CH234982A

CH234982A - Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins.

Info

Publication number: CH234982A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1938-05-11
Filing date: 1938-05-11
Publication date: 1944-10-31

Description


      Verfahren    zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen     Amidins..       Es     wurde    ,gefunden, dass man zu     einem          neuen    therapeutisch     wirksamen        Amidin    ge  langen kann,     wenn    man     einen    reaktionsfähi  gen, Ester des     2-Oxymethyl-imidazolins    mit       2.4-Dimethylanilvn    umsetzt. Gegebenenfalls  arbeitet man in Gegenwart     eines        Lösungs-          mittels.     



  Das so     gewonnene        2-[2'.4'-Dimerthyl-ph        e-          nylaminomethyll-imidazolin    ,der     Formel     
EMI0001.0020     
  
EMI0001.0021     
  
    bildet <SEP> ein <SEP> Hydrochlorid <SEP> vom <SEP> h". <SEP> 224-226 
<tb>  5 <SEP> unter <SEP> Zerseäung, <SEP> das <SEP> sich <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht
<tb>  löst.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische
<tb>  Verwendung <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  15,4 <SEP> Teile <SEP> 2-Chlorrnethyl-imidazolin-lhy  drochlorid, <SEP> und <SEP> 24,2 <SEP> Teile <SEP> 2.4-Dimethylanilin
<tb>  werden <SEP> miteinander <SEP> auf <SEP> 100  <SEP> erhitzt.     
EMI0001.0022     
  
    Es <SEP> findet <SEP> bald <SEP> eine <SEP> lebhafte <SEP> Reaktion <SEP> mit
<tb>  Temperatursteigerung <SEP> statt. <SEP> Nach <SEP> erfolgter
<tb>  Reaktion <SEP> wird <SEP> abgekühlt <SEP> und <SEP> das <SEP> Reaktions  gemisch, <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> aufgenommen. <SEP> Aus <SEP> der
<tb>  wässerigen <SEP> Lösung <SEP> fällt <SEP> man:

   <SEP> die <SEP> Base <SEP> mit
<tb>  Alkali. <SEP> Die <SEP> isolierte <SEP> Base <SEP> wird <SEP> im <SEP> Vakuum
<tb>  destilliert, <SEP> wobei <SEP> das <SEP> 2,- <SEP> [2'.4'-Dimethyl-phe  nylamiUamethyll-immdazodin <SEP> bei. <SEP> gp.o,8185
<tb>  bis <SEP> 187  <SEP> als <SEP> .gelbes, <SEP> zähflüssiges <SEP> 01 <SEP> übergeht.
<tb>  



  An <SEP> Stelle <SEP> von <SEP> 2-Chlorm@ethyl-imidazolin  hydrochlorkl <SEP> kann <SEP> man, <SEP> auch <SEP> von <SEP> einem <SEP> an  dern <SEP> .reaktionsföMgenEs:ter <SEP> ides! <SEP> 2-Oxymethyl  imidazolins, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> vom <SEP> Bromwasserstoff <SEP>   s'äure- <SEP> oder <SEP> vom <SEP> Toluolsulfonsäure-Ester, <SEP> aus  gellen.
<tb>  



  Ebenso. <SEP> kann <SEP> man <SEP> an <SEP> :Stelle <SEP> des <SEP> Hydro  chlorids <SEP> .die <SEP> freie <SEP> Base <SEP> oder <SEP> ein <SEP> anderes. <SEP> Salz
<tb>  verwenden.

Claims

EMI0001.0023 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> therapeutisch <SEP> wirksamen <SEP> A:midins; <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> @dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> reaktionsfähi gen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> 2-Oxymethyl-imidazolins: <SEP> mit <tb> 2.4-D,methyl@anilin <SEP> umsetzt. EMI0002.0001 Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> 2- <SEP> [ <SEP> 2'.4'-Dimethy <SEP> 1-phe nylamino@methyll-,imidaz,alin <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0002 bildet ein Hydrochlorid vom F.224-226 unter Zersetzung, das sich in Wasser leicht löst. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.

EMI0002.0005 UlTE <SEP> R<B>A</B>N <SEP> SPRüCHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueh, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umset zung <SEP> ein <SEP> ?-Halogen@niethyl-imi@dazolin <SEP> ver wendet. <tb> 2. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> bekennzeichnet. <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umset zung <SEP> 2-Chloritiethyl-imidazolin <SEP> verwendet. <tb> 3,. <SEP> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentanspruch, <SEP> da dureb <SEP> gekerinzeieliiiet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> in <SEP> Geigenwart <tb> eines <SEP> Lösung-mittels <SEP> a.rbcitet.