CH234714A - Verfahren zur Darstellung der 1-Amino-7-oxynaphthalin-5-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung der 1-Amino-7-oxynaphthalin-5-sulfonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung der 1-Amino-7-oxynaphthalin-5-sulfonsäure. Im Hauptpatent Nr. 220749 ist ein Ver fahren beschrieben, ein Acylderivat der 2- Naphthol-4-sulfonsäure zu nitrieren und das entstehende Gemisch der I\Titroverbindungen zu reduzieren, wobei gleichzeitig die Acyl- gruppe abgespalten wird. Weiterhin ist an gegeben, wie man aus der Reduktionslösung die 1-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure in Form ihres schwerlöslichen Natriumsalzes gewinnen kann.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung der 1-Amino- 7-oxynaphthalin-5-sulfonsäure, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man ein Acyl- derivat der 2-Naphthol-4-sulfonsäure nitriert, das Gemisch der Nitroverbindungen redu ziert und eine Abspaltung der Acylgruppe vornimmt und aus der Lösung der Reduk tionsprodukte nach Abtrennung der 1-Amino- 6-oxynaphtha.lin-8-sulfonsäure die 1-Amino- 7-oxynaphthalin-5-sulfonsäure durch Aus säuern isoliert.
Die Verseifung der Acylgruppe ist für das Verfahren nicht charakteristisch, und es ist auch unerheblich, ' ob sie vor, während oder nach der Reduktion durchgeführt wird.
<I>Beispiel:</I> 177 kg 2-Carbomethoxy-oxynaphthalin-4- sulfonsäure, 82%ig (dargestellt aus 2-Oxy- naphthaIin-4-sulfonsäure, die vorteilhaft in Form der bei der Darstellung anfallenden Lösung verwendet wird, und Chlorkohlen säuremethylester mit 96 % Ausbeute) werden als Natriumsalz bei 0 bis 3 in 1000 kg Schwefelsäuremonohydrat eingetragen und innerhalb einiger Stunden bei der gleichen Temperatur 66,15 kg Mischsäure (50 % HNO3 100%) zulaufen gelassen.
plan rührt 12 Stunden, dann lässt man die Nitriermasse auf Eis laufen, erhitzt zur Verseifung der Carbo- methoxygruppe auf 90 , kalkt mit Caleium- carbonat, filtriert, wäscht den Niederschlag gut aus und dampft das Filtrat auf ein Vo lumen von etwa 800 Litern ein. Mit Soda. wird dann das Natriumsalz hergestellt und vom ausgeschiedenen Kalk abfiltriert.
Nachdem man mit Salzsäure lackmus- sauer gestellt hat, lässt man die Lösung der, Natriumsalze in der Hitze bei gutem Rüh ren in eine Aufschlämmung von 1:i0 kg Ei senspänen in 500 Liter Wasser und 30 Liter Essigsäure<B>85%</B> einlaufen. Bei beendeter Reduktion wird das gelöste Eisen mit Soda gefällt, das Ganze geklärt und das Filtrat mit Salzsäure kongosauer gestellt. Schon irr der Hitze kristallisiert das Gemisch der neuen Aminonaphtholsulfonsäuren aus. Nach dem Abkühlen wird filtriert.
Die Presslkuehen enthalten zirka<B>95</B> bis 97 lig Amino-2-oxynaphtha.lin-4-sulfons < iure- gemisch 100% , 31o1. 239. In der Mutter lauge kann man noch mit Nitrit zirka 1? k- 100%iger Verbindung, berechnet auf das lZol. 239 titrieren. doch lässt sich nichts Ein heitliches isolieren.
230 kg Arnino-?-oxyn < Lplithalin-4-sulfon- säuregemisch (Mol. 239) werden in 22.10 Li- tern -Vasser bei 8Y" rnit ungefähr 1.1.5 % iger Natronlauge lackmusalkalisch ge löst und ohne Rühren erkalten gelassen. Das.
schwer lösliche Natriumsalz der, 1-Ainino-6- oxyna,phthalin - 8 - sulfonsäure kristallisiert schon in der Hitze in dicken Nadeln aus und wird abfiltriert. Das erhaltene Filtrat wird nuri zurr Bei spiel mit Salzs;iure oder einer andern starken Säure heiss bis zu kongosaurer Reaktion an gesäuert. Die auch in der Hitze schwer lösliche 1-Anrino-7-naphthol-5-sulfonsäure fällt aus.
Sie wird nach dein Kaltrühren ab filtriert und in einer Ausbeute von 96 bis <B>98</B> kg l 00 % ig, 33o1. 239, gewonnen. Zur Reinivung kann sie in das Natriumsalz über geführt und als solches mit Kochsalz aus der Lösung wieder abgeschieden werden.
Die freie Säure bildet ein graues, kristal lines Pulver und stellt ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Derivaten rind Farb- aoffen dar.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> -'erfahren zur Darstellung der 1-Amino- 7-oxynalrlithalin-:)-sulfonsäure. dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Acylderivat der 2-Naphthol-4-sulfonsäure nitriert,das Ge- rnisch der Nitroverbindungen reduziert und eine Abspaltung der A.eylgruppe vornimmt und aus der Lüsurrg der Reduktionsprodukte nach Abtrennung der 1-Amino-6-oxynaph- thalin-8-sulfonsäure die 1.-Arnino-7-oxyriaph- thalin-@-sulfonsäure durch Aussäuern isoliert. Die freie Säure bildet ein graue:, kristal lines Pulver.
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