CH214169A - Verfahren zur Herstellung von 1-Sulfomethyl-4-chlor-5-oxynaphthalin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Sulfomethyl-4-chlor-5-oxynaphthalin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Sulfomethyl-4-chlor-5-oxynaphthalin. Es wurde gefunden, dass man zum neuen, technisch wertvollen 1-Sulfomethyl-4-chlor-5- oxynaphthalin gelangt, wenn man das 4- Chlor-5-nitro-l-naphthomethylchlorid, das man gemäss dem Schweiz.
Patent Nr. 212405 durch Chlorieren von in trichlorierten Kohlenwasser stoffen gelöstem 1-Chlormethyl-5-nitronaphtha- lin in Gegenwart von Antimonhalogeniden er hält, durch Behandeln mit Natriumsulfit in das 1-Sulfomethyl- 4 -chlor - 5 - nitronaphthalin überführt und nach Reduktion der Nitrogruppe die sich bildende entsprechende Aminosäure, zum Beispiel nach ihrerlsolierung, mit Schwefel säure unter Druck verkocht.
Das so zum Beispiel in Lösung erhältliche 1-Sulfomethyl- 4 -chlor- 5 -oxynaphthalin kann unmittelbar oder nach seiner Isolierung als Farbstoffkomponente Verwendung finden.
Das im Laufe des Prozesses entstehende 1-Sulfornethyl- 4 -chlor- 5 -nitronaphthalin lässt sich durch Aussalzen gewinnen und fällt da bei als gelbgefärbte, in Wasser leicht lösliche Kristallmasse an. Die entsprechende Amino säure kann aus der Reduktionslösung durch Ansäuern mit Mineralsäuren als hellgraue, in Wasser schwer lösliche Verbindung ausgefällt werden.
Die Oxysäure endlich ist in Wasser sehr leicht löslich. Aus konzentrierten wäss- rigen Lösungen ist sie auch aussalzbar und kann aus Methanol umkristallisiert werden. <I>Beispiel:</I> 256 Teile 4-Chlor-5-nitro-l-naphthomethyl- chlorid, das nach dem Schweiz. Patent Nr. 212405 erhalten werden kann, werden mit einer Lösung von 151 Teilen Natriumsulfit (wasserfrei) in 600 Teilen Wasser 10 Stunden unter Rühren am Rückflusskühler gekocht.
Das Chlorid geht in die co-Methansulfosäure über, wobei die Lösung allmählich klar wird. Will man das 1-Sulfomethyl-4-chlor-5-nitro- naphthalin isolieren, so gibt man zu der er kalteten Lösung 150 Teile Natriumchlorid, rührt unter Kühlung einige Stunden nach, saugt ab und wäscht mit verdünnter Koch salzlösung nach. Man erhält 299 Teile der Nitroverbindung.
Die Aminoverbindung wird vorteilhaft unmittelbar aus der obigen Lösung der Nitroverbindung in bekannter Weise durch Reduktion gewonnen. Nach Waschen mit kal tem Wasser und Trocknen bei 100 werden 201 Teile = 74 /o der Theorie :in 1-Sulfo- methyl - 4 - chlor- 5 - amirioiiaphthaliii erhalten.
272 Teile dieser Aminoverbindung werden mit 110 Teilen koriz. Schwefelsäure und 1000 Teilen Wasser in einem emaillierten Druck kessel etwa 2 Stunden auf 200 erhitzt; diese Temperatur wird 8 Stunden gehalten. Nach dem Erkalten erhält man eine klare Lösung von 1-Sulfometliyl-4-clilor-5-oxyntiplitlialin mit einem Gehalt von 92/o der Theorie an dieser Säure.
Zur Reindarstellung der leicht wasserlöslichen Säure entfernt man aus der Lösung die Schwefelsäure durch Fällen mit Ätzkalk, führt in bekannter Weise die Säure in das Natronsalz über und dampft schwach sauer zur Trockne. Durch Extraktion mit Alkohol erhält man dann in einer Ausbeute von über 75 ,'o der Theorie reines 4-Chlor-5- oxynaphthalin -1- methylsulfosaures Natrium. Die Säure lässt sich auch aus konzentrierten wässrigen Lösungen durch Aussahen gewinnen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Sulfo- methyl-4-chlor-5-oxy naphthalin, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4 -Chlor - 5 -nitro -1- naphthomethylcblorid durch Behandeln mit Natriumsulfit in 1-Sulfomethyl-4-chlor-5-nitro- naplithalin überführt und die nach Reduktion der Nitrogruppe erhaltene Aminosäure mit Schwefelsäure unter Druck verkocht.Der Endstoff löst sich leicht in Wasser, kann aus konzentrierten Lösungen mit Koch salz abgeschieden und dann aus Methanol um kristallisiert werden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Aminosäure vor dem Verkochen mit Schwefelsäure isoliert.
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| DE214169X | 1938-06-11 |
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| CH214169D CH214169A (de) | 1938-06-11 | 1939-04-12 | Verfahren zur Herstellung von 1-Sulfomethyl-4-chlor-5-oxynaphthalin. |
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