CH201502A - Verfahren zur Herstellung eines Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines     Imidazolins.       Es wurde gefunden, dass man     Undecyl-          imidazolinchlorhydrat    in einfacher Weise er  halten kann, wenn man 1     Mol    einer den  Rest
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   abgebende Verbindung,  wie z. B.     Laurinsäure,        '/2        Mol        Äthyleudiamin     und 1/2     Mol        Äthylendiamindichlorhydrat    bei  höherer Temperatur aufeinander einwirken  lässt.  



  Ausser     Laurinsäure    kann man auch ihre    Ester,     Amide,    ihr     Anhydrid    oder ihre Halo  genide verwenden.  



  Man kann z. B.     Laurinsäure    und das       Äthylendiamin    für sich zusammen erhitzen;  man erhält dabei das     Dilauroyläthylendiamin,     das auf 1     Mol        Laurinsäure    bereits 1/2     Mol          Ätbylendiamin    gebunden erhält.

   Erhitzt man  1     Mol    dieses     Diacylkörpers    mit einem     Mol          Äthylendiaminchlorhydrat    auf etwa<B>250</B> bis  290  C, so erhält man im Sinne der Reak  tionsgleichung:  
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    in annähernd quantitativer Ausbeute das     Un-          decylimidazolinchlorhydrat.     



  Unter dem Einfluss des     Äthylendiamin-          chlorhydrates    findet bei höherer Temperatur  offensichtlich eine Spaltung des anfänglich  gebildeten     Säureawidee    statt und hierauf    eine Vereinigung der Spaltstücke unmittelbar  zum     Imidazolinchlorhydrat.     



  Das     Undecylimidazolinchlorhydrat    ist in  Wasser leicht löslich; die Lösungen schäumen  und besitzen gute     kapillaraktive    Eigenschaf  ten. Man kann sie mit Vorteil zur Verbes-           serung    der Echtheit der Färbungen auf pflanz  lichen     Faserstoffen    verwenden.  



  <I>Beispiele:</I>  1. In ein mit Thermometer und abstei  gendem Kühler versehenes Rührgefäss werden  eingefüllt  130 g     Laurinsäure,     40 g     Äthylendiaminhydrat,     60 g     Äthylendiaminchlorhydrat.     



  Das Gemisch wird unter Rühren auf 120   erhitzt. Von diesem Temperaturpunkt ab  wird innerhalb 90 Minuten die Temperatur  auf 185  getrieben, wobei zwischen 170-185   eine geringe Menge einer klaren Flüssig  keit überdestilliert     (Äthylendiamiriliydi-at    und  Wasser). Nun wird das Gemisch innerhalb  30 Minuten auf 230  und dann innerhalb  15 Minuten auf 290  erhitzt. Die Reaktions  masse wird unter eventuellem     Steigern    der       Temperatur    bis 300  kurze Zeit bei dieser  Temperatur gehalten, indem Proben der  Reaktionsmasse entnommen und auf ihre  Löslichkeit in Wasser geprüft werden.

   So  bald eine Probe der     Reaktionsmasse    irr     NV        as-          ser    klar löslich ist, wird das Erhitzen unter  brochen. Beim Erkalten erstarrt die Reak  tionsmasse kristallinisch, die aus     2-Undecyl-          imidazolinchloi-hydrat    besteht. Die in übli  cher Weise daraus in Freiheit gesetzte Base  kann zur weiteren     Reinigung    aus 50      ;'(iigeni     Alkohol     unikristallisiert    werden, wobei man  dieselbe in farblosen Blättchen erhält, die  bei<B>820</B> schmelzen.  



  2. 8,5 g     N-N-Di-lautoyläthylendiamid,     hergestellt durch     Unisetzung    einer Verbin  dung, die den Rest abgibt, mit       Äthylendiainin    bei höherer
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   Temperatur, wer  den mit 3,3 g     Äthylendiamirichlorhydrat    im  offenen     Kölbchen    unter Rühren erhitzt, wo-    bei nach 5--10     Minuten    die     Mischung    ein  Temperatur von etwa     2(0-280     erreicht  hat.     Mai)    erhitzt noch weitere 10 Minuten  auf 280-290 . wobei das Chlorhydrat gröss  tenteils in Lösung geht.

   Eine Probe löst sich       darnaeli    in     Wasser    klar auf.  



  Natronlauge fällt aus der wässerigen Lö  sung des     Reaktionsproduktes        Undecylimid-          azolin    in     annähernd    quantitativer     Ausbeute.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Undecyl- imidazolinchlorhydrat, dadurch gekennzeich net, dass matt 1 Mol einer den Rest C,iH:!3C , abgebende Verbindung, ','E Mol Äthylendiamin und '%2 Mol Äthylendiamin- dichlorhydrat bei höherer Temperatur auf einander einwirken lässt. Das so erhältliche Undecylirnidazolinchlorhydi-at ist in Wasser leicht löslich.

   Die freie Base kristallisiert in farblosen Blättchen, die bei<B>820</B> schmelzen. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man Laurinsäure ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Laurin- säureester verwendet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch., dadurch gekennzeichnet, dass man Laurinsäure und Äthylendiamin zunächst durch Erhitzen bei Abwesenheit des Äthyleridiainicichloi-- hydrats zum Dilauroyläthylendiamin um setzt und den letzgenannten Stoff dann mit dem Äthylendiaminchlorhydrat weiter erhitzt.