CH232502A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH232502A CH232502A CH232502DA CH232502A CH 232502 A CH232502 A CH 232502A CH 232502D A CH232502D A CH 232502DA CH 232502 A CH232502 A CH 232502A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- dye
- metal
- preparation
- brown
- parts
- Prior art date
Links
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 title description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 title description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 12
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 3
- -1 copper complex compound Chemical class 0.000 claims description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N m-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC(N)=C1 NCBZRJODKRCREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UETHPMGVZHBAFB-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1C=CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O UETHPMGVZHBAFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UETHPMGVZHBAFB-OWOJBTEDSA-N 4,4'-dinitro-trans-stilbene-2,2'-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1\C=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1S(O)(=O)=O UETHPMGVZHBAFB-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N n-(4-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(N)C=C1 CHMBIJAOCISYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 217234. 'Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten tes ist ein Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man den Farbstoff p-Aminoacetanilid --> Salicyl- säure, verseift,
und den Farbstoff 4-Chlor- 2-amino-l-oxybenzol ->- m-Anisidin mit 4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfonsäure konden siert und das Kondensationsprodukt in die gupferkomplexverbindung überführt.
<I>Beispiel:</I> 26 Teile des Farbstoffes p-Aminoacet- anilid ->- Salicylsäure, verseift, und 28 Teile des Farbstoffes 4-Chlor-2-amino-l-oxy- benzol ----> m-Anisidin werden 15 bis 18 Stunden in der Siedehitze mit 43 Teilen 4,4'- Dinitrostilben-2,2'-disulfonsäure in 400 Tei len Wasser und 80 Teilen Natronlauge 36 B6 kondensiert.
Nach dem Abkühlen wird bei ca. 30 mit Salzsäure neutralisiert, das Kon densationsprodukt vollends mit Kochsalz aus gefällt und fitriert. Die Kupferverbindung des Farbstoffes wird zum Beispiel erhalten, indem man den obigen Farbstoff in 2000 Teilen Wasser und 15 Teilen Ammoniak 25 % ig löst, bei 80 bis 90 eine Lösung von 25 Teilen krist. Kupfer sulfat in 100 Teilen Wasser und 50 Teilen 25 % igem Ammoniak zufliessen lässt und 12 Stunden auf 90 bis 95 erhitzt:
Die metalli sierte Verbindung wird in üblicher Weise durch Aussalzen isoliert und filtriert.
Die getrocknete Kupferkomplexverbin- dung stellt ein braunes Pulver dar, sie löst sich in Wasser mit brauner, in konz. Schwe felsäure mit blauer Farbe und färbt Baum wolle in lichtechten rotbraunen Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Stilbenazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man den Farbstoff p Aminoacetanüid ---> Salicylsäure, verseift, und den Farbstoff 4-Chlor-2-amino-l-oxy- benzol m-Anisidin mit 4,4'-Dinitrostil- ben-2,2'-disulfonsäure kondensiert und das Kondensationsprodukt in die Kupferkomplex verbindung überführt.Der neue Farbstoff stellt ein braunes Pul ver dar, er löst sich in Wasser mit brauner, in konz. Schwefelsäure mit blauer Farbe und färbt Baumwolle in lichtechten rotbraunen Tönen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH232502T | 1940-11-20 | ||
| CH217234T | 1940-11-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH232502A true CH232502A (de) | 1944-05-31 |
Family
ID=25725968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH232502D CH232502A (de) | 1940-11-20 | 1940-11-20 | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH232502A (de) |
-
1940
- 1940-11-20 CH CH232502D patent/CH232502A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH232502A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH232499A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH232496A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH232501A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH232500A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH232495A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH232498A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH232497A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH232492A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH232493A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH232494A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH221189A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH235215A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH229350A (de) | Verfahren zur Darstellung eines direkt ziehenden kupferhaltigen Farbstoffes. | |
| CH238447A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Farbstoffes. | |
| CH221190A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221194A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221182A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH228827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Stilbenreihe. | |
| CH146753A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH221193A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH221186A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. | |
| CH145036A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH256768A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Stilbenfarbstoffes. | |
| CH230628A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Stilbenfarbstoffes. |