CH234981A

CH234981A - Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins.

Info

Publication number: CH234981A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1938-05-11
Filing date: 1938-05-11
Publication date: 1944-10-31

Description


  Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen     Amidins.       Es wurde     gefunden,        dass    man zu einem  neuen therapeutisch     wirksamen        Amidin    ge  langen kann, wenn man einen     reaktionsfähi-          gen    Ester des     2-Oxymethyl-imidazolins    mit:       o-Anisidin        umisetzt.        Zweckmässig        arb        ,eitet     man in Gegenwart eines     Lösungsmittels-.     



  Das so .gewonnene     2-(2'-Methoxy-pb:enyl-          am@inomethyl)-imidazolin    ,der     Formel     
EMI0001.0018     
  
EMI0001.0019     
  
    bildet <SEP> ;ein <SEP> Hydmochlorid <SEP> vom; <SEP> F'.198-200 ,
<tb>  das <SEP> sich <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> .löst.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> therapeutische
<tb>  Verwendung <SEP> finden.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  15,4 <SEP> Teile <SEP> 2-Chlormethyl-imidazolin@-hy  drochlorid <SEP> (<B>F</B>. <SEP> 195-200 , <SEP> hergestellt <SEP> z. <SEP> B.
<tb>  durch <SEP> Umsetzung <SEP> von <SEP> Chloracetimidoäthyl-     
EMI0001.0020     
  
    äther-hydroch.lo,rid <SEP> mit <SEP> Äthylendiamin <SEP> in
<tb>  alkoholischer <SEP> Lösung) <SEP> und <SEP> <B>37</B> <SEP> Teile <SEP> o-Anisi  din <SEP> werden <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 100-105  <SEP> erhitzt.
<tb>  Nach;

   <SEP> ,dem <SEP> Erkalten. <SEP> wird <SEP> das <SEP> Reaktions  gemnsch <SEP> mit <SEP> Äther <SEP> verrieben, <SEP> wobei <SEP> sich <SEP> das
<tb>  Di,hydrochlorid <SEP> des <SEP> 2-(2'-Metho.Yy-phenyl  a_minomethyl)-im@idazolins <SEP> kristallin <SEP> aaxs,schei  det. <SEP> Das <SEP> Dihydrochlorid <SEP> ist <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> mit
<tb>  saurer <SEP> Reaktion <SEP> löslich. <SEP> Durch <SEP> Zugabe <SEP> von
<tb>  Natronlauge <SEP> zu <SEP> der <SEP> wässerigen <SEP> Läsung <SEP> des <SEP> i
<tb>  Dihydrochlorids <SEP> bis <SEP> zur <SEP> neutralen <SEP> Reaktion,
<tb>  eindampfen <SEP> der <SEP> neutralen <SEP> Lösung <SEP> und <SEP> Um  kristallisieren <SEP> des <SEP> Rückstandes <SEP> aus <SEP> Alkohol
<tb>  erhält <SEP> man <SEP> das! <SEP> 2-(2'-Methoxy-pih@enylamina  methyl)-imidazolin-hydro.ohl,o@rid.
<tb>  



  An <SEP> Stelle <SEP> von <SEP> Chlormethyl-im@idazolin  hvdroehlorid <SEP> kann <SEP> man <SEP> auch <SEP> von <SEP> einem <SEP> an  dern <SEP> reaktionsfähi,genEster,des. <SEP> 2-Oxymethyl  imidazolins, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> vom <SEP> bromwasserstoff  sauren <SEP> ofd@er <SEP> vom <SEP> toluodsulfonsauren <SEP> Ester,
<tb>  ausgehen.
<tb>  



  Ebenso: <SEP> kann, <SEP> man <SEP> an <SEP> Stelle <SEP> des <SEP> Hydro  ch.lorids <SEP> die <SEP> freie <SEP> Base <SEP> oder <SEP> ,ein <SEP> anderes <SEP> Salz
<tb>  verwenden.

Claims

EMI0002.0001 PATENTAN <SEP> S <SEP> PRL <SEP> CII: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> therapeutisch <SEP> wirksamen <SEP> Amidins, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> einen <SEP> reaktions fähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> 2-Oxymethyl-imidazolins <tb> mit <SEP> o-Anisidin <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> 2-(2'-Methoxy-phenyl ziminomethyl)-imidazolin <SEP> der <SEP> Formel EMI0002.0002 bildet :ein Hydrochlorid vom F'.198-200 , ,las sieh in Wasser leicht löst.

EMI0002.0006 Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> .soll <SEP> therapeutische <tb> Verwendun"@ <SEP> finden. <tb> L <SEP> @1.'ERAi1'si'RtJCIIE: <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Pa.tentansprueh, <SEP> da durch <SEP> gekennzwichnet, <SEP> da.ss <SEP> man <SEP> zur <SEP> Umset zung, <SEP> ein <SEP> ?-Halogenmethyl-imi@dazolin <SEP> ver wendet. <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> l'atentansprueh. <SEP> da dhirch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zur <SEP> I:mset zunb <SEP> 2-Clilormetliyl-imidazolin <SEP> verwendet. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da dureh <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> in <SEP> Gegenwart <tb> eines <SEP> Lösungsmittels <SEP> arbeitet.