CH235496A - Verfahren zur Herstellung eines Zuckerderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Zuckerderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Zuckerderivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Zuckerderivat gelangen kann, wenn man 4,4'-Dioxy-a,ss-diäthyl-diphenyläthan mit einem Mittel umsetzt, das tetraacylierte Glu- cosereste einzuführen vermag, und auf das so erhaltene Octaacyl-bis-glucosid verseifende Mittel einwirken lässt.
Mittel, die tetraäcy- lierte Glucosereste einzuführen vermögen, sind beispielsweise tetraacylierte Halogen- glucosen oder Pentaacylglucosen. Die Umset zung wird zweckmässig in Gegenwart von Lösungsmitteln und von Kondensationsmit teln vorgenommen.
Das so gewonnene 4,4'-Bis-(ss-glucosido)- a,ss-diäthyl-diphenyläthan bildet feine Na deln vom F. 2,66 bis 267 .
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 1 Teil 4,4'-Dioxy-a,ss-diäthyl-diphenyl- äthan, 3 Teile Pentaacetylglucose und 0,1 Teil Toluolsulfosäure werden in 10 Teilen Ben zol während 5 Stunden zum Sieden erhitzt.
Man wäscht hierauf die Lösung mit verdünn ter Natronlauge und Wasser und trocknet sie über Natriumsulfat. Nach Verdampfen des Benzols, zuletzt im Vakuum, gewinnt man das Octacetyl-bis-glucosid des Diogy-diäthyl- diphenyläthans in farblosen Kristallen. Es kann aus 96 7o Äthanol umgelöst werden und schmilzt rein bei 1$6 bis .188 .
Die Verseifung geschieht durch Erwär men der methanolischen Lösung des Acetyl- derivates mit 1 Teil einer Lösung von 1 Teil Natrium in 100 Teilen Methanol während kurzer Zeit. Man setzt Wasser zu, wobei das 4,4'-Bis - (,B- glucosido) <I>-</I> a,ss- diäthyl-diphenyl- äthan als weisses Pulver ausfällt.
Es bildet nach Umkristallisieren aus einem Methanol- Chloroform - Gemisch feine Nadeln vom F. 266 bis 267 .
An Stelle der Umsetzung mit Pentaacetyl- glucose in Gegenwart von p-Toluolsulfosäure kann auch mit Tetraacetobromglucöse in trockenem Chinolin unter Zusatz von Silber oxyd gearbeitet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Zucker derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 4,4'- Diogy - a,ss <I>-</I> diäthyl - diphenyläthan mit einem Mittel umsetzt, das tetraacylierte Glu- cosereste einzuführen vermag und auf das erhaltene Octaacyl-bis-glucosid verseifende Mittel einwirken lässt. Das so gewonnene 4,4'-ssis-(ss-glucosido)- a,ss-diäthyl-diphenyläthan bildet feine Nadeln vom F. 266 bis 267 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.LTN TER AN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man mit Penta- acetylglucose umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man mit Tetra- acetobromglucose umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH229075T | 1938-03-16 | ||
| CH235496T | 1938-03-16 |
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| CH235496D CH235496A (de) | 1938-03-16 | 1938-03-16 | Verfahren zur Herstellung eines Zuckerderivates. |
Country Status (1)
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1938
- 1938-03-16 CH CH235496D patent/CH235496A/de unknown
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