| DE810027C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuartigen Abkoemmlings des ª‡-Phenylaethylalkohols | |
| DE646932C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der fettaromatischen Reihe | |
| DE638804C (de) | Verfahren zur Darstellung von reinem Monoacetylresorcin | |
| DE573034C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Praeparate aus Diphenolisatin und dessen Substitutionsprodukten | |
| CH175234A (de) | Verfahren zur Darstellung des 4-Amino-3-äthoxy-4'-methoxy-diphenylamins. | |
| CH231012A (de) | Verfahren zur Herstellung von B-(p-Oxyphenyl)-isopropyl-äthylamin. | |
| CH231010A (de) | Verfahren zur Herstellung von B-(p-Oxyphenyl)-isopropyl-äthylamin. | |
| DE1051103B (de) | Verfahren zur Herstellung eines alkali-, erdalkali- und halogenfreien Kochsalzersatzmittels | |
| CH187013A (de) | Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Ketons. | |
| CH307811A (de) | Verfahren zur Herstellung eines quaternären Salzes. | |
| CH186667A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-N-methyl-N-6'-methoxy-3'-methyl-benzyl-2-amino-propanol-1-chlorhydrat. | |
| CH187011A (de) | Verfahren zur Herstellung eines cyclischen Ketons. | |
| CH165420A (de) | Verfahren zur Gewinnung einer hochkonzentrierten wässerigen Lösung eines Salzes der 3.5-Dijod-2-pyridon-N-essigsäure. | |
| CH146551A (de) | Verfahren zur Darstellung einer m-Oxy-phenylarylamincarbonsäure. | |
| CH186728A (de) | Verfahren zur Herstellung eines für die Herstellung von Mattierungsbädern geeigneten Präparates. | |
| CH161753A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Amino-3-oxy-4-methoxybenzol-1-arsinsäure. | |
| CH120257A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Oxynaphtalinkarbonsäure. |