CH229075A

CH229075A - Verfahren zur Herstellung eines Zuckerderivates.

Info

Publication number: CH229075A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1938-03-16
Filing date: 1938-03-16
Publication date: 1943-09-30

Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Zucherderivates.     
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> @dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem
<tb>  neuen <SEP> Zuckerderivat <SEP> gelangen <SEP> kann, <SEP> wenn
<tb>  man <SEP> 4,4'-Dioxy-a,ss,-@diäthyl-stilhen <SEP> mit <SEP> einem
<tb>  Mittel <SEP> umsetzt, <SEP> das <SEP> einen <SEP> tetra-acylierten
<tb>  Gluco@semest <SEP> einzuführen <SEP> vermag, <SEP> und <SEP> auf <SEP> ,das
<tb>  erhaltene <SEP> Octaacyl-bi.s-gluco;

  sid <SEP> verseifende
<tb>  Mittels <SEP> einwirken <SEP> lässt. <SEP> Mittel <SEP> die <SEP> tetra-acy  lierte <SEP> Glucos-eres.te <SEP> einzuführen <SEP> vermögen,
<tb>  sind <SEP> beispielsweise <SEP> tetra-acyli.erte <SEP> I-Ialogen  glucosen <SEP> oder <SEP> Pentaacylglucosen. <SEP> Die <SEP> Umset  zung, <SEP> wird <SEP> zweckmässig <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Lö  sungsmitteln <SEP> und <SEP> von <SEP> Kondensationsmitteln
<tb>  vorgenommen.
<tb>  



  Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> 4,4'-Bis-(ss-glucasido)  a,ss-diäthyl-stilben <SEP> lässt <SEP> sich <SEP> aus <SEP> Butanol
<tb>  umkristallisieren <SEP> und <SEP> zeigt <SEP> den <SEP> Zersetzungs  punkt <SEP> von <SEP> etwa <SEP> 245 .
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> isoll <SEP> therapeutische
<tb>  Verwendung <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  1 <SEP> Teil <SEP> 4,4'-Dioxy-a,ss-ddäthyl-stilben,
<tb>  3 <SEP> Teile <SEP> Pentaacetyl.glucose <SEP> und <SEP> 0,1 <SEP> Teil     
EMI0001.0003     
  
    To,luo.1sulfo!säume <SEP> werden <SEP> in <SEP> 10 <SEP> Teilen <SEP> Ben  zol <SEP> während <SEP> 5 <SEP> Stunden <SEP> zum <SEP> Sieden <SEP> erhitzt.
<tb>  Man <SEP> wäscht <SEP> hierauf <SEP> ffie <SEP> Lösung <SEP> mit <SEP> verdünn  ter <SEP> Natronlauge <SEP> und <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> trocknet
<tb>  sie <SEP> über <SEP> Natmiumsulfat. <SEP> Nach <SEP> Verdampfen
<tb>  des <SEP> Benzole, <SEP> zuletzt <SEP> im <SEP> Vakuum, <SEP> gewinnt <SEP> man
<tb>  das <SEP> Octacetyl-bis,-glucoisifd <SEP> des <SEP> Dioxy-diätyl  stilbens <SEP> in <SEP> farblosem <SEP> Kristallen <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 227
<tb>  biss <SEP> 230 .

   <SEP> Es <SEP> kann <SEP> aus <SEP> Methanol <SEP> oder <SEP> Ätha  nol <SEP> umgelöst <SEP> werden.
<tb>  



  An <SEP> Stelle <SEP> der <SEP> Umsetzung <SEP> mit <SEP> Pentaacetyl  glucose <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> p-Toluolisul@fasäure
<tb>  kann <SEP> auch <SEP> mit <SEP> Tetra-aceto-bromglucos,e <SEP> in
<tb>  trockenem <SEP> Chinolin <SEP> unter <SEP> Zusatz <SEP> von <SEP> Silber  oxyd <SEP> gearbeitet <SEP> werden.
<tb>  



  Die <SEP> Vers,eifung <SEP> geschieht <SEP> .durch <SEP> Erwär  men <SEP> der <SEP> methanolischen <SEP> Lösung <SEP> des <SEP> Acetyl  derivateis <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> Teil <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 1 <SEP> Teil
<tb>  Natrium <SEP> in <SEP> 100 <SEP> Teilen <SEP> Methanol <SEP> während
<tb>  kurzer <SEP> Zeit. <SEP> Man <SEP> setzt <SEP> Wasser <SEP> zu, <SEP> wobei <SEP> das
<tb>  4,4'-Bi,s,-(ss-gluco,svdo)-a,ss-,diätbyl-stilben <SEP> als
<tb>  weisses <SEP> Pulver <SEP> aus1ä11t. <SEP> Es <SEP> lässt <SEP> isich <SEP> aus       
EMI0002.0001     
  
    Butanol <SEP> umkristallisieren <SEP> und <SEP> zeigt <SEP> den <SEP> Zer  setzungspunkt <SEP> von <SEP> etwa <SEP> 245 .

Claims

EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> Zucke-r .derivates, <SEP> -dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <tb> 4,4'-Dioxy-a"8-,diäthyl-@stilben <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Mit tel <SEP> umsetzt, <SEP> das <SEP> einen <SEP> tetra-acylierten <SEP> Glu eoserest <SEP> einzuführen <SEP> vermag, <SEP> und <SEP> auf <SEP> das <SEP> er haltene <SEP> 0etaaeyl@-bi,s-glucosid <SEP> verseifende: <SEP> D1it.

tel <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Das <SEP> so <SEP> gewonnene <tb> a,ss-,diäthyl-stilben <SEP> lässtsich <SEP> aus <SEP> Butanol <SEP> um- EMI0002.0003 und <SEP> zeigt <SEP> den <SEP> 7ersetzung!spunl¯t <tb> von <SEP> etwa <SEP> 245 . <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische <tb> Verwendurig <SEP> finden. <tb> 1_7NTERAN <SEP> SPRt\CHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da: <tb> durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> mit <SEP> Penta acetylgiuco@se <SEP> umsetzt. <tb> 2. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> mit <SEP> Tetra aceto-bromglucose <SEP> umsetzt.