CH235952A

CH235952A - Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins.

Info

Publication number: CH235952A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1938-05-11
Filing date: 1938-05-11
Publication date: 1944-12-31

Description


  Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen     Amidins.     
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> @dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem
<tb>  neuen <SEP> therapeutis.eh <SEP> wirksamen <SEP> Amidin <SEP> ge  langen <SEP> kann, <SEP> wenn <SEP> man;. <SEP> einen <SEP> 2:-Methoxy  phenylamino <SEP> - <SEP> acetimidoäther <SEP> mit <SEP> Xthylen  diamin <SEP> umsetzt. <SEP> Zweckmässig <SEP> arbeitet <SEP> man <SEP> in
<tb>  Gegenwart <SEP> eines <SEP> Lösungsmittels.
<tb>  



  Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> 2- <SEP> [2'-Methoxy-phenyl  amino@methyl]-imi:diazolin <SEP> der <SEP> Formel     
EMI0001.0003     
  
EMI0001.0004     
  
    bildet <SEP> ein <SEP> Hydrochloxid <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 198-200 ,
<tb>  das <SEP> ,sich <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> löst.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische
<tb>  Verwendung <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  28,1 <SEP> Tei;1e <SEP> 2@-Methoxy-phenyjamino-ace@  imi.doäther-dzhydrochlorid <SEP> (hergestellt <SEP> z. <SEP> B.
<tb>  durch <SEP> Einwirkung <SEP> von <SEP> Chlorwasserstoff <SEP> auf     
EMI0001.0005     
  
    ein. <SEP> Gemisch <SEP> äquivalenter <SEP> Mengen <SEP> 2-Methoxy  phenylamino-aoeto@nitril <SEP> und <SEP> Itllylalkoho1 <SEP> in
<tb>  Chlo@roformlösung), <SEP> aus <SEP> dem <SEP> sich <SEP> während
<tb>  der <SEP> Reaktion <SEP> die <SEP> freie <SEP> Base <SEP> bildet, <SEP> werden
<tb>  unter <SEP> guter <SEP> Kühlung <SEP> in <SEP> die <SEP> Lösung <SEP> von
<tb>  9,3 <SEP> Teilen <SEP> Äthylendiamin <SEP> in <SEP> Alkohol <SEP> einge  tragen <SEP> und <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Beendigung <SEP> der <SEP> AmTno  niakabspaItung <SEP> zum <SEP> Sieden <SEP> erhitzt.

   <SEP> Nach
<tb>  erfalgter <SEP> Umsetzung <SEP> wird <SEP> vom <SEP> ausgeschie  denen <SEP> Äthylendiamindihydrochlorid <SEP> abge  nutsoht <SEP> und <SEP> die <SEP> Lösung <SEP> eingeengt, <SEP> wobei <SEP> man
<tb>  2 <SEP> - <SEP> [2' <SEP> - <SEP> Methoxy <SEP> - <SEP> phenylamlinomethyl] <SEP> -ämid <SEP>   azolinhyd;ro@cblorid <SEP> erhält.
<tb>  



  Statt <SEP> von <SEP> 2-MM@ethoxy-ph-enylamno,-aöet  imidoäthyläther <SEP> kann <SEP> man. <SEP> ebenso-gut <SEP> aueh
<tb>  von <SEP> einem <SEP> andern <SEP> Äther, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> vom
<tb>  Methyl-, <SEP> Propyl- <SEP> oder <SEP> Butyläther, <SEP> ausgehen.
<tb>  



  An <SEP> Stelle <SEP> des <SEP> saJztrauren <SEP> Salzes <SEP> -des
<tb>  2 <SEP> - <SEP> Methoxy, <SEP> - <SEP> #phenylaminoi <SEP> - <SEP> acetimidoä.thyl <SEP>   Ahers <SEP> kann <SEP> auch <SEP> die <SEP> freie <SEP> Base <SEP> selbst, <SEP> oder
<tb>  ein <SEP> anderes <SEP> Salz, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> das <SEP> Hydrobromid
<tb>  oder <SEP> das <SEP> schwefelsaure <SEP> Salz, <SEP> Verwendung
<tb>  finden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amid;ins, d'adureh gekennzeichnet, dass man einen 2-Methoxy- pheny,1amino-acetimidoäther mit Äthylen diamin umsetzt. Das so ;gewonnene 2- [2'-Methogy-phenyl- aminomethyl]-inzidazolin: der Formel EMI0002.0013 bildet ein Hyd-rochlo.rid; vom F. 198-200 , ;das :

sich in Wasser leicht löst. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da- ),durch gekennzeichnet, dass man zur Um setzung 2-Methogy-phenyla@mino-acetimido- äthyläther verwendet. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man zur Um 5 Setzung einen 2-Methogy-phenylamino-acet- imidoUher verwendet, der aus einem Salz desselben erhalten wurde. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruth 2, .dadurch gekennzeichnet, dass. man zur Umsetzung einen 2-Methogy- phenylamino-acetimidoäther verwendet, der aus einem Hydrohalogenid desselben erhalten wurde. 4.

Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 2 und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 2-Methogy-phenylamino-acetimidoäther ver wendet, der aus -dem Hy & rochlorid .desselben erhalten wurde. 5.

Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung 2-Methoxy-phenylamino-aoetimidoäthyläther verwendet, der aus .dem Hydrochlorid dessel- ben erhalten wurde. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da- .durch ,gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet.