CH235495A - Verfahren zur Herstellung eines Zuckerderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Zuckerderivates.    Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Zuckerderivat gelangen kann, wenn  man ein     4-Oxy-4'-acyloxy-a,ss-diäthyl-di-          phenyläthan    mit einem Mittel umsetzt, das  einen     tetraacylierten        Glucoserest    einzuführen  vermag, und auf das erhaltene     Tetraacyl-          mono-ss-glucosid    verseifende Mittel einwirken  lässt.

       Mittel,    die     tetraacylierte        Glucosereste          einzuführen    vermögen,     sind    beispielsweise       tetraacylierte        Halogenglucosen    oder     Penta-          acylglucosen.    Die     Umsetzung        wird    zweck  mässig     in    Gegenwart von Lösungsmitteln und  von     Kondensationsmitteln    vorgenommen.  



  Das so gewonnene     Mono-ss-glucosid    des       4,4'-Dioy-a,ss-,diäthyl-diphenyläthans    lässt  sich aus     wässrigem    Methanol     umkristallisie-          ren    und schmilzt bei 203 bis 204 .  



  Die neue     Verbindung    soll     therapeutische          Verwendung        finden.     



  <I>Beispiel:</I>  Zu     einer    Lösung von 2,4 Teilen     4-Oxy-4'-          benzoxy-a,ss-diäthyl-diphenyläthan    und 7,2  Teilen     Tetraaceto-bromglucose        in    50 Teilen    trockenem     Chinolin    werden unter starkem  Rühren bei Zimmertemperatur in kleinen Por  tionen 5 Teile frisch     gefälltes    und scharf  getrocknetes     Silberoxyd    gegeben. Nach län  gerem Rühren     wird    das Reaktionsprodukt in  200 Teilen Chloroform aufgenommen.

   Zur       Entfernung    des     Silberoxydes    und     Silber-          bromides    wird die     Chloroformlösung        durch     ein     Aluminiiunoxyd-Filter    abgesaugt, dann  mit     verdünnter    Schwefelsäure,

   mit     n-Natron-          lauge    - und mit Wasser gewaschen und  schliesslich nach dem     Trocknen    über     Natrium-          sulfat    im Vakuum     eingedampft.    Das so er  haltene     Mono-tetracetyl-ss-glucosid    des     4-Ogy-          4'-benzoxy-a,ss-diäthyl-diphenyläthans    wird       durch        Chromatographie        gereinigt    und schmilzt  nach dem     Umkristallisieren    aus Methanol bei  156 .  



  Die     Verseifung    geschieht durch     Versetzen          einer        Suspension    von 1,9     Teilen    dieses Pro  duktes in 60 Teilen Methanol mit     einer    Lö  sung von 0,3     Teilen    Natrium     in    30 Teilen  Methanol und ständigem Rühren bei Zim  mertemperatur.

   Nach einigen Stunden wird      eine     vollständige        Lösung    erhalten, die mit       verdünnter    Essigsäure genau     neutralisiert          und    sodann auf ein     kleines    Volumen einge  dampft     wird.    Nach Zugabe von Wasser kri  stallisiert das     Monoglucosid    des     4,4'-Dioxy-          a,ss-diäthyl-:diphenyläthans,    das nach dem       Umkristallisieren    aus     wässrigem    Methanol bei  203 bis 204      schmilzt.     



  Zur     Gewinnung    des in diesem Beispiel  verwendeten     Ausgangsstoffes    kann wie folgt  gearbeitet werden:  Eine Lösung von 4,4 Teilen     4,4'-Dioxy-          a,ss-diäthyl-diphenyläthan        und    3,6 Teilen       Benzoesäureanhydrid    in 50 Teilen trockenem       Pyridin    wird einige Zeit     unter        Rückfluss    ge  kocht. Das     Pyridin    wird hierauf im     Vacuum          abdestilliert        und    der Rückstand in Äther auf  genommen.

   Dabei scheidet sich das in Äther       schwerlösliche        Dibenzoat    des     4,4'-Dioxy-a"B-          diäthyl-diphenyläthans    fast quantitativ aus.  Es wird abgesaugt und mehrmals mit Äther  gewaschen. Die Ätherlösung wird mit ver  dünnter Schwefelsäure, dann mit verdünnter       Sodalösung        und    schliesslich mit Wasser ge  waschen, getrocknet und eingedampft.

   Der  ölige Äther-Rückstand wird in Methanol auf  genommen     und    die     Methanollösung    mit Was  ser     bis    zur leichten Trübung versetzt. Über  Nacht     kristallisiert    das     Monobenzoat,    das, aus  Methanol     umkristallisiert,    in reinem Zustande  bei 123 bis 126  schmilzt.  



       In    analoger Weise     können    andere Mono  ester, zum Beispiel das Monoacetat oder       Monopropionat    des     4,4'-Dioxy-a,ss-diäthyl-          diphenyläthans,    gewonnen werden und     aus       diesen die entsprechenden     Monotetracyl-fl-          glucoside    hergestellt werden, die sich ihrer  seits durch     Verseifung    in das oben beschrie  bene     11lono    -     ss    -     glucosid    des 4,4'-     Dioxy-a"f-          diäthyl-diphenyläthans    vom F.

   203 bis 204   überführen lassen.  



  An Stelle der Umsetzung mit     Tetra.aceto-          bromglucose    kann auch mit     Pentaacetyl-          glucose    in Gegenwart von     p-Toluolsulfosäure     oder Zinkchlorid gearbeitet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Zucker derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 4-Oxy-4'-acyloxy-a,ss-diäthyl-diphenyl- äthan mit einem Mittel umsetzt, das einen tetraacylierten Glucoserest einzuführen ver mag, und auf das erhaltene Tetraacyl-mono- ss-glucosid verseifende Mittel einwirken lässt.

   Das so gewonnene Mono-ss-glucosid des 4,4'-Dioxy - a,ss <I>-</I> diäthyl-diphenyläthans lässt sich aus wä.ssrigem Methanol umkristalli- sieren und schmilzt bei 203 bis 204 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man mit Tetra- acetobromglucose umsetzt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man mit Penta- acetylglucose umsetzt.