CH236176A - Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-allyl-thioharnstoff. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-allyl-thioharnstoff.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-allyl-thioharnstoff. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Her stellung von p - Aminobenzolsulfonyl - äthyl- thioharnstoff beschrieben, gemäss welchem man Äthylsenföl auf Acetylsulfanilamid ein wirken lässt und den erhaltenen p-Acetyl- aminobenzolsulfonyl-äthylthioharnstoff zum p - Aminobenzolsulfonyl - äthylthioharnstoff verseift. Es wurde nun gefunden, dass man den p - Aminobenzolsulfonyl - allylthioharnstoff erhält, wenn man Allylsenföl auf Acetyl- sulfanilamid einwirken lässt und den erhalte nen p-Acetylaminobenzolsulfonyl-allylthio- harnstoff zum p-Aminobenzolsulfonyl-allyl- thioharnstoff verseift. Durch Gegenwart eines Katalysators kann wie beim Verfahren des Hauptpatentes die Umsetzung des -Senföls mit dem Sulfanil.. timid beschleunigt werden. <I>Beispiel:</I> 108 g Acetylsulfanilamid werden in einer Lösung von 20g NaOH, 200 cm' H20 und 200 cm' den. Alkohol gelöst. In der Lösung Urerden bei Zimmertemperatur unter Rühren 50 g Allylsenföl zugetropft. Es tritt geringe Temperaturerhöhung ein. Das Ganze wird 2 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur und 18 Stunden bei 509 gerührt. Nach dem Ab kühlen wird mit<B>300</B> cm'<B>11,0</B> verdünnt und der Alkohol im Vakuum bei 509 abdestilliert. Nach Behandlung mit Kohle wird die wäs serige Lösung durch konz. HCl kongosauer gemacht. Die abgesaugte und gewaschene aus gefällte Substanz wird gut pulverisiert und 1-2 Stunden mit überschüssigem Natrium bikarbonat und Wassser gerührt. Nach Ab saugen von ungelöstem Ausgangsmaterial wird das Filtrat unter Rühren in überschüs sige Eisessiglösung (1 : 1) eingetropft. Die ausgefällte Substanz, der p-Acetylaminoben- zolsulfonyl-allylthioharnstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Rohprodukt wird"nicht weitergereinigt, son dern gleich zur entacetylierten Verbindung weiterverarbeitet, indem man 90g der Acetyl- verbindung verseift. Das zuerst erhaltene Kaliumsalz wird in Wasser gelöst, die Lö sung mit Kohle entfärbt und die farblose Lösung unter Rühren in überschüssige Eis essiglösung 1 : 1 eingetropft. Nach Absaugen, Waschen und Trocknen werden zirka 70 g p-Aminobenzolsulfonyl-allylthioharnstoff er halten, der feine weisse Nadeln vom E. P. 115 bis 116<B>'</B> bildet. Der neue Endstoff ist zur Verwendung für therapeutische Zwecke be stimmt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Amino- benzolsulfonyl-allylthioharnstoff, dadurch ge kennzeichnet, dass man Allylsenföl auf Ace- tylsulfanilamid einwirken lä,sst und den erhal- tenen p-Acetylaminobenzolsulfonyl-allylthio- harnstoff zum p-Aminobenzolsulfony 1-ally l- thioharnstoff verseift.Das erhaltene neue Produkt bildet feine weisse Nädelehen vom h''. P. 115-116 . Es ist zur Verwendung für therapeutische Zweckr_@ bestimmt. UNTERANSPRUCH: Verfahren hach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung des Allylsenföls mit dem Acety lsulfanilamid in Gegenwart eines Katalysators durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH236176D CH236176A (de) | 1941-09-19 | 1942-09-11 | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfonyl-allyl-thioharnstoff. |
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1942
- 1942-09-11 CH CH236176D patent/CH236176A/de unknown
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