CH230980A - Verfahren zur Herstellung von B-(p-Oxyphenyl)-isopropyl-äthylamin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    von     ss-(p-Ogyphenyl)-isopropyl-äthylamin.       Es ist bereits vorgeschlagen worden,     l-(p-          Methoxyphenyl)-isopropyl-methylamin    durch       Kondensierung    von     (3-        (p-Methoxyphenyl)-iso-          propylamin    mit     Benzaldehyd    zur entsprechen  den     Schiffschen    Base, Behandlung der Schiff  sehen Base mit     Methyljodid    oder einer ähn  lichen     Verbindung    und Hydrolyse des erhal  tenen Additionsproduktes mit wässriger Säure  herzustellen.

   Das so gewonnene     @-(p-I#Tethoxy-          phenyl)    -     isopropyl    -     methylamin    kann durch       Entmethylierung    in das     R-(p-Oxyphenyl)-iso-          propyl-methylamin        übergeführt    werden, das  nach den     bekannten    Angaben physiologisch  aktiv ist und Wirkungen, die denen des     Ephe-          drins    ähnlich sind, ausüben soll.  



  Es wurde nun gefunden, dass man durch  Ersatz der     Methylgruppe    am Stickstoffatom  des nach den bekannten Verfahren herzustel  lenden     @    - (p -     Oxyphenyl)    -     isopropyl    -     methyl-          amins    durch die     Äthylgruppe    ebenfalls ein  Arzneimittel erhält, das auf den Kreislauf       bezw.    die Atmungsorgane günstig einwirkt.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein     Verfahren    zur Herstellung von     f-(p-Oxy-          phenyl)-isopr        opyl-äthylamin,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man     #    - (p -     Methoxy-          phenyl)-isopropylamin    mit     äthylierenden    Mit  teln behandelt und die     Methoxygruppe    der  erhaltenen Base mit starker Säure aufspaltet.

    Die     Äthylierung    kann zweckmässig durch  Kondensation des Ausgangsstoffes mit     Benz-          aldehyd        zur        Schiffschen    Base     und    Behandlung  der letzteren mit     zum    Beispiel     Diäthylsulfat     oder     Äthyljodid-,erfolgen.     



  Die neue Verbindung soll als Arzneimittel  verwendet werden.    <I>Beispiel:</I>    16,5 g     ss-(p-Methoxyphenyl)-isopropylamin     werden mit 13 g     Benzaldehyd    auf dem Was  serbad erwärmt. Nach Entfernung des gebil  deten Wassers wird mit 18 g     Diäthylsulfat     kurze Zeit auf     160-170     erwärmt. Das Re  aktionsprodukt wird mit verdünnter Säure ge-      spalten,     ausgeäthert    und die     Base    aus der  sauren Lösung mit     Kaliumcarbonatlösung    ge  fällt. Das Hydrochlorid der Base kristallisiert  aus     Alkohol    und schmilzt bei     156 .     



  Aus der Base wird durch Aufspaltung der       Methoxylgruppe    mit starker Halogenwasser  stoffsäure     r3    - (p -     Oxyphenyl)    -     isopropyl    -     äthyl-          amin    gewonnen. Die neue Base bildet farb  lose     Kristalle,    die in organischen Lösungs  mitteln löslich sind und bei     102-10411     schmelzen. Das Sulfat dieser Base kristalli  siert aus Alkohol und zersetzt sich bei     31.0 .     Ausbeute ungefähr 90      ;'o    d.     Th.  

Claims (1)

1. PATENTAN SPRUCH Verfahren zur Herstellung von #-(p-Oxy- plienyl)-isopi-opyl-ätli.-lamin, dadureh gekenn zeichnet, dass man i3-(p-llethoxyphenyl)-iso- propylamin mit äthylierendenMitteln behan delt und die 31etlioxy gruppe der erhaltenen Base mit starken Säuren aufspaltet.

   Die neue Base bildet farblose Kristalle, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind und bei 102-104" schmelzen. Das Sulfat der Base kristallisiert aus Alkohol und zersetzt sich bei 310".