CH235494A - Verfahren zur Herstellung eines Zuckerderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Zuckerderivates.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Zuckerderivat gelangen kann, wenn  man     ein        4-Oxy-4'-acyloxy-a,ss-diäthyl-stilben     mit einem Mittel umsetzt, das     einen        tetra-          acylierten        Glucoserest    einzuführen vermag,  und auf das erhaltene     Tetraacyl-mono-ss-          glucosid    verseifende Mittel     einwirken    lässt.

    Mittel, die     tetraacylierte        Glucosereste    einzu  führen vermögen, sind     beispielsweise        tetra-          acylierte        Halogenglucosen    oder     Pentaacylglu-          cosen.    Die     Umsetzung        wird    zweckmässig     in     Gegenwart von     Lösungsmitteln        und    von Kon  densationsmitteln     vorgenommen.     



  Das so gewonnene     Mono-ss-glucosid    des       4,4'-Dioxy-a,ss-diäthyl-stilbens    lässt sich aus       wässrigem    Methanol     umkristallisieren    und  schmilzt bei 177 bis 181 .  



  Die neue     Verbindung    soll     therapeutische          Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 2 Teilen     4-Oxy-4'-          propionyloxy-a,ss-diäthyl-stilben    und 7,2 Tei  len     Tetraaceto-bromglucose    in 50 Teilen trok-         kenem        Chinolin    werden -unter starkem Rüh  ren bei Zimmertemperatur in kleinen Por  tionen 5 Teile frisch gefälltes und scharf ge  trocknetes     Silberoxyd    gegeben. Nach län  gerem Rühren     wird    das Reaktionsprodukt in  200 Teile Chloroform aufgenommen.

   Zur       Entfernung    des Silberoxyds und     Silberbro-          mids    wird die     Chloroformlösung    durch ein  Aluminiumfilter abgesaugt, dann     mit        .ver-          dünnter    Schwefelsäure, mit     n-Natronlauge     und mit Wasser gewaschen, und     schliesslich     nach dem Trocknen über     Natriumsulfat    im       Vakuum    eingedampft.

   Man erhält das     Mono-          tetracetyl        ss-glucosid    des     4-Oxy-4'-propionyl-          oxy-a,ss-diäthyl-stilbens,    das durch     Chromato-          graphie    gereinigt wird.  



  Die     Verseifung    geschieht durch Versetzen  einer Suspension von 1,9 Teilen dieses Pro  duktes     in    60 Teilen Methanol mit einer Lö  sung von 0,3 Teilen Natrium in 30 Teilen  Methanol und ständigem Rühren bei Zimmer  temperatur.

   Nach einigen Stunden wird eine  vollständige Lösung erhalten, die mit ver  dünnter Essigsäure genau neutralisiert und      sodann auf ein kleines Volumen eingedampft       wird.    Nach Zugabe von Wasser kristalli  siert das     Mono-ss-glucosid    des     4,4'-Dioxy-a,ss-          diäthyl-stübens,    das nach dem     L'inkristalli-          sieren    aus     wässrigem    Methanol bei<B>177</B> bis  <B>187'</B> schmilzt.  



  Zur Gewinnung des in diesem Beispiel  verwendeten Ausgangsstoffes kann wie folgt  gearbeitet werden:  1     Teil        4,4'-Dioxy-a,fl-diäthyl-stilben    wird  in 10 Teilen     Pyridin    gelöst, diese Lösung mit  0,65 Teilen     Propionsäureanhydrid    versetzt  und das Ganze bei Raumtemperatur etwa 16       Stunden    stehen gelassen. Hierauf wird im  Vakuum eingedampft und der erhaltene Rück  stand in Äther aufgenommen. Die Ätherlösung  wird mit verdünnter Salzsäure, mit verdünn  ter     Sodalösung    und Wasser gewaschen, dann  getrocknet und eingedampft.

   Der Rückstand  wird in eine     Benzol-Pentan-Mischung    (1 : 1)  aufgenommen und über Aluminiumoxyd       ehromatographiert.    Beim Entwickeln des       Chromatogrammes    mit     Benzol-Pentan    (1 : 1)  wird zunächst das     Dipropionat    des     4,4'-Di-          oxy-a,ss-diäthyl-stilbens    von F. 102 bis 104",       dann    mit Benzol allein das     Monopropionat     des     4,4'-Dioxy-a,ss-diäthyl-stilbens    erhalten.  Aus     Äther-Pentan        umkristallisiert    schmilzt  letzteres bei 92 bis 94 .  



  Als     Ausgangsstoff    kann auch ein anderer       Monoester    des 4,4' -     Dioxy-diäthyl-stilbens.       zum Beispiel das     Monobenzoat    vom F. 140  bis 14l", verwendet werden.  



  An Stelle der Umsetzung mit.     Tetraaceto-          bromglucose    kann auch mit     Pentaaeetylglu-          cose    in Gegenwart von     p-Toluolsulfosäure     oder Zinkchlorid gearbeitet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Zucker derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Oxy-4'-acyloxy-a,ss-diäthyl-stilben mit einem Mittel umsetzt, das einen tetraacylier- ten Glucoserest einzuführen vermag, und auf das erhaltene Tetraacyl-mono-ss-glucosid ver- seifende Mittel einwirken lässt.

   Das so gewonnene l@lono-f-glucosid des 4,4'-Dioxy-a,ss-diäthyl-stilbens lässt sich aus wässrigem Methanol umkristallisieren und schmilzt bei 177 bis 181". Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man mit Tetra- acetobromglucose umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man mit Penta- a:cetylglucose umsetzl:.